Stereoselective synthesis of original spirolactams displaying promising folded structures

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 28, 2013, Pages 4719-4726

  Chaubet, Guilhem ^a   Coursindel, Thibault ^a   Morelli, Xavier ^b   Betzi, Stéphane ^b   Roche, Philippe ^b   Guari, Yannick ^c   Lebrun, Aurélien ^a   Toupet, Loïc ^d   Collette, Yves ^b   Parrot, Isabelle ^a   Martinez, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b INSTITUT PAOLI CALMETTES   (France)

^c UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^d UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SCAFFOLDS; STEREOSELECTIVITY;

FOLDED STRUCTURES; NMR ANALYSIS; RING CONTRACTION; SECONDARY STRUCTURES; STEREO-SELECTIVE; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; TANDEM REACTION;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84879949543     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40643a     Document Type: Article

References (59)

1. A. P. Kozikowski Acc. Chem. Res. 1984 17 410 416
2. T. Nakajima D. Yamashita K. Suzuki A. Nakazaki T. Suzuki S. Kobayashi Org. Lett. 2011 13 2980 2983
3. J. E. Aho P. M. Pihko T. K. Rissa Chem. Rev. 2005 105 4406 4440
4. M. Brimble Y.-C. Liu M. Trzoss Synthesis 2007 1392 1402
5. S. Kotha M. K. Dipak S. M. Mobin Tetrahedron 2011 67 4616 4619
6. J. Li L. Li Y. Si X. Jiang L. Guo Y. Che Org. Lett. 2011 13 2670 2673
7. M. S. Chande R. S. Verma P. A. Barve R. R. Khanwelkar R. B. Vaidya K. B. Ajaikumar Eur. J. Med. Chem. 2005 40 1143 1148
8. L. I. Palmer J. Read de Alaniz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7167 7170
9. R. Bandichhor A. N. Lowell M. C. Kozlowski J. Org. Chem. 2011 76 6475 6487
10. J. J. Omolo M. M. Johnson S. F. van Vuuren C. B. de Koning Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 7085 7088
11. B. Lv Y. Feng J. Dong M. Xu B. Xu W. Zhang Z. Sheng A. Welihinda B. Seed Y. Chen ChemMedChem. 2010 5 827 831
12. C. Fytas G. Zoidis N. Tzoutzas M. C. Taylor G. Fytas J. M. Kelly J. Med. Chem. 2011 54 5250 5254
13. A. Trabocchi C. Lalli F. Guarna A. Guarna Eur. J. Org. Chem. 2007 4594 4599
14. Z. Z. Brown C. E. Schafmeister Org. Lett. 2010 12 1436 1439
15. A. M. Kendhale R. Gonnade P. R. Rajamohanan H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2008 2541
16. Z. Z. Brown J. Alleva C. E. Schafmeister Biopolymers 2011 96 578 585
17. M. Kheirabadi N. Çelebi-Ölçüm M. F. L. Parker Q. Zhao G. Kiss K. N. Houk C. E. Schafmeister J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18345 18353
18. C. E. Schafmeister L. G. Belasco P. H. Brown Chem.-Eur. J. 2008 14 6406 6412
19. M. J. Genin W. H. Ojala W. B. Gleason R. L. Johnson J. Org. Chem. 1993 58 2334 2337
20. M. G. Hinds J. H. Welsh D. M. Brennand J. Fisher M. J. Glennie N. G. J. Richards D. L. Turner J. A. Robinson J. Med. Chem. 1991 34 1777 1789
21. M. J. Genin R. K. Mishra R. L. Johnson J. Med. Chem. 1993 36 3481 3483
22. L. Colombo M. Di Giacomo V. Vinci M. Colombo L. Manzoni C. Scolastico Tetrahedron 2003 59 4501 4513
23. D. J. Witter S. J. Famiglietti J. C. Cambier A. L. Castelhano Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3137 3142
24. I. Parrot P. C. Huang C. Khosla J. Biol. Chem. 2002 277 45572 45578
25. L. Shan Ø. Molberg I. Parrot F. Hausch F. Filiz G. M. Gray L. M. Sollid C. Khosla Science 2002 297 2275 2279
26. M. P. Williamson Biochem. J. 1994 297 249 260
27. D. C. Dalgarno M. C. Botfield R. J. Rickles Peptide Sci. 1997 43 383 400
28. Z. Shi K. Chen Z. Liu N. R. Kallenbach Chem. Rev. 2006 106 1877 1897
29. B. Bochicchio A. M. Tamburro Chirality 2002 14 782 792
30. G. Siligardi A. F. Drake Biopolymers 1995 37 281 292
31. M. Kümin L.-S. Sonntag H. Wennemers J. Am. Chem. Soc. 2007 129 466 467
32. F. Bernardi M. Garavelli M. Scatizzi C. Tomasini V. Trigari M. Crisma F. Formaggio C. Peggion C. Toniolo Chem.-Eur. J. 2002 8 2516 2525
33. C. Tomasini G. Angelici N. Castellucci Eur. J. Org. Chem. 2011 3648 3669
34. C. Tomasini V. Trigari S. Lucarini F. Bernardi M. Garavelli C. Peggion F. Formaggio C. Toniolo Eur. J. Org. Chem. 2003 259 267
35. R. Zhang F. Brownewell J. S. Madalengoitia J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3894 3902
36. A. Mamai R. Zhang A. Natarajan J. S. Madalengoitia J. Org. Chem. 2001 66 455 460
37. S. Flemer A. Wurthmann A. Mamai J. S. Madalengoitia J. Org. Chem. 2008 73 7593 7602
38. B. Raghavan K. J. Skoblenick S. Bhagwanth N. Argintaru R. K. Mishra R. L. Johnson J. Med. Chem. 2009 52 2043 2051
39. R. V. Somu R. L. Johnson J. Org. Chem. 2005 70 5954 5963
40. P. Tremmel A. Geyer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8548 8549
41. J. Zaminer C. Brockmann P. Huy R. Opitz C. Reuter M. Beyermann C. Freund M. Müller H. Oschkinat R. Kühne H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7111 7115
42. D. Farran I. Parrot J. Martinez G. Dewynter Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7488 7490
43. D. Farran I. Parrot L. Toupet J. Martinez G. Dewynter Org. Biomol. Chem. 2008 6 3989 3996
44. T. Coursindel A. Restouin G. Dewynter J. Martinez Y. Collette I. Parrot Bioorg. Chem. 2010 38 210 217
45. T. Coursindel J. Martinez I. Parrot Eur. J. Org. Chem. 2011 4519 4522
46. S. C. Gatling J. E. Jackson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8655 8656
47. P. E. M. Siegbahn O. Eisenstein A. L. Rheingold T. F. Koetzle Acc. Chem. Res. 1996 29 348 354
48. A. M. Martín Castro Chem. Rev. 2004 104 2939 3002
49. N. Srinivasan A. Yurek-George A. Ganesan Mol. Diversity 2005 9 291 293
50. P. Majer R. S. Randad J. Org. Chem. 1994 59 1937 1938
51. F. Rabanal M. D. Ludevid M. Pons E. Giralt Biopolymers 1993 33 1019 1028
52. S. J. Whittington B. W. Chellgren V. M. Hermann T. P. Creamer Biochemistry 2005 44 6269 6275
53. E. W. Ronish S. Krimm Biopolymers 1974 13 1635 1651
54. G. D. Fasman, Circular dichroism and the conformational analysis of biomolecules, Plenum Press, New York, 1996
55. M. L. Tiffany S. Krimm Biopolymers 1968 6 1767 1770
56. C.-H. Lee K. Saksela U. A. Mirza B. T. Chait J. Kuriyan Cell 1996 85 931 942
57. G. Guichard I. Huc Chem. Commun. 2011 47 5933
58. S. Kwon A. Jeon S. H. Yoo I. S. Chung H.-S. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8232 8236
59. S. Kwon H. S. Shin J. Gong J.-H. Eom A. Jeon S. H. Yoo I. S. Chung S. J. Cho H.-S. Lee J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17618 17621