Asymmetric carbon-carbon bond formation under continuous-flow conditions with chiral heterogeneous catalysts

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 26, 2013, Pages 6590-6604

  Tsubogo, Tetsu ^a   Ishiwata, Takanori ^a   Kobayashi, Shu ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

asymmetric synthesis; C C bond formation; chiral heterogeneous catalysts; continuous flow; turnover number

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; C-C BOND FORMATION; CONTINUOUS FLOWS; HETEROGENEOUS CATALYST; TURNOVER NUMBER;

CATALYSTS; EFFICIENCY; HYDROGENATION; INDUSTRIAL APPLICATIONS; OPTICAL MATERIALS;

COVALENT BONDS;

EID: 84879410850     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201210066     Document Type: Review

References (194)

1. J. Gerhard, A. Kirschning, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5708
2. U. Kunz, A. Kirschning, H.-L. Wen, W. Solodenko, R. Cecilia, C. O. Kappe, T. Turek, Catal. Today 2005, 105, 318
3. A. Kirschning, W. Solodenko, K. Mennecke, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5972
4. P. Kündig, Science 2006, 314, 430
5. J. Kobayashi, Y. Mori, S. Kobayashi, Chem. Asian J. 2006, 1, 22
6. B. P. Mason, K. E. Price, J. L. Steinbacher, A. R. Bogdan, D. T. McQuade, Chem. Rev. 2007, 107, 2300
7. B. Ahmed-Omer, J. C. Brandt, T. Wirth, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 733
8. J.-i. Yoshida, A. Nagaki, T. Yamada, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7450
9. R. L. Hartman, K. F. Jensen, Lab Chip 2009, 9, 2495
10. F. E. Valera, M. Quaranta, A. Moran, J. Blacker, A. Armstrong, J. T. Cabral, D. G. Blackmond, Angew. Chem. 2010, 122, 2530
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2478
12. C. G. Frost, L. Mutton, Green Chem. 2010, 12, 1687
13. T. Razzaq, C. O. Kappe, Chem. Asian J. 2010, 5, 1274
14. D. Webb, T. F. Jamison, Chem. Sci. 2010, 1, 675
15. M. Baumann, I. R. Baxendale, S. V. Ley, Mol. Diversity 2011, 15, 613
16. T. Noël, S. L. Buchwald, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5010
17. J. Wegner, S. Ceylan, A. Kirschning, Chem. Commun. 2011, 47, 4583
18. R. L. Hartman, J. P. McMullen, K. F. Jensen, Angew. Chem. 2011, 123, 7642
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7502
20. J. Wegner, S. Ceylan, A. Kirschning, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 17.
21. J. Kobayashi, Y. Mori, K. Okamoto, R. Akiyama, M. Ueno, T. Kitamori, S. Kobayashi, Science 2004, 304, 1305
22. S. Kobayashi, H. Miyamura, R. Akiyama, T. Ishida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9251
23. H. Oyamada, T. Naito, S. Kobayashi, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 735
24. K. Kaizuka, K.-Y. Lee, H. Miyamura, S. Kobayashi, J. Flow Chem. 2012, 2, 1.
25. Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds.:, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto,), Springer, Heidelberg, 1999
26. Catalytic Asymmetric Synthesis, 3 rd ed., (Ed: I. Ojima,), Wiley, Hoboken, 2010.
27. D. E. De Vos, M. Dams, B. F. Sels, P. A. Jacobs, Chem. Rev. 2002, 102, 3615
28. I. F. J. Vankelecom, Chem. Rev. 2002, 102, 3779
29. R. van Heerbeek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Rev. 2002, 102, 3717
30. H. P. Dijkstra, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 798
31. M. Benaglia, A. Puglisi, F. Cozzi, Chem. Rev. 2003, 103, 3401
32. F. Cozzi, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1367
33. J. Lu, P. H. Toy, Chem. Rev. 2009, 109, 815
34. R. Akiyama, S. Kobayashi, Chem. Rev. 2009, 109, 594
35. S. Kobayashi, H. Miyamura, Chem. Rec. 2010, 10, 271; see also
36. S. Kobayashi, S. Nagayama, J. Org. Chem. 1996, 61, 2256
37. S. Nagayama, S. Kobayashi, Angew. Chem. 2000, 112, 578
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 567
39. Y. Gu, C. Ogawa, J. Kobayashi, Y. Mori, S. Kobayashi, Angew. Chem. 2006, 118, 7375
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7217.
41. Q.-H. Fan, Y.-M. Li, A. S. C. Chan, Chem. Rev. 2002, 102, 3385
42. M. Heitbaum, F. Glorius, I. Escher, Angew. Chem. 2006, 118, 4850
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4732
44. M. Gruttadauria, F. Giacalone, R. Noto, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1666
45. A. F. Trindade, P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Chem. Rev. 2009, 109, 418
46. T. E. Kristensen, T. Hansen, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3179.
47. W. S. Knowles, R. Noyori, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1238
48. N. Arai, T. Ohkuma, Chem. Rec. 2012, 12, 284
49. H. Doucet, T. Ohkuma, K. Murata, T. Yokozawa, M. Kozawa, E. Katayama, A. F. England, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1998, 110, 1792
50. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1703
51. J.-H. Xie, X.-Y. Liu, J.-B. Xie, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, Angew. Chem. 2011, 123, 7467
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7329.
53. T. Seki, J.-D. Grunwadt, A. Baiker, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 4561
54. M. Irfan, T. N. Glasnov, C. O. Kappe, ChemSusChem 2011, 4, 300.
55. P. Pelphrey, J. Hansen, H. M. L. Davies, Chem. Sci. 2010, 1, 254
56. M. Fujita, T. Nagano, U. Schneider, T. Hamada, C. Ogawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2914
57. S. Kobayashi, T. Endo, U. Schneider, M. Ueno, Chem. Commun. 2010, 46, 1260
58. S. Kobayashi, T. Endo, M. Ueno, Angew. Chem. 2011, 123, 12470
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12262
60. S. Kobayashi, P. Xu, T. Endo, M. Ueno, T. Kitanosono, Angew. Chem. 2012, 124, 12935
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12763.
62. M. P. Doyle, I. M. Phillips, W. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366
63. A. T. Axtell, C. J. Cobley, J. Klosin, G. T. Whitaker, A. Zanotti-Gerosa, K. A. Abboud, Angew. Chem. 2005, 117, 5984
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5834
65. K. Mikami, Y. Kawakami, K. Akiyama, K. Aikawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12950.
66. Polymeric Chiral Catalyst Design and Chiral Polymer Synthesis (Ed.:, S. Itsuno,), Wiley, Hoboken, 2011
67. Catalytic Methods in Asymmetric Synthesis: Advanced Materials, Techniques, and Applications (Eds.:, M. Gruttadauria, F. Giacalone,), Wiley, Hoboken, 2011
68. X. Y. Mak, P. Laurino, P. H. Seeberger, Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 19, DOI: 10.3762/bjoc.5.19
69. M. I. Burguete, E. García-Verdugo, S. V. Luis, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1347
70. R. Yuryev, S. Strompen, A. Liese, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1449.
71. Example of a reaction under continuous flow with a homogeneous catalyst:, W. Shu, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2012, 124, 5451
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5355. For other examples, see Ref. [1].
73. S. Itsuno, Y. Sakurai, K. Ito, T. Maruyama, S. Nakahama, J. M. J. Frechet, J. Org. Chem. 1990, 55, 304.
74. Asymmetric alkylations and arylations of aldehydes using organozinc reagents:, K. Soai, S. Niwa, Chem. Rev. 1992, 92, 833.
75. C. Halm, K. Kurth, Angew. Chem. 1998, 110, 523
76. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 510
77. A. Vidal-Ferran, N. Bampos, A. Moyano, M. A. Pericás, A. Riera, J. K. M. Sanders, J. Org. Chem. 1998, 63, 6309
78. H. Seller, P. B. Rheiner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352.
79. A. M. Hafez, A. E. Taggi, H. Wack, W. J. Drury III, T. Lectka, Org. Lett. 2000, 2, 3963
80. A. M. Hafez, A. E. Taggi, T. Dudding, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10853.
81. Examples of β-lactams synthesis:, A. E. Taggi, A. M. Hafez, H. Wack, B. Young, W. J. Drury III, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831.
82. X. Wu, X. Liu, G. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2299
83. C. Jimeno, S. Sayalero, T. Fjermestad, G. Colet, F. Maseras, M. A. Pericàs, Angew. Chem. 2008, 120, 1114
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1098.
85. C. Allemann, R. Gordillo, F. R. Clemente, P. H.-Y. Cheong, K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558
86. K. Sakthivel, W. Notz, T. Bui, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260
87. J. Casas, H. Sundén, A. Cõrdova, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6117.
88. A. Cõrdova, W. Notz, G. Zhong, J. M. Betancort, C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842
89. Y. Hayashi, W. Tsuboi, I. Ashimine, T. Urashima, M. Shoji, K. Sakai, Angew. Chem. 2003, 115, 3805
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3677
91. J. W. Yang, M. Stadler, B. List, Angew. Chem. 2007, 119, 615
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 609.
93. Y. N. Belokon', S. B. Caveda-Cepas, S. Ikonnikov, V. N. Khrustalev, V. S. Larichev, M. A. Moscalenko, M. North, C. Orizu, V. I. Tararov, M. Tasinazzo, G. I. Timofeeva, L. V. Yashkina, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3968
94. S. Lundgren, E. Wingstrand, M. Penhoat, C. Moberg, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11592.
95. U. Kragl, C. Dreisbach, Angew. Chem. 1996, 108, 684
96. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 642.
97. Synthesis of catalyst 5:, C. Dreisbach, G. Wischnewski, U. Kragl, C. Wandrey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 875.
98. D. W. L. Sung, P. W. Stanford, P. Hodge, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2335.
99. Catalyst preparation method:, D. W. L. Sung, P. Hodge, P. W. Stanford, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1463.
100. M. I. Burguete, E. García-Verdugo, M. J. Vicent, S. V. Luis, H. Pennemann, N. G. Keyserling, J. Murtens, Org. Lett. 2002, 4, 3947.
101. M. A. Pericàs, C. I. Herreías, L. Sorà, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 927.
102. Preparation of immobilized catalysts:, D. Castellnou, L. Solà, C. Jimeno, J. M. Fraile, J. A. Mayoral, A. Riera, M. A. Pericàs, J. Org. Chem. 2005, 70, 433.
103. J. Rolland, X. C. Cambeiro, C. Rodríguez-Escrich, M. A. Pericàs, Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 56.
104. L. Osorio-Planes, C. Rodríguez-Escrich, M. A. Pericàs, Org. Lett. 2012, 14, 1816.
105. Synthesis of 3-exo-morpholinoisoborneol:, W. A. Nugent, Chem. Commun. 1999, 1369.
106. E. Alza, C. Rodríguez-Escrich, S. Sayalero, A. Bastero, M. A. Pericàs, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10167.
107. Polymer-supported hydroxyproline under batch conditions:, D. Font, C. Jimeno, M. A. Pericàs, Org. Lett. 2006, 8, 4653.
108. A. Massi, A. Cavazzini, L. D. Zoppo, O. Pandoli, V. Costa, L. Pasti, P. P. Giovannini, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 619.
109. A. J. A. Cobb, D. M. Shaw, D. A. Longbottom, J. B. Gold, S. V. Ley, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 84
110. V. Franckevičius, K. R. Knudsen, M. Ladlow, D. A. Longbottom, S. V. Ley, Synlett 2006, 889.
111. A. B. Lowe, Polym. Chem. 2010, 1, 17
112. P. Jonkheijm, D. Weinrich, M. Köhn, H. Engelkamp, P. C. M. Christianen, J. Kuhlmann, J. C. Maan, D. Nüsse, H. Schroeder, R. Wacker, R. Breinbauer, C. M. Niemeyer, H. Waldmann, Angew. Chem. 2008, 120, 4493
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4421.
114. A. L. W. Demuynck, L. Peng, F. de Clippel, J. Vanderleyden, P. A. Jacobs, B. F. Sels, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 725.
115. S. Luo, J. Li, L. Zhang, H. Xu, J.-P. Cheng, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1273
116. Y. Arakawa, N. Haraguchi, S. Itsuno, Angew. Chem. 2008, 120, 8356
117. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8232.
118. A. L. W. Demuynck, J. Vanderleyden, B. F. Sels, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2421.
119. C. Ayats, A. H. Henseler, M. A. Pericàs, ChemSusChem 2012, 5, 320.
120. S. Lundgren, H. Ihre, C. Moberg, ARKIVOC 2008, 73.
121. H. Wynberg, R. Helder, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4057
122. T. Suzuki, T. Torii, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1077
123. M. Nakajima, S. Yamamoto, Y. Yamaguchi, S. Nakamura, S. Hashimoto, Tetrahedron 2003, 59, 7307.
124. N. Kobayashi, K. Iwai, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7071
125. P. Hodge, E. Khoshdel, J. Waterhouse, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2205.
126. F. Bonfils, I. Cazaux, P. Hodge, C. Cazeb, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 493.
127. S. B. Ötvös, I. M. Mándity, F. Fülöp, ChemSusChem 2012, 5, 266.
128. Selected examples of homogeneous peptide-catalyzed 1,4-addition reactions of aldehydes with nitroalkenes:, M. Wiesner, J. D. Revell, H. Wennemers, Angew. Chem. 2008, 120, 1897
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1871.
130. Polymer-supported peptide-catalyzed 1,4-addition reactions of aldehydes with nitroalkenes:, Y. Arakawa, M. Wiesner, H. Wennemers, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1201.
131. Y. Arakawa, M. Wiesner, H. Wennemers, ChemSusChem 2013, 6, 242.
132. T. Tsubogo, Y. Yamashita, S. Kobayashi, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13624.
133. J. Ji, D. M. Barnes, J. Zhang, S. A. King, S. J. Wittenberger, H. E. Morton, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10215
134. T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672
135. H. Li, Y. Wang, L. Tang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906
136. M. Watanabe, A. Ikagawa, H. Wang, K. Murata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11148
137. D. A. Evans, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9958
138. S. H. McCooey, S. J. Connon, Angew. Chem. 2005, 117, 6525
139. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6367
140. M. Terada, H. Ube, Y. Yaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1454
141. S. L. Poe, M. Kobaslija, D. T. McQuade, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9216
142. T. Tsubogo, Y. Yamashita, S. Kobayashi, Angew. Chem. 2009, 121, 9281
143. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9117
144. Q. Zhu, H. Huang, D. Shi, Z. Shen, C. Xia, Org. Lett. 2009, 11, 4536
145. D. Almasi, D. A. Alonso, E. Gõmez-Bengoa, C. Nájera, J. Org. Chem. 2009, 74, 6163
146. L. Zhang, M.-M. Lee, S.-M. Lee, J. Lee, M. Cheng, B.-S. Jeong, H. Park, S. Jew, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3063
147. H. Y. Bae, S. Some, J. S. Oh, Y. S. Leea, C. E. Song, Chem. Commun. 2011, 47, 9621
148. K. Wilckens, M.-A. Duhs, D. Lentz, C. Czekelius, Eur. J. Org. Chem. 2011, 5441
149. F. Li, Y.-Z. Li, Z.-S. Jia, M.-H. Xu, P. Tian, G.-Q. Lin, Tetrahedron 2011, 67, 10186
150. O. Gleeson, G.-L. Davies, A. Peschiulli, R. Tekoriute, Y. K. Gun'ko, S. J. Connon, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7929
151. Y.-F. Wang, R.-X. Chen, K. Wang, B.-B. Zhang, Z.-B. Lib, D.-Q. Xu, Green Chem. 2012, 14, 893
152. S. Mortezaei, N. R. Catarineu, J. W. Canary, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8054.
153. S. Harder, Chem. Rev. 2010, 110, 3852
154. S. Kobayashi, Y. Yamashita, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 58
155. Y. Yamashita, T. Tsubogo, S. Kobayashi, Chem. Sci. 2012, 3, 967
156. S. Saito, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8704
157. S. Saito, T. Tsubogo, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5364
158. S. Kobayashi, T. Tsubogo, S. Saito, Y. Yamashita, Org. Lett. 2008, 10, 807
159. T. Tsubogo, S. Saito, K. Seki, Y. Yamashita, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13321
160. T. Poisson, T. Tsubogo, Y. Yamashita, S. Kobayashi, J. Org. Chem. 2010, 75, 963
161. T. Tsubogo, Y. Kano, K. Ikemoto, Y. Yamashita, S. Kobayashi, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1221
162. T. Tsubogo, Y. Kano, Y. Yamashita, S. Kobayashi, Chem. Asian J. 2010, 5, 1974
163. T. Poisson, Y. Yamashita, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7890; see also Refs. [48, 49i].
164. M. I. Burguete, A. Cornejo, E. García-Verdugo, M. J. Gil, S. V. Luis, J. A. Mayoral, V. Martínez-Merino, M. Sokolova, J. Org. Chem. 2007, 72, 4344.
165. R. E. Lowenthal, A. Abiko, S. Masamune, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005
166. D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. M. Hinman, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
167. M. I. Burguete, J. M. Fraile, J. I. García, E. García-Verdugo, S. V. Luis, J. A. Mayoral, Org. Lett. 2000, 2, 3905
168. A. Cornejo, J. M. Fraile, J. I. García, E. García-Verdugo, M. J. Gil, G. Legarreta, S. V. Luis, V. Martínez-Merino, J. A. Mayoral, Org. Lett. 2002, 4, 3927
169. A. Cornejo, J. M. Fraile, J. I. García, M. J. Gil, C. I. Herrerias, G. Legarreta, V. Martinez-Merino, J. A. Mayoral, J. Mol. Catal. A 2003, 196, 101.
170. A. Baiker, Chem. Rev. 1999, 99, 453
171. E. J. Beckman, J. Supercrit. Fluids 2004, 28, 121
172. 2
173. D. C. Wynne, P. G. Jessop, Angew. Chem. 1999, 111, 1213
174. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1143
175. D. C. Wynne, M. M. Olmstead, P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7638.
176. M. I. Burguete, A. Cornejo, E. García-Verdugo, J. García, M. J. Gil, S. V. Luis, V. Martínez-Merino, J. A. Mayoral, M. Sokolova, Green Chem. 2007, 9, 1091.
177. C. Aranda, A. Cornejo, J. M. Fraile, E. García-Verdugo, M. J. Gil, S. V. Luis, J. A. Mayoral, V. Martinez-Merino, Z. Ochoa, Green Chem. 2011, 13, 983.
178. K. Takeda, T. Oohara, N. Shimada, H. Nambu, S. Hashimoto, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13992.
179. Selected examples of enantioselective carbonyl ylide cycloaddition reactions:, N. Shimada, M. Anada, S. Nakamura, H. Nambu, H. Tsutsui, S. Hashimoto, Org. Lett. 2008, 10, 3603.
180. Selected examples of enantioselective glyoxylate-ene reactions in the presence of homogeneous catalysts:, D. A. Evans, C. S. Burgey, N. A. Paras, T. Vojkovsky, S. W. Tregay, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5824.
181. J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, T. Tarnai, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3997
182. M. Johannsen, K. A. Jorgensen, X.-F. Zheng, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1999, 64, 299
183. J. H. Koh, A. O. Larsen, P. S. White, M. R. Gagné, Organometallics 2002, 21, 7.
184. D. Seebach, A. K. Beck, R. Imwinkelried, S. Roggo, A. Wonnacott, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 954
185. S. Kobayashi, I. Hachiya, H. Ishitani, M. Araki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4535.
186. S. Itsuno, K. Kamahori, K. Watanabe, T. Koizumi, K. Ito, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 523
187. B. Altava, M. I. Burguete, B. Escuder, S. V. Luis, R. V. Salvador, J. Org. Chem. 1997, 62, 3126
188. S. Kobayashi, K. Kusakabe, H. Ishitani, Org. Lett. 2000, 2, 1225
189. D. Rechavi, M. Lemaire, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 239.
190. S. Bertelsen, R. L. Johansen, K. A. Jørgensen, Chem. Commun. 2008, 3016
191. Y. Hayashi, M. Toyoshima, H. Gotoh, H. Ishikawa, Org. Lett. 2009, 11, 45.
192. A. Mandoli, S. Orlandi, D. Pini, P. Salvadori, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3233.
193. B. Altava, M. I. Burguete, E. García-Verdugo, S. V. Luis, M. J. Vicent, Green Chem. 2006, 8, 717.
194. E. Alza, S. Sayalero, X. C. Cambeiro, R. Martín-Rapún, P. O. Miranda, M. A. Pericàs, Synlett 2011, 464.