Serine octamers: Cluster formation, reactions, and implications for biomolecule homochirality

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 4, 2006, Pages 554-569

  Nanita, Sergio C ^a,b,c   Cooks, R Graham ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b DUPONT COMPANY   (United States)

^c UNIVERSITY OF PUERTO RICO   (Puerto Rico)

Author keywords

Chemical evolution; Cluster compounds; Homochirality; Mass; Serine; Spectrometry

Indexed keywords

CHEMICAL EVOLUTION; HOMOCHIRALITY; SERINE;

BIOMATERIALS; COMPUTER SIMULATION; POLYPEPTIDES; POLYSACCHARIDES;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; DRUG DERIVATIVE; POLYMER; SERINE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; SERINE; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTIES;

EID: 31144451338     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200501328     Document Type: Review

References (153)

1. A. I. Oparin, The Origin of Life, Macmillan, New York, 1938.
2. J. B. S. Haldane, Possible Worlds, and Other Papers, Harper & Brothers, New York, 1928.
3. W. Löb, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 684.
4. S. L. Miller, H. C. Urey, Science 1959, 130, 245 - 251.
5. H. C. Urey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1952, 38, 351 - 363.
6. S. L. Miller, Science 1953, 117, 528 - 529.
7. S. L. Miller, Biochim. Biophys. Acta 1957, 23, 480 - 489.
8. S. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2351 - 2360.
9. D. Ring, Y. Wolman, N. Friedmann, S. L. Miller, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1972, 69, 765 - 768.
10. J. L. Bada, A. Lazcano, Science 2003, 300, 745 - 746.
11. M. P. Bernstein, J. P. Dworkin, S. A. Sandford, G. W. Cooper, L. J. Allamandola, Nature 2002, 416, 401 - 403.
12. G. M. Muñoz Caro, U. J. Meierhenrich, W. A. Schutte, B. Barbier, A. A. Segovia, H. Rosenbauer, W. H.-P. Thiemann, A. Brack, J. M. Greenberg, Nature 2002, 416, 403 - 406.
13. J. R. Cronin, S. Pizzarello, Science 1997, 275, 95.
14. M. H. Engel, S. A. Macko, Nature 1997, 389, 265 - 268.
15. J. R. Cronin, S. Pizzarello, Adv. Space Res. 1999, 23, 293 - 299.
16. J. L. Bada, D. P. Glavin, G. D. McDonald, L. Becker, Science 1998, 279, 362 - 365.
17. S. Chang, J. Flores, C. Ponnamperuma, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1969, 64, 1011 - 1015.
18. M. G. Schwendinger, R. Tauler, S. Saetia, K. R. Liedl, A. H. Eder, T. R. Kroemer, B. M. Rode, Inorg. Chim. Acta 1995, 228, 207 - 214.
19. J. G. Nery, G. Bolbach, I. Weissbuch, M. Lahav, Angew. Chem. 2003, 115, 2207 - 2211;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2157 - 2161.
21. L. Leman, L. Orgel, R. Ghadiri, Science 2004, 306, 283 - 286.
22. L. E. Orgel, R. Lohrmann, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 368 - 377.
23. L. E. Orgel, Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 491 - 495.
24. L. E. Orgel, Science 2000, 290, 1306 - 1307.
25. R. R. Julian, S. Myung, D. E. Clemmer, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 440 - 444.
26. M. Bolli, R. Micura, A. Eschenmoser, Chem. Biol. 1997, 4, 309 - 320.
27. J. R. Knowles, W. J. Albery, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 105 - 111.
28. W. A. Bonner, Origins Life Evol. Biosphere 1991, 21, 59 - 111.
29. R. Popa, J. Mol. Evol. 1997, 44, 121 - 127.
30. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, Chem. Commun. 2000, 887 - 892.
31. A. Jorissen, C. Cerf, Origins Life Evol. Biosphere 2002, 32, 129 - 142.
32. P. Cintas, Angew. Chem. 2002, 114, 1187 - 1193;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1139 - 1145.
34. M. L. Pasteur, Ann. Chim. Phys. 1848, 24, 442 - 459.
35. J. I. Lunine, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 809 - 814.
36. L. D. Hutt, D. P. Glavin, J. L. Bada, R. A. Mathies, Anal. Chem. 1999, 71, 4000 - 4006.
37. M. Crisma, A. Moretto, F. Formaggio, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, C. Toniolo, Angew. Chem. 2004, 116, 6863 - 6867;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6695 - 6699.
39. J. L. Bada, R. Protsch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1973, 70, 1331 - 1334.
40. J. L. Bada, B. P. Luyendyk, J. B. Maynard, Science 1970, 170, 730 - 732.
41. J. Wehmiller, P. E. Hare, Science 1971, 173, 907 - 911.
42. R. G. Cooks, D. Zhang, K. J. Koch, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin, Anal. Chem. 2001, 73, 3646 - 3655.
43. K. J. Koch, F. C. Gozzo, S. C. Nanita, Z. Takats, M. N. Eberlin, R. G. Cooks, Angew. Chem. 2002, 114, 1797 - 1800;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1721 - 1724.
45. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jimenez, J. C. Palacios, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3171 - 3175.
46. A. J. Macdermott, Origins Life Evol. Biosphere 1995, 25, 191 - 199.
47. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jimenez, J. C. Palacios, Origins Life Evol. Biosphere 2004, 34, 391 - 405.
48. A. Bakasov, T. K. Ha, M. Quack, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7263 - 7285.
49. R. Berger, M. Quack, G. S. Tschumper, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1919 - 1950.
50. M. Shinitzky, F. Nudelman, Y. Barda, R. Haimovitz, E. Chen, D. W. Deamer, Origins Life Evol. Biosphere 2002, 32, 285 - 297.
51. P. Schwerdtfeger, J. Gierlich, T. Bollwein, Angew. Chem. 2003, 115, 1331 - 1334;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1293 - 1296.
53. R. Wesendrup, J. K. Laerdahl, R. N. Compton, P. Schwerdtfeger, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6668 - 6673.
54. K. S. Burnham, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10 245 - 10 246.
55. J. Bailey, Origins Life Evol. Biosphere 2001, 31, 167 - 183.
56. J. H. Hough, J. A. Bailey, A. Chrysostomou, T. M. Gledhill, P. W. Lucas, M. Tamura, S. Clark, J. Yates, F. Menard, Adv. Space Res. 2001, 27, 313 - 322.
57. G. Balavoine, A. Moradpour, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5152 - 5158.
58. J. Li, G. B. Schuster, K.-S. Cheon, M. M. Green, J. V. Selinger, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2603 - 2612.
59. G. L. J. A. Rikken, E. Raupach, Nature 2000, 405, 932 - 935.
60. L. Van Wullen, ChemPhysChem 2001, 2, 107 - 108.
61. B. L. Feringa, Science 2001, 292, 2021 - 2022.
62. K. Soai, S. Osanai, K. Kadowaki, S. Yonekubo, T. Shibata, I. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11 235 - 11 236.
63. R. M. Hazen, T. R. Filley, G. A. Goodfriend, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 5487 - 5490.
64. C. Alonso, R. Eliash, T. R. Jensen, K. Kjaer, M. Lahav, L. Leiserowitz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 105 - 10 106.
65. H. Zepik, E. Shavit, M. Tang, T. R. Jensen, K. Kjaer, G. Bolbach, L. Leiserowitz, I. Weissbuch, M. Lahav, Science 2002, 295, 1266 - 1269.
66. M. M. Green, K.-S. Cheon, S.-Y. Yang, J.-W. Park, S. Swansburg, W. Liu, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 672 - 680.
67. M. M. Green, B. A. Garetz, B. Munoz, H. Chang, S. Hoke, R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4181 - 4182.
68. M. M. Green, J. V. Selinger, Science 1998, 282, 880.
69. M. M. Green, J.-W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem. 1999, 111, 3328 - 3345;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3138 - 3154.
71. B. L. Feringa, R. A. Van Delden, Angew. Chem. 1999, 111, 3624 - 3645;
72. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3419 - 3438.
73. S. Pizzarello, A. L. Weber, Science 2004, 303, 1151.
74. A. Saghatelian, Y. Yokobayashi, K. Soltani, M. R. Ghadiri, Nature 2001, 409, 797 - 801.
75. D. Zhang, K. J. Koch, W. A. Tao, R. G. Cooks, Proceedings of the 48th ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, Long Beach, CA, USA, 2000.
76. R. Hodyss, R. R. Julian, J. L. Beauchamp, Chirality 2001, 13, 703 - 706.
77. A. E. Counterman, D. E. Clemmer, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8092 - 8096.
78. R. R. Julian, R. Hodyss, B. Kinnear, M. Jarrold, J. L. Beauchamp, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1219 - 1228.
79. C. A. Schalley, P. Weis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 221, 9 - 19.
80. Z. Takats, S. C. Nanita, R. G. Cooks, Angew. Chem. 2003, 115, 3645 - 3647;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3521 - 3523.
82. S. C. Nanita, Z. Takats, S. Myung, D. E. Clemmer, R. G. Cooks, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 1360 - 1365.
83. S. C. Nanita, Z. Takats, R. G. Cooks, Proceedings of the 52nd ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, Nashville, TN, USA, 2004.
84. Z. Takats, S. C. Nanita, R. G. Cooks, G. Schlosser, K. Vekey, Anal. Chem. 2003, 75, 1514 - 1523.
85. J. B. Fenn, M. Mann, C. K. Meng, S. F. Wong, C. M. Whitehouse, Science 1989, 246, 64 - 71.
86. J. B. Fenn, Angew. Chem. 2003, 115, 3999 - 4024;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3871 - 3894.
88. P. Nemes, G. Schlosser, K. Vékey, J. Mass Spectrom. 2005, 40, 43 - 49.
89. R. D. Smith, K. J. Light-Wahl, B. E. Winger, J. A. Loo, Org. Mass Spectrom. 1992, 27, 811 - 821.
90. D. Zhang, L. Wu, K. J. Koch, R. G. Cooks, Eur. Mass Spectrom. 1999, 5, 353 - 361.
91. J. A. Loo, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 175 - 186.
92. R. R. Julian, R. Hodyss, J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3577 - 3583.
93. K. J. Koch, T. Aggerholm, S. C. Nanita, R. G. Cooks, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 676 - 686.
94. T. Aggerholm, S. C. Nanita, K. Koch, R. G. Cooks, J. Mass Spectrom. 2003, 38, 87 - 97.
95. S. Myung, R. R. Julian, S. C. Nanita, R. G. Cooks, D. E. Clemmer, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6105 - 6111.
96. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162 - 163.
97. M. Kunimura, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Org. Lett. 2002, 4, 347 - 350.
98. S. Sakamoto, M. Fujita, K. Kim, K. Yamaguchi, Tetrahedron 2000, 56, 955 - 964.
99. K. Yamaguchi, J. Mass Spectrom. 2003, 38, 473 - 490.
100. A. Hirabayashi, M. Sakairi, H. Koizumi, Anal. Chem. 1994, 66, 4557 - 4559.
101. A. Hirabayashi, M. Sakairi, H. Koizumi, Anal. Chem. 1995, 67, 2878 - 2882.
102. Z. Takats, J. M. Wiseman, B. Gologan, R. G. Cooks, Anal. Chem. 2004, 76, 4050 - 4058.
103. J. M. Wiseman, Z. Takáts, B. Gologan, V. J. Davisson, R. G. Cooks, Angew. Chem. 2005, 117, 935 - 938;
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 913 - 916.
105. J. C. Searcy, J. B. Fenn, J. Chem. Phys. 1974, 61, 5282 - 5288.
106. S. C. Nanita, R. G. Cooks, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4748 - 4753.
107. D. J. Donaldson, D. Anderson, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 871 - 876.
108. C. M. Dobson, G. B. Ellison, A. F. Tuck, V. Vaida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 11 864 - 11 868.
109. D. J. Donaldson, A. F. Tuck, V. Vaida, Origins Life Evol. Biosphere 2002, 32, 237 - 245.
110. D. J. Donaldson, H. Tervahattu, A. F. Tuck, V. Vaida, Origins Life Evol. Biosphere 2004, 34, 57 - 67.
111. Z. Takats, R. G. Cooks, Chem. Commun. 2004, 444 - 445.
112. K. J. Baumeister, F. F. Simon, J. Heat Transfer 1973, 95, 166 - 173.
113. P. Tartarini, G. Lorenzini, M. R. Randi, Heat Mass Transfer 1999, 34, 437 - 447.
114. Experiments on mixtures of serine with other amino acids and other prebiotically relevant compounds are underway.
115. P. Yang, R. G. Cooks, unpublished results.
116. H. Li, A. A. Makarov, R. Noll, J. M. Hardman, G. Wu, W. Plass, R. G. Cooks, Proceedings of the 51th ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, Montréal, QC, Canada, 2003.
117. H. Li, PhD thesis, Purdue University (West Lafayette, Indiana, USA), 2003.
118. S. C. Nanita, Z. Takats, R. G. Cooks, Proceedings of the 51th ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, Montréal, QC, Canada, 2003.
119. For a mathematical definition of a magic-number cluster, see D. Zhang, R. G. Cooks, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195/196, 667 - 684.
120. S. Gronert, R. A. J. O'Hair, A. E. Fagin, Chem. Commun. 2004, 1944 - 1945.
121. V. A. Yaylayan, A. Keyhani, A. Wnorowski, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 636 - 641.
122. In these experiments, serine octamers were generated by means of sublimation (as discussed in Section 2.3). Thermal decomposition reactions of serine also take place at elevated temperatures, thereby yielding the products.
123. Aspartic acid is also known to epimerize easily.
124. G. Nouadje, M. Nertz, F. Courderc, J. Chromatogr. A 1995, 716, 331 - 334.
125. J. L. Bada, Methods Enzymol. 1984, 106, 98 - 115.
126. D. E. Schwass, J. W. Finley, J. Agric. Food Chem. 1984, 32, 1377 - 1382.
127. K. J. Koch, F. C. Gozzo, D. Zhang, M. N. Eberlin, R. G. Cooks, Chem. Commun. 2001, 1854 - 1855.
128. D. E. Clemmer, M. F. Jarrold, J. Mass Spectrom. 1997, 32, 577 - 592.
129. P. Dugourd, R. R. Hudgins, M. F. Jarrold, Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 186 - 192.
130. S. L. Bernstein, T. Wyttenbach, A. Baumketner, J.-E. Shea, G. Bitan, D. B. Teplow, M. T. Bowers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2075 - 2084.
131. E. S. Baker, M. J. Manard, J. Gidden, M. T. Bowers, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4808 - 4810.
132. A. A. Makarov, Anal. Chem. 2000, 72, 1156 - 1162.
133. M. Hardman, A. A. Makarov, Anal. Chem. 2003, 75, 1699 - 1705.
134. S. Myung, Y. J. Lee, M. H. Moon, J. Taraszka, R. Sowell, S. Koeniger, A. E. Hilderbrand, S. J. Valentine, L. Cherbas, P. Cherbas, T. C. Kaufman, D. F. Miller, Y. Mechref, M. V. Novotny, M. A. Ewing, C. R. Sporleder, D. E. Clemmer, Anal. Chem. 2003, 75, 5137 - 5145.
135. B. M. Rode, Y. Suwannachot, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 1085 - 1099.
136. D. K. Böhme, H. Schwarz, Angew. Chem. 2005, 117, 2388 - 2406;
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2336 - 2354.
138. P. Hvelplund, J. Rangama, B. Liu, A. B. Nielsen, S. B. Nielsen, S. Tomita, Proceedings of the 52nd ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, Nashville, TN, USA, 2004.
139. S. Campbell, M. T. Rodgers, E. M. Marzluff, J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9765 - 9766.
140. S. Campbell, M. T. Rodgers, E. M. Marzluff, J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12 840 - 12 854.
141. Z. Takats, G. Schlosser, K. Vekey, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 729 - 741.
142. S. J. Valentine, D. E. Clemmer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3558 - 3566.
143. O. Geller, C. Lifshitz, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 77 - 85.
144. P. Ustyuzhanin, J. Ustyuzhanin, C. Lifshitz, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 223-224, 491 - 498.
145. Z. Takats, S. C. Nanita, G. Schlosser, K. Vekey, R. G. Cooks, Anal. Chem. 2003, 75, 6147 - 6154.
146. U. Mazurek, M. A. McFarland, A. G. Marshall, C. Lifshitz, Eur. J. Mass Spectrom. 2004, 10, 755 - 758.
147. U. Mazurek, B. G. Reuben, M. A. McFarland, A. G. Marshall, C. Lifshitz, Proceedings of the 52nd ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, Nashville, TN, USA, 2004.
148. U. Mazurek, O. Geller, C. Lifshitz, M. A. McFarland, A. G. Marshall, B. G. Reuben, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2107 - 2112.
149. R. A. J. O'Hair, S. Gronert, A. Fagin, Proceedings of the 52nd ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, Nashville, TN, USA, 2004.
150. H. Y. Hwang, C. Lin, H. Oh, K. Breuker, B. K. Carpenter, F. W. McLafferty, Proceedings of the 52nd ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, Nashville, TN, USA, 2004.
151. H.-B. Oh, C. Lin, H. Y. Hwang, H. Zhai, K. Breuker, V. Zabrouskov, B. K. Carpenter, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4076 - 4083.
152. S. A. Miller, H. Luo, S. J. Pachuta, R. G. Cooks, Science 1997, 275, 1447 - 1450.
153. Z. Ouyang, Z. Takats, T. A. Blake, B. Gologan, A. J. Guymon, J. M. Wiseman, J. C. Oliver, V. J. Davisson, R. G. Cooks, Science 2003, 301, 1351 - 1354.