Highly enantioselective asymmetric autocatalysis using chiral ruthenium complex-ion-exchanged synthetic hectorite as a chiral initiator

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 2009, Pages 1073-1075

  Kawasaki, Tsuneomi ^a   Omine, Toshiki ^a   Suzuki, Kenta ^a   Sato, Hisako ^b,c   Yamagishi, Akihiko ^d   Soai, Kenso ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^d OCHANOMIZU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANOL; AUTOCATALYTIC; CHIRAL CATALYSTS; ENANTIOMERIC EXCESS; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE ADDITIONS; HECTORITE; PHENANTHROLINE; RUTHENIUM COMPLEXES;

AMPLIFICATION; ION EXCHANGE; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

1,10 PHENANTHROLINE; 1,10-PHENANTHROLINE; HECTORITE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; SILICATE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ION EXCHANGE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; ION EXCHANGE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENANTHROLINES; RUTHENIUM; SILICATES; STEREOISOMERISM;

EID: 62249179334     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b823282b     Document Type: Article

References (54)

1. Chiral Catalysts Immobilization and Recycling, ed., D. E. De Vos, I. F. J. Vankelecom, and, P. A. Jacobs, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
2. J. A. Gladysz Chem. Rev. 2002 102 3215 3892
3. H.-U. Blaser Tetrahedron: Asymmetry 1991 2 843 866
4. S. Itsuno J. M. Fréchet J. Org. Chem. 1987 52 4140 4143
5. K. Soai S. Niwa M. Watanabe J. Org. Chem. 1988 53 927 928
6. P. McMorn G. J. Hutchings Chem. Soc. Rev. 2004 33 108 122
7. K. Soai M. Watanabe A. Yamamoto J. Org. Chem. 1990 55 4832 4835
8. K. C. W. Chong J. Sivaguru T. Shichi Y. Yoshimi V. Ramamurthy J. R. Scheffer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2858 2859
9. S. Fujita H. Sato N. Kakegawa A. Yamagishi J. Phys. Chem. B 2006 110 2533 2540
10. S. Takagi D. A. Tryk H. Inoue J. Phys. Chem. B 2002 106 5455 5460
11. S. Takagi M. Shimada M. Eguchi T. Yui H. Yoshida D. A. Tryk H. Inoue Langmuir 2002 18 2265 2272
12. R. Sasai N. Iyi T. Fujita F. L. Arbeloa V. M. Martinez K. Takagi H. Itoh Langmuir 2004 20 4715 4719
13. S. Shimazu T. Hirano T. Uematsu Applied Catalysis 1987 34 255 261
14. J. M. Fraile J. I. García J. A. Mayoral M. Roldán Org. Lett. 2007 9 731 733
15. K. Soai T. Shibata I. Sato Acc. Chem. Res. 2000 33 382 390
16. K. Soai, in Fundamentals of Life, ed., G. Pályi, C. Zucchi, and, L. Caglioti, Elsevier, Paris, 2002, ch. III. 7, pp. 427-435
17. K. Soai T. Kawasaki Chirality 2006 18 469 478
18. K. Soai, T. Kawasaki, in Asymmetric Synthesis -The Essentials, ed., C. Brase, Wiley-VCH, 2007, pp. 212-216
19. K. Soai, T. Kawasaki, in Recent Developments in Physical Chemistry, ed., E. Diaz-Herrera, and, E. Juaristi, American Institute of Physics, Melville, New York, 2008, pp. 68-79
20. K. Soai T. Kawasaki Top. Curr. Chem. 2008 284 1 33
21. C. Bolm F. Bienewald A. Seger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1657 1659
22. M. Avalos R. Babiano P. Cintas J. L. Jiménez J. C. Palacios Chem. Commun. 2000 887 892
23. M. H. Todd Chem. Soc. Rev. 2002 31 211 222
24. J. Podlech T. Gehring Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5776 5777
25. L. Caglioti C. Zucchi G. Pályi Chemistry Today (Chimica Oggi) 2005 23 38 39
26. I. D. Gridnev Chem. Lett. 2006 35 148 153
27. J. Stankiewicz L. H. Eckardt Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 342 344
28. K. Soai T. Shibata H. Morioka K. Choji Nature 1995 378 767 768
29. T. Shibata S. Yonekubo K. Soai Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 659 661
30. I. Sato H. Urabe S. Ishiguro T. Shibata Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 315 317
31. F. Lutz T. Kawasaki K. Soai Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 486 490
32. T. Shibata J. Yamamoto N. Matsumoto S. Yonekubo S. Osanai K. Soai J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12157 12158
33. I. Sato D. Omiya T. Saito K. Soai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11739 11740
34. K. Soai I. Sato T. Shibata S. Komiya M. Hayashi Y. Matsueda H. Imamura T. Hayase H. Morioka H. Tabira J. Yamamoto Y. Kowata Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 185 188
35. T. Kawasaki M. Sato S. Ishiguro T. Saito Y. Morishita I. Sato H. Nishino Y. Inoue K. Soai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3274 3275
36. K. Soai S. Osanai K. Kadowaki S. Yonekubo T. Shibata I. Sato J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11235 11236
37. T. Kawasaki K. Jo H. Igarashi I. Sato M. Nagano H. Koshima K. Soai Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2774 2777
38. T. Kawasaki H. Tanaka T. Tsutsumi T. Kasahara I. Sato K. Soai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6032 6033
39. T. Kawasaki K. Suzuki Y. Hakoda K. Soai Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 496 499
40. N. Kakegawa A. Yamagishi Chem. Mater. 2005 17 2997 3003
41. T. Kawasaki T. Omine M. Sato Y. Morishita K. Soai Chem. Lett. 2007 36 30 31
42. I. Sato K. Kadowaki Y. Ohgo K. Soai H. Ogino Chem. Commun. 2001 1022 1023
43. F. Lutz T. Igarashi T. Kinoshita M. Asahina K. Tsukiyama T. Kawasaki K. Soai, K. J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2956 2958
44. I. Sato D. Omiya H. Igarashi K. Kato Y. Ogi K. Tsukiyama K. Soai Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 975 979
45. D. G. Blackmond C. R. McMillan S. Ramdeehul A. Schorm J. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10103 10104
46. I. D. Gridnev J. M. Serafimov J. M. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4884 4887
47. T. Buhse Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1055 1061
48. J. R. Islas D. Lavabre J.-M. Grevy R. H. Lamoneda H. R. Cabrera J.-C. Micheau T. Buhse Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005 102 13743 13748
49. G. Lente J. Phys. Chem. A 2004 108 9475 9478
50. Y. Saito H. Hyuga J. Phys. Soc. Jpn. 2004 73 1685 1688
51. K. Micskei G. Pota L. Caglioti G. Pályi J. Phys. Chem. A 2006 110 5982 5984
52. J. Klankermayer I. D. Gridnev J. M. Brown Chem. Commun. 2007 3151 3153
53. L. Schiaffino G. Ercolani Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6832 6835
54. G. Pályi K. Micskei L. Zekany C. Zucchi L. Caglioti Magyar Kem. Lapja 2005 60 17 24