NHC-mediated cross-coupling of sugar-derived cyclic nitrones with enals: General and efficient synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidines and indolizidines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 28, 2013, Pages 4622-4639

  Xu, Wen Yuan ^a,c   Iwaki, Ren ^b   Jia, Yue Mei ^a   Zhang, Wei ^a   Kato, Atsushi ^b   Yu, Chu Yi ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

ALKYL SUBSTITUENT; CROSS-COUPLINGS; CYCLIC NITRONES; EFFICIENT SYNTHESIS; GLYCOSIDASE INHIBITION; INDOLIZIDINES; POLYHYDROXYLATED; PYRROLIZIDINES;

HYDROXYLATION;

EID: 84879932715     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40696b     Document Type: Article

References (81)

1. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645
2. A. A. Watson G. W. J. Fleet N. Asano R. J. Molyneux R. J. Nash Phytochemistry 2001 56 265
3. B. G. Winchester Tetrahedron: Asymmetry 2009 645
4. N. Asano Glycobiology 2003 13 93R
5. T. D. Butters R. A. Dwek F. M. Platt Glycobiology 2005 15 43R
6. R. J. Nash P. I. Thomas R. D. Waigh G. W. J. Fleet M. R. Wormald P. M. de Q. Lilley D. J. Watkin Tetrahedron Lett. 1994 35 7849
7. N. Asano H. Kuroi K. Ikeda H. Kizu Y. Kameda A. Kato I. Adachi A. A. Watson R. J. Nash G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1
8. L. D. Hohenschutz E. A. Bell P. J. Jewess D. P. Leworthy R. J. Pryce E. Arnold J. Clardy Phytochemistry 1981 20 811
9. S. M. Colegate P. R. Dorling C. R. Huxtable Aust. J. Chem. 1979 32 2257
10. A. Kato N. Kato E. Kano I. Adachi K. Ikeda L. Yu T. Okamoto Y. Banba H. Ouchi H. Takahata N. Asano J. Med. Chem. 2005 48 2036
11. K. Clinch G. B. Evans G. W. J. Fleet R. H. Furneaux S. W. Johnson D. H. Lenz S. P. H. Mee P. R. Rands V. L. Schramm E. A. Taylor Ringia P. C. Tyler Org. Biomol. Chem. 2006 4 1131
12. N. Asano K. Ikeda L. Yu A. Kato K. Takebayashi I. Adachi I. Kato H. Ouchi H. Takahata G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 223
13. A. M. Scofield L. E. Fellows R. J. Nash G. W. J. Fleet Life Sci. 1986 39 645
14. C.-Y. Yu N. Asano K. Ikeda M. X. Wang T. D. Butters M. R. Wormald R. A. Dwek A. L. Winters R. J. Nash G. W. J. Fleet Chem. Commun. 2004 1936
15. D. Best P. Chairatana A. F. G. Glawar E. Crabtree T. D. Butters F. X. Wilson C.-Y. Yu W.-B. Wang Y.-M. Jia I. Adachi A. Kato G. W. J. Fleet Tetrahedron Lett. 2010 51 2222
16. A. E. Håkansson J. van Ameijde L. Guglielmini G. Horne R. J. Nash E. L. Evinson A. Kato G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 282
17. D. Best C. Wang A. C. Weymouth-Wilson R. A. Clarkson F. X. Wilson R. J. Nash S. Miyauchi A. Kato G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 311
18. A. E. Stu'tz, Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
19. T. D. Heightman A. T. Vasella Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 750
20. D. X. Yang G. C. Micalizio J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15237
21. G. M. J. Lenagh-Snow N. Araújo S. F. Jenkinson R. F. Martínez Y. Shimada C. Y. Yu A. Kato G. W. J. Fleet Org. Lett. 2012 14 2142
22. M. Mondon N. Fontelle J. Désiré F. Lecornué J. Guillard J. Marrot Y. Blériot Org. Lett. 2012 14 870
23. W. Zhang K. Sato A. Kato Y.-M. Jia X.-G. Hu F. X. Wilson R. van Well G. Horne G. W. J. Fleet R. J. Nash C.-Y. Yu Org. Lett. 2011 13 4414
24. Z.-L. Zhang S. Nakagawa A. Kato Y.-M. Jia X.-G. Hu C.-Y. Yu Org. Biomol. Chem. 2011 9 7713
25. T. Ritthiwigrom S. G. Pyne Org. Lett. 2008 10 2769
26. P. Merino S. Franco F. L. Merchan T. Tejero Synlett 2000 442
27. G. Masson S. Py Y. Vallée Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1772
28. D. Riber T. Skrydstrup Org. Lett. 2003 5 229
29. G. Masson P. Cividino S. Py Y. Vallée Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2265
30. F. Cardona A. Goti Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7832
31. P. Merino C. R. Chim. 2005 8 775
32. C. Berini F. Minassian N. Pelloux-Léon J.-N. Denis Y. Vallée C. Phiouze Org. Biomol. Chem. 2008 6 2574
33. E. Demory D. Farran B. Baptiste P. Y. Chavant V. Blandin J. Org. Chem. 2012 77 7901
34. S.-F. Wu X. Zheng Y.-P. Ruan P.-Q. Huang Chem. Commun. 2009 2967
35. P. Gilles S. Py Org. Lett. 2012 14 1042
36. K. V. Gothelf K. A. Jörgensen Chem. Rev. 1998 98 863
37. P. Merino S. Franco F. L. Merchan P. Romero T. Tejero T. S. Uriel Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3713
38. S. Cicchi I. Höld A. Brandi J. Org. Chem. 1993 58 5274
39. S. Cicchi M. Marradi A. Goti A. Brandi Tetrahedron Lett. 2001 42 6503
40. J. Revuelta S. Cicchi A. Goti A. Brandi Synthesis 2007 484
41. E.-L. Tsou Y.-T. Yeh P.-H. Liang W.-C. Cheng Tetrahedron 2009 65 93
42. W.-B. Wang M.-H. Huang Y.-X. Li P.-X. Rui X.-G. Hu W. Zhang J.-K. Su Z.-L. Zhang J.-S. Zhu W.-H. Xu X.-Q. Xie Y.-M. Jia C.-Y. Yu Synlett 2010 488
43. W.-B. Zhao S. Nakagawa A. Kato I. Adachi Y.-M. Jia X.-G. Hu G. W. J. Fleet F. X. Wilson G. Horne A. Yoshihara K. Izumori C.-Y. Yu J. Org. Chem. 2013 78 3208
44. F. Cardona G. Moreno F. Guarna P. Vogel C. Schuetz P. Merino A. Goti J. Org. Chem. 2005 70 6552
45. S. Desvergnes S. Py Y. Vallée J. Org. Chem. 2005 70 1459
46. S. G. Pyne M. Y. Tang Curr. Org. Chem. 2005 9 1393
47. A. Brandi F. Cardona S. Cicchi F. M. Cordero A. Goti Chem.-Eur. J. 2009 15 7808
48. C. Parmeggiani D. Martella F. Cardona A. Goti J. Nat. Prod. 2009 72 2058
49. I. Delso T. Tejero A. Goti P. Merino Tetrahedron 2010 66 1220
50. X.-G. Hu B. Bartholomew R. J. Nash; F. X. Wilson G. W. J. Fleet S. Nakagawa A. Kato Y.-M. Jia R. van Well C.-Y. Yu Org. Lett. 2010 12 2562
51. C. Bonaccini M. Chioccioli C. Parmeggiani F. Cardona D. Lo Re G. Soldaini P. Vogel C. Bello A. Goti P. Gratteri Eur. J. Org. Chem. 2010 5574
52. I. Delso T. Tejero A. Goti P. Merino J. Org. Chem. 2011 76 4139
53. G. Podolan L. KleŠčíková L. FiŠera J. KožíŠek M. Fronc Synlett 2011 1668
54. G. D'Adamio A. Goti C. Parmeggiani E. Moreno-Clavijo I. Robina F. Cardona Eur. J. Org. Chem. 2011 7155
55. T. Ritthiwigrom C. W. G. Au S. G. Pyne Curr. Org. Synth. 2012 9 583
56. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
57. N. Marion S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
58. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Topics in Organometallic Chemistry, ed., F. Glorius, Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg, 2007, vol. 21
59. O. Kühl Chem. Soc. Rev. 2007 36 592
60. L. Mercs M. Albrecht Chem. Soc. Rev. 2010 39 1903
61. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbaï G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
62. D. Enders T. Ballensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534
63. L. Benhamou E. Chardon G. Lavigne S. Bellemin-Laponnaz V. César Chem. Rev. 2011 11 2705
64. A. Grossmann D. Enders Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 314
65. X. Bugaut F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2012 41 3511
66. Z. Q. Fu H. Sun S. J. Chen B. Tiwari G. H. Li Y. G. R. Chi Chem. Commun. 2013 49 261
67. E. M. Phillips A. Chan K. A. Scheidt Aldrichimica Acta 2009 42 55
68. V. Nair C. R. Sinu B. P. Babu W. Varghese A. Jose E. Suresh Org. Lett. 2009 11 5570
69. B. Cardinal-David D. E. A. Raup K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5345
70. J. Dugal-Tessier E. A. O'Bryan T. B. H. Schroeder D. T. Cohen K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4963
71. J. Izquierdo G. E. Hutson D. T. Cohen K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11686
72. E. M. Phillips T. E. Reynolds K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2416
73. C.-Y. Yu M.-H. Huang Org. Lett. 2006 8 3021
74. X.-G. Hu Y.-M. Jia J. Xiang C.-Y. Yu Synlett 2010 982
75. Y.-X. Li M.-H. Huang Y. Yamashita A. Kato Y.-M. Jia W.-B. Wang G. W. J. Fleet R. J. Nash C.-Y. Yu Org. Biomol. Chem. 2011 9 3405
76. J.-K. Su Y.-M. Jia R. He P.-X. Rui N. Han X. He J. Xiang X. Chen J. Zhu C.-Y. Yu Synlett 2010 160
77. V. Nair R. S. Menon A. T. Biju C. R. Sinu R. R. Paul A. Jose V. Sreekumar Chem. Soc. Rev. 2011 40 5336
78. D. Enders U. Kallfass Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1743
79. D. D. Dhavale L. Gentilucci M. G. Piazza C. Trombini Justus Liebigs Ann. Chem. 1992 1289
80. D. J. Wardrop and S. L. Waidyarachchi, Nat. Prod. Rep., 2010, 27, 1431
81. Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications, ed., P. Compain, and, O. R. Martin, 1st edn, Wiley, 2007