Azetidine iminosugars from the cyclization of 3,5-Di- O -triflates of α-furanosides and of 2,4-Di- O -triflates of β-pyranosides derived from glucose

Organic Letters

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2142-2145

  Lenagh Snow, Gabriel M J ^a   Araújo, Noelia ^a   Jenkinson, Sarah F ^a,b   Martínez, R Fernando ^a   Shimada, Yousuke ^c   Yu, Chu Yi ^d   Kato, Atsushi ^c   Fleet, George W J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

^d INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; AZETIDINE DERIVATIVE; GLUCOSE; IMINOSUGAR; MESYLIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

AMINES; AZETIDINES; CYCLIZATION; GLUCOSE; IMINO SUGARS; MESYLATES; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84860142248     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300669v     Document Type: Article

References (38)

1. Bott, T. M.; West, F. G. Heterocycles 2012, 84, 223-264
2. Brando, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3988-4035
3. Wang, S.-C.; Chen, P.-C.; Hwang, J.-Z.; Huang, C.-Y.; Yeh, J.-T.; Chen, K.-N. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 124, 175-181
4. Zhang, X.; Hufnagel, H.; Markotan, T.; Lanter, J.; Cai, C.; Hou, C.; Singer, M.; Opas, E.; McKenney, S.; Crysler, C.; Johnson, D.; Sui, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5577-5582
5. Sun, Y.; Gou, S.; Yin, R.; Jiang, P. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5146-5153
6. Smith, G. S. T.; De Avila, M.; Paez, P M.; Spreuer, V.; Wills, M. K. B.; Jones, N.; Boggs, J. M.; Harauz, G. J. Neurosci. Res. 2012, 90, 28-47
7. Lu, K.; Jiang, Y.; Chen, B.; Eldemenky, E. M.; Ma, G.; Packiarajan, M.; Chandrasena, G.; White, A. D.; Jones, K. A.; Li, B.; Hong, S.-P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5310-5314
8. Perassolo, M.; Veronica Quevedo, C.; Maria Giulietti, A.; Rodriguez Talou, J. Plant Cell Tissue Organ Culture 2011, 106, 153-159
9. Quevedo, C. V.; Perassolo, M.; Giulietti, A. M; Talou, J. R. Biotechnol. Lett. 2011, 34, 571-575
10. Franqois, C.; Gwilherm, E. Org. Prep. Procedure Int. 2006, 38, 427-465
11. Zukauskaite, A.; Mangelinckx, S.; Buinauskaite, V.; Sackus, A.; De Kimpe, N. Amino Acids 2011, 41, 541-558
12. Stankovic, S.; Dhooghe, M.; Tehrani, K. A.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 107-110
13. Shimokawa, J.; Harada, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17634-17637
14. Bouche, L.; Reissig, H.-U. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 23-36
15. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3-6
16. Ye, L.; He, W.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3236-3239
17. Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680
18. Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochem. 2001, 56, 265-295
19. Pandey, G.; Dumbre, S. G.; Khan, M. I.; Shababb, M.; Puranik, V. G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7923-7926
20. Shrihari, P.; Sanap, S. P.; Ghosh, S.; Jabgunde, A. M.; Pinjari, R.; V.; Gejji, S. P; Singh, S.; Balu, A.; Chopadeb, B. A.; Dhavale, D. D. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3307-3315
21. Evans, G. B.; Furneaux, R. H.; Greatrex, B.; Murkin, A. S.; Schramm, V. L.; Tyler, P. C. J. Med. Chem. 2008, 51, 948-956
22. Lenagh-Snow, G. M. J.; Araújo, N.; Jenkinson, S. F.; Rutherford, C.; Nakagawa, S.; Kato, A.; Yu, C.-Y.; Weymouth-Wilson, A. C.; Fleet, G. W. J. Org. Lett. 2011, 13, 5834-5837
23. Krämer, B.; Franz, T.; Picasso, S.; Pruschek, P.; Jäger, V. Synlett 1997, 295-297
24. Wrodnigg, T. M. Monatsh. Chem. 2002, 133, 393-426
25. Dekaris, V.; Reissig, H.-U. Synlett 2010, 42-46
26. DAlonzo, D.; Guaragna, A.; Palumbo, G. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 473-505
27. Clinch, K.; Evans, G. B.; Fleet, G. W. J.; Furneaux, R. H.; Johnson, S. W.; Lenz, D.; Mee, S.; Rands, P. R.; Schramm, V. L.; Ringia, E. A. T.; Tyler, P. C. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1131-1139
28. Smith, S. S. Toxicol. Sci. 2009, 110, 4-30
29. Rountree, J. S. S.; Butters, T. D.; Wormald, M. R.; Boomkamp, S. D.; Dwek, R. A.; Asano, N.; Ikeda, K.; Evinson, E. L.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. ChemMedChem 2009, 4, 378-392
30. Yu, C.-Y.; Asano, N.; Ikeda, K.; Wang, M.-X.; Butters, T. D.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Winters, A. L.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 2004, 1936-1937
31. da Cruz, F. P.; Newberry, S.; Jenkinson, S. F.; Wormald, M. R.; Butters, T. D.; Alonzi, D. S.; Nakagawa, S.; Becq, F.; Norez, C.; Nash, R. J.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 219-223
32. Asano, N.; Ikeda, K.; Yu, L.; Kato, A.; Takebayashi, K.; Adachi, I.; Kato, I.; Ouchi, H.; Takahata, H.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 223-229
33. Weymouth-Wilson, A. C.; Clarkson, R.; Best, D.; Pino-Gonzalez, M.-S.; Wilson, F. X.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6307-6310
34. Johnson, D. D.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5300-5309
35. Axamawaty, M. T. H.; Fleet, G. W. J.; Hannah, K. A.; Namgoong, S. K.; Sinnott, M. L. Biochem. J. 1990, 266, 245-249
36. Rawlings, A. J.; Lomas, H.; Pilling, A. W.; Lee, M. J.-R.; Alonzi, D. S.; Rountree, J. S. S.; Jenkinson, S. F.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Jones, J. H.; Butters, T. D. ChemBioChem 2009, 10, 1101-1105
37. Mercer, T. B.; Jenkinson, S. F.; Nash, R. J.; Miyauchi, S.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2368-2373
38. Best, D.; Wang, C.; Weymouth-Wilson, A. C.; Clarkson, R. A.; Wilson, F. X.; Nash, R. J.; Miyauchi, S.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 311-319