메뉴 건너뛰기




Volumn 120, Issue 16, 1998, Pages 3894-3902

Pseudo-A(1,3) strain as a key conformational control element in the design of poly-L-proline type II peptide mimics

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROLINE;

EID: 0032577028     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja972494e     Document Type: Article
Times cited : (51)

References (24)
  • 1
    • 0029058133 scopus 로고
    • (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
    • (1995) Peptide Sci. , vol.37 , pp. 281
    • Siligardi, G.1    Drake, A.F.2
  • 2
    • 0027962645 scopus 로고
    • (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
    • (1994) Science , vol.266 , pp. 1241
    • Feng, S.1    Chen, J.K.2    Yu, H.3    Simon, J.A.4    Schreiber, S.L.5
  • 3
    • 0013484134 scopus 로고
    • (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
    • (1994) Cell , vol.76 , pp. 933
    • Yu, H.1    Chen, J.K.2    Feng, S.3    Dalgarno, D.C.4    Brauer, A.W.5    Schreiber, S.L.6
  • 4
    • 0030575866 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
    • (1996) Science , vol.274 , pp. 1001
    • Gorina, S.1    Pavletich, N.P.2
  • 5
    • 0029989651 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
    • (1996) Biochemistry , vol.35 , pp. 4314
    • Raj, P.A.1    Marcus, E.2    Edgerton, M.3
  • 6
    • 0343494918 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
    • (1996) Cell , vol.85 , pp. 931
    • Lee, C.-H.1    Saksela, K.2    Mirza, U.A.3    Chait, B.T.4    Kuriyan, J.5
  • 7
    • 0029589911 scopus 로고
    • (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
    • (1995) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.92 , pp. 12408
    • Feng, S.1    Kasahara, C.2    Rickles, R.J.3    Schreiber, S.L.4
  • 8
    • 0030069683 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
    • (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.93 , pp. 734
    • Jardetzky, T.S.1    Brown, J.H.2    Gorga, J.C.3    Stern, L.J.4    Urban, R.G.5    Strominger, J.L.6    Wiley, D.C.7
  • 9
    • 0029931963 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
    • (1996) J. Cell Biol. , vol.133 , pp. 49
    • Zeile, W.L.1    Purich, D.L.2    Southwick, F.S.3
  • 17
    • 2642645014 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3N; however, this transformation remains unoptimized.
  • 22
    • 2642681236 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • For the PPII mimics 11 and 12, the NOEs between the N-terminal α-Hs and the cis and trans δ-Hs (cis and trans are assigned relative to the proline carbonyl) are of unequal intensity with the NOE between the trans δ-H and the α-H being more pronounced. Furthermore, the NOE between the tert-butyl group and the N-terminal trans δ-H is also greater than between the tert-butyl group and the N-terminal cis δ-H. Although pyrrolidine ring conformations are difficult to assign due to the small energy differences between conformers and the low energy of activation for five-member ring conformational interconversion, these observed NOEs can be tentatively assigned to a populated Cγ exo pyrrolidine ring conformation. The Cγ exo pucker thus places the trans δ-H into closer spacial relationship to the α-H of an N-terminally positioned PTAA (or to the tert-butyl group in the N-terminal residue). (Equation Presented)


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.