Asymmetric autocatalysis induced by meteoritic amino acids with hydrogen isotope chirality

Chemical Communications

Volumn , Issue 29, 2009, Pages 4396-4398

  Kawasaki, Tsuneomi ^a   Shimizu, Masako ^a   Nishiyama, Daisuke ^a   Ito, Masateru ^a   Ozawa, Hitomi ^a   Soai, Kenso ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANOL; AMINO ACID DERIVATIVE; GLYCINE; HYDROGEN; METHYLAMINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 70249123894     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b908754k     Document Type: Article

References (71)

1. K. Mislow Collect. Czech. Chem. Commun. 2003 68 849 864
2. B. L. Feringa R. A. van Delden Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3418 3438
3. M. Bolli R. Micula A. Eschenmoser Chem. Biol. 1997 4 309 320
4. W. A. Bonner Origins Life Evol. Biosphere 1995 25 175 190
5. C. Girard H. B. Kagan Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2923 2959
6. H. Zepik E. Shavit M. Tang T. R. Jensen K. Kjaer G. Bolbach L. Leiserowitz I. Weissbuch M. Lahav Science 2002 295 1266 1269
7. M. M. Green J.-W. Park T. Sato A. Teramoto S. Lifson R. L. B. Selinger J. V. Selinger Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3139 3154
8. J. M. Ribó J. Crusats F. Sagues J. M. Claret R. Rubires Science 2001 292 2063 2066
9. B. Barabás L. Caglioti K. Micskei C. Zucchi G. Pályi Origins Life Evol. Biosphere 2008 38 317 327
10. A. Guijarro and M. Yus, The Origin of Chirality in the Molecules of Life, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2009
11. W. Notz B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7386 7387
12. S. Pizarello A. L. Weber Science 2004 303 1151 1151
13. A. Córdova M. Engqvist I. Ibrahem J. Casas H. Sundén Chem. Commun. 2005 2047 2049
14. K. Kvenvolden Nature 1970 228 923 926
15. J. R. Cronin S. Pizzarello Science 1997 275 951 955
16. M. H. Engel B. Nagy Nature 1982 296 837 840
17. D. O. Glavin J. P. Dworkin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 5487 5492
18. S. Epstein R. V. Krishnamurthy J. R. Cronin S. Pizzarello G. U. Yuen Nature 1987 326 477 479
19. M. H. Engel S. A. Macko Nature 1997 389 265 268
20. S. Pizzarello Y. Huang Geochim. Cosmochim. Acta 2005 69 599 605
21. H. Pracejus Tetrahedron Lett. 1966 7 3809 3813
22. A. Horeau A. Nouaille K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1965 87 4957 4958
23. K. Kimata M. Kobayashi K. Hosoya T. Araki N. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 1996 118 759 762
24. W. H. Pirkle K. Z. Gan Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 811 814
25. R. N. Harris III P. Sundararaman C. Djerassi J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2408 2413
26. K. Soai T. Shibata H. Morioka K. Choji Nature 1995 378 767 768
27. I. Sato H. Urabe S. Ishiguro T. Shibata K. Soai Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 315 317
28. T. Shibata S. Yonekubo K. Soai Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 659 661
29. T. Shibata H. Morioka T. Hayase K. Choji K. Soai J. Am. Chem. Soc. 1996 118 471 472
30. F. Lutz T. Kawasaki K. Soai Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 486 490
31. J. Podlech T. Gehring Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5776 5777
32. C. Bolm F. Bienewald A. Seger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1657 1659
33. M. H. Todd Chem. Soc. Rev. 2002 31 211 222
34. M. Avalos R. Babiano P. Cintas J. L. Jiménez J. C. Palacios Chem. Commun. 2000 887 892
35. H. Buschmann R. Thede D. Heller Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4033 4036
36. K. Mikami M. Yamanaka Chem. Rev. 2003 103 3369 3400
37. I. D. Gridnev Chem. Lett. 2006 35 148 153
38. L. Caglioti C. Zucchi G. Pályi Chim. Oggi 2005 23 38 43
39. K. Soai T. Shibata I. Sato Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 1063 1073
40. K. Soai T. Shibata I. Sato Acc. Chem. Res. 2000 33 382 390
41. K. Soai T. Kawasaki Chirality 2006 18 469 478
42. K. Soai T. Kawasaki Top. Curr. Chem. 2008 284 1 33
43. K. Soai and T. Kawasaki, in Organometallic Chirality, ed., G. Palyi, C. Zucchi, and, L. Caglioti, Mucchi Editore, Modena, 2008, ch. 6, pp. 107-125
44. I. Sato D. Omiya H. Igarashi K. Kato Y. Ogi K. Tsukiyama K. Soai Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 975 979
45. I. D. Gridnev J. M. Serafimov J. M. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4884 4887
46. D. G. Blackmond Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5732 5736
47. J. R. Islas D. Lavabre J.-M. Grevy R. H. Lamoneda H. R. Cabrera J.-C. Micheau T. Buhse Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 13743 13748
48. Y. Saito H. Hyuga J. Phys. Soc. Jpn. 2004 73 33 35
49. G. Lente J. Phys. Chem. A 2005 109 11058 11063
50. K. Micskei G. Pota L. Caglioti G. Palyi J. Phys. Chem. A 2006 110 5982 5984
51. J. Klankermayer I. D. Gridnev J. M. Brown Chem. Commun. 2007 3151
52. F. Lutz T. Igarashi T. Kawasaki K. Soai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12206 12207
53. F. Lutz T. Igarashi T. Kinoshita M. Asahina K. Tsukiyama T. Kawasaki K. Soai J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2956 2958
54. J. M. Brown I. Gridnev J. Klankermayer Top. Curr. Chem. 2008 284 35 65
55. D. Lavabre J.-C. Micheau J. R. Islas T. Buhse Top. Curr. Chem. 2008 284 67 96
56. Y. Saito H. Hyuga Top. Curr. Chem. 2008 284 97 118
57. L. Schiaffino G. Ercolani Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6832 6835
58. T. Shibata J. Yamamoto N. Matsumoto S. Yonekubo S. Osanai K. Soai J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12157 12158
59. K. Soai S. Osanai K. Kadowaki S. Yonekubo T. Shibata I. Sato J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11235 11236
60. T. Kawasaki M. Sato S. Ishiguro T. Saito Y. Morishita I. Sato H. Nishino Y. Inoue K. Soai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3274 3235
61. T. Kawasaki H. Tanaka T. Tsutsumi T. Kasahara I. Sato K. Soai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6032 6033
62. I. Sato Y. Ohgo H. Igarashi D. Nishiyama T. Kawasaki K. Soai J. Organomet. Chem. 2007 692 1783 1787
63. T. Kawasaki K. Suzuki Y. Hakoda K. Soai Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 496 499
64. T. Kawasaki T. Omine K. Suzuki H. Sato A. Yamagishi K. Soai Org. Biomol. Chem. 2009 7 1073 1075
65. I. Sato D. Omiya T. Saito K. Soai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11739 11740
66. T. Kawasaki Y. Matsumura T. Tsutsumi K. Suzuki M. Ito K. Soai Science 2009 324 492 495
67. J. R. Walker W. Curley, Jr. Tetrahedron 2001 57 6695 6701
68. R. M. Williams D. Zhai Peter J. Sinclair J. Org. Chem. 1986 51 5021 5022
69. D. Seebach A. Fadel Helv. Chim. Acta 1985 68 1243 1250
70. L. S. Bartell E. A. Roth C. D. Hollowell K. Kuchitsu J. E. Young, Jr. J. Chem. Phys. 1965 42 2683 2686
71. L. S. Bartell R. R. Roskos J. Chem. Phys. 1966 44 457 463