Amplification of enantiomeric excess, mirror-image symmetry breaking and kinetic proofreading in Soai reaction models with different oligomeric orders

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 38, 2012, Pages 13239-13248

  Micheau, Jean Claude ^a   Coudret, Christophe ^a   Cruz, José Manuel ^b   Buhse, Thomas ^b  

^a Université Paul Sabatier   (France)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYMER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; POLYMERS; STEREOISOMERISM;

EID: 84866411191     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp42041d     Document Type: Article

References (93)

1. N. Jones Nature 2012 481 14 17
2. P. Decker J. Mol. Evol. 1973 2 137 143
3. K. Iwamoto M. Seno J. Chem. Phys. 1979 70 5858 5864
4. C. Fajszi J. Czégé Origins Life Evol. Biospheres 1981 11 143 162
5. D. K. Kondepudi G. W. Nelson Phys. Rev. Lett. 1983 50 1023 1026
6. K. Iwamoto Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 3975 3979
7. K. Iwamoto Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 3616 3621
8. P. G. H. Sandars Origins Life Evol. Biospheres 2003 33 575 587
9. R. Plasson H. Bersini A. Commeyras Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16733 16738
10. A. Brandenburg A. C. Andersen M. Nilsson S. Höfner Origins Life Evol. Biospheres 2005 35 225 241
11. A. Brandenburg A. C. Andersen M. Nilsson Origins Life Evol. Biospheres 2005 35 507 521
12. R. Plasson D. K. Kondepudi H. Bersini A. Commeyras K. Asakura Chirality 2007 19 589 600
13. Y. Saito H. Hyuga Top. Curr. Chem. 2008 284 97 118
14. A. Giaquinta D. Hochberg Physica D (Amsterdam) 2008 237 2563 2576
15. J. Crusats D. Hochberg A. Moyano J. M. Ribó ChemPhysChem 2009 10 2123 2131
16. G. Danger R. Plasson R. Pascal Astrobiology 2010 10 651 662
17. C. Blanco D. Hochberg Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 839 884
18. C. Blanco D. Hochberg Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 2301 2311
19. C. Blanco D. Hochberg Chem. Commun. 2012 48 3659 3661
20. F. C. Frank Biochim. Biophys. Acta 1953 11 459 463
21. D. K. Kondepudi R. J. Kaufman N. Singh Science 1990 250 975 976
22. D. K. Kondepudi J. Laudadio K. Asakura J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1448 1451
23. C. Viedma Phys. Rev. Lett. 2005 94 065504
24. S. T. Wu Y. R. Wu Q. Q. Kang H. Zhang L. S. Long Z. Zheng R. B. Huang L. S. Zheng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 44 8475 8479
25. W. L. Noorduin E. Vlieg R. M. Kellogg B. Kaptein Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9600 9606
26. W. L. Noorduin A. A. C. Bode M. van der Meijden H. Meekes A. F. van Etteger W. J. P. van Enckevort P. C. M. Christianen B. Kaptein R. M. Kellogg T. Rasing E. Vlieg Nat. Chem. 2009 1 729 732
27. I. Weissbuch M. Lahav Chem. Rev. 2011 111 3236 3267
28. M. J. Gao P. Yang B. Cai J. W. Dai J. Z. Wu Y. Yu CrystEngComm 2012 14 1264 1270
29. W. J. Bernstein M. Calvin O. Buchardt J. Am. Chem. Soc. 1972 94 494 498
30. M. Avalos R. Babiano P. Cintas J. L. Jiménez J. C. Palacios L. D. Barron Chem. Rev. 1998 98 2391 2404
31. J. M. Ribó J. Crusats F. Sagués J. Claret R. Rubires Science 2001 292 2063 2066
32. B. L. Feringa R. A. van Delden Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3418 3438
33. K. Mislow Collect. Czech. Chem. Commun. 2003 68 849 864
34. M. Mauksch S. B. Tsogoeva S. Wei I. M. Martynova Chirality 2007 19 816 825
35. M. Mauksch S. Wei M. Freund A. Zamfir S. B. Tsogoeva Origins Life Evol. Biospheres 2010 40 79 91
36. D. K. Kondepudi K. Asakura Acc. Chem. Res. 2001 43 946 954
37. K. Soai T. Shibata H. Morioka K. Choji Nature 1995 378 767 768
38. K. Soai S. Shibata I. Sato Acc. Chem. Res. 2000 33 382 390
39. K. Soai T. Shibata I. Sato Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 1063 1073
40. K. Soai T. Kawasaki Chirality 2006 18 469 478
41. K. Soai T. Kawasaki Top. Curr. Chem. 2008 284 1 33
42. T. Shibata S. Yonekubo K. Soai Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 659 661
43. I. Sato H. Urabe S. Ishiguro T. Shibata K. Soai Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 315 317
44. K. Soai, T. Shibata and Y. Kowata, Jpn Kokai Tokkyo Koho, 1997, JP 09025269 A, 19970128
45. D. A. Singleton L. K. Vo J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10010 10011
46. K. Soai I. Sato T. Shibata S. Komiya M. Hayashi Y. Matsueda H. Imamura T. Hayase H. Morioka H. Tabira J. Yamamoto Y. Kowata Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 185 188
47. D. A. Singleton L. K. Vo Org. Lett. 2003 5 4337 4339
48. T. Kawasaki K. Suzuki M. Shimizu K. Ishikawa K. Soai Chirality 2006 18 479 482
49. K. Suzuki K. Hatase D. Nishiyama T. Kawasaki K. Soai J. Syst. Chem. 2010 1 5
50. T. Kawasaki Y. Matsumura T. Tsutsumi K. Suzuki M. Ito K. Soai Science 2009 324 492 495
51. D. G. Blackmond C. R. McMillan S. Ramdeehul A. Schorm J. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10103 10104
52. D. G. Blackmond F. G. Buono J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8978 8979
53. I. D. Gridnev J. M. Serafimov H. Quiney J. M. Brown Org. Biomol. Chem. 2003 1 3811 3819
54. I. D. Gridnev J. M. Serafimov J. M. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4884 4887
55. I. D. Gridnev J. M. Brown Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5727 5731
56. J. Klankermayer I. D. Gridnev J. M. Brown Chem. Commun. 2007 3151 3153
57. L. Schiaffino G. Ercolani Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6832 6835
58. L. Schiaffino G. Ercolani ChemPhysChem 2009 10 2508 2515
59. L. Schiaffino G. Ercolani Chem.-Eur. J. 2010 16 3147 3156
60. L. Schiaffino G. Ercolani J. Org. Chem. 2011 76 2619 2626
61. Z. Dadon N. Wagner G. Ashkenasy Angew. Chem., Int. Ed. 2008 33 6128 6136
62. A. Dieckmann S. Beniken C. D. Lorenz N. L. Doltsinis G. von Kiedrowski Chem.-Eur. J. 2011 17 468 480
63. T. Buhse Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1055 1061
64. J. Rivera Islas D. Lavabre J. M. Grevy R. Hernández Lamoneda H. Rojas Cabrera J. C. Micheau T. Buhse Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 13743 13748
65. D. Lavabre J. C. Micheau J. Rivera Islas T. Buhse J. Phys. Chem. A 2007 111 281 286
66. J. C. Micheau J. M. Cruz C. Coudret T. Buhse ChemPhysChem 2010 11 3417 3419
67. J. J. Hopfield Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974 71 4135 4139
68. J. Ninio Biochimie 1975 57 587 595
69. A. Lemarchand L. Jullien Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 398 405
70. H. Qian Annu. Rev. Phys. Chem. 2007 58 113 142
71. E. Kassianidis R. J. Pearson E. A. Wood D. Philp Faraday Discuss. 2010 145 235 254
72. T. Turanyi J. Math. Chem. 1990 5 203 248
73. S. Hoops S. Sahle R. Gauges C. Lee J. Pahle N. Simus M. Singhal L. Xu P. Mendes U. Kummer Bioinformatics 2006 22 3067 3074
74. S. Kozuch J. M. L. Martin ChemPhysChem 2011 12 1413 1418
75. L. Salem J. Am. Chem. Soc. 1973 95 94 101
76. B. B. Krajcinovic G. N. Kaluderovic D. Steinborn H. Schmidt C. Wagner K. Merzweiler S. R. Trifunovic T. J. Sabo J. Serb. Chem. Soc. 2009 74 389 400
77. A. B. Yongye M. A. Giulianotti A. Nefzi R. A. Houghten K. Martínez-Mayorga J. Comput. Aided Mol. Des. 2010 24 225 235
78. A. Plutecka U. Rychlewska N. Prusinowska J. Gawronski Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2010 B66 678 686
79. M. Ács Comput. Math. Appl. 1989 17 425 441
80. J. Rivera Islas V. Pimienta J. C. Micheau T. Buhse Biophys. Chem. 2003 103 201 211
81. J. Rivera Islas J. C. Micheau T. Buhse Origins Life Evol. Biospheres 2004 34 497 512
82. J. A. D. Wattis Origins Life Evol. Biospheres 2011 41 133 173
83. J. C. Micheau, C. Coudret and T. Buhse, in The Soai Reaction and Related Topic, ed., G. Pályi, C. Zucchi, and, L. Caglioti, Collana di studi dell'Accademia Nazionale di Scienze Lettere e Arti, Modena, 2012, vol. 37, pp. 169-196
84. D. H. Lee K. Severin M. R. Ghadiri Curr. Opin. Chem. Biol. 1997 1 491 496
85. D. G. Blackmond Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 386 390
86. W. Hordijk J. Hein M. Steel Entropy 2010 12 1733 1742
87. R. Plasson A. Brandenburg L. Jullien H. Bersini J. Phys. Chem. A 2011 115 8073 8085
88. R. Plasson A. Brandenburg L. Jullien H. Bersini Artif. Life 2011 17 219 236
89. R. F. Ludlow S. Otto Chem. Soc. Rev. 2008 37 101 108
90. S. H. Strogatz Nature 2001 410 268 276
91. J. R. Nitschke Nature 2009 462 736 738
92. J. J. P. Peyralans S. Otto Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 705 713
93. N. Wagner G. Ashkenasy Chem.-Eur. J. 2009 15 1765 1775