Pseudo-A(1,3) strain as a key conformational control element in the design of poly-L-proline type II peptide mimics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 16, 1998, Pages 3894-3902

  Zhang, Rui ^a   Brownewell, Floyd ^a   Madalengoitia, Jose S ^a  

^a UNIVERSITY OF VERMONT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROLINE;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; METHODOLOGY; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE;

EID: 0032577028     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja972494e     Document Type: Article

References (24)

1. (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
2. (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
3. (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
4. (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
5. (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
6. (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
7. (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
8. (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
9. (a) For a recent review, see: Siligardi, G.; Drake, A. F. Peptide Sci. 1995, 37, 281. (b) For recent examples of proteins which bind PPII helices, see: Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241. (c) Yu, H.; Chen, J. K.; Feng, S.; Dalgarno, D. C.; Brauer, A. W.; Schreiber, S. L. Cell 1994, 76, 933. (d) Gorina, S.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 1001. (e) Raj, P. A.; Marcus, E.; Edgerton, M. Biochemistry 1996, 35, 4314. (f) Lee, C.-H.; Saksela, K.; Mirza, U. A.; Chait, B. T.; Kuriyan, J. Cell 1996, 85, 931. (g) Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408. (h) Jardetzky, T. S.; Brown, J. H.; Gorga, J. C.; Stern, L. J.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 734. (i) Zeile, W. L.; Purich, D. L.; Southwick, F. S. J. Cell Biol. 1996, 133, 49.
10. Adzhubei, A. A.; Sternberg, M. J. Mol. Biol. 1992, 229, 472.
11. Zhang, R.; Madalengoitia, J. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6235.
12. McDonald, Q. D.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1385.
13. (a) Mosberg, H. I.; Lomize, A. L.; Wang, C.; Kroona, H.; Heyl, D. L.; Sobczyc-Kojiro, K.; Ma, W.; Mousigian, C.; Porreca, F. J. Med. Chem. 1994, 37, 4371-83.
14. (b) Krapcho, J.; Turk, C.; Cushman, D. W.; Powell, J. R.; DeForrest, J. M.; Spitzmiller, E. R.; Karanewsky, D. S.; Duggan, M.; Rovnyak, G.; Schwartz, J.; Natarajan, S.; Godfrey, J. D.; Ryono, D. E.; Neubeck, R.; Atwal, K. S.; Petrillo, E. W. J. Med. Chem. 1988, 31, 1148-60.
15. Liang, G.-B.; Rito, C. J.; Gellman, S. H. Biopolymers 1992, 32, 293.
16. Thottahil, J. K.; Moniot, J. L.; Mueller, R. H.; Wong, M. K. Y.; Kissick, T. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 3140.
17. 3N; however, this transformation remains unoptimized.
18. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Yruretagoyena, B.; Rubio, A.; Carreno, M. C.; Escribano, A.; Garcia Ruano, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2925.
19. (a) Baldwin, J. E.; Miranda, T.; Moloney, M. Tetrahedron 1989, 45, 7459.
20. (b) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Rubio, A.; Yruretagoyena, B.; Escribano, A.; Sanchez-Ferrando, F. Tetrahedron 1993, 49, 8665.
21. Pedregal, C.; Ezquerra, J.; Escribano, A.; Carreno, M. C.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2053.
22. For the PPII mimics 11 and 12, the NOEs between the N-terminal α-Hs and the cis and trans δ-Hs (cis and trans are assigned relative to the proline carbonyl) are of unequal intensity with the NOE between the trans δ-H and the α-H being more pronounced. Furthermore, the NOE between the tert-butyl group and the N-terminal trans δ-H is also greater than between the tert-butyl group and the N-terminal cis δ-H. Although pyrrolidine ring conformations are difficult to assign due to the small energy differences between conformers and the low energy of activation for five-member ring conformational interconversion, these observed NOEs can be tentatively assigned to a populated Cγ exo pyrrolidine ring conformation. The Cγ exo pucker thus places the trans δ-H into closer spacial relationship to the α-H of an N-terminally positioned PTAA (or to the tert-butyl group in the N-terminal residue). (Equation Presented)
23. (a) Deslauriers, R.; Becker, J. M.; Steinfeld, A. S.; Naider, F. Biopolymers 1979, 18, 523.
24. (b) Cung, M. T.; Vitoux, B.; Marraud, M. New J. Chem. 1987, 11, 503.