Synthesis of pyridine-fused perylene imides with an amidine moiety for hydrogen bonding

Organic Letters

Volumn 15, Issue 12, 2013, Pages 3110-3113

  Ito, Satoru ^a   Hiroto, Satoru ^a   Shinokubo, Hiroshi ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879336735     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401316q     Document Type: Article

References (46)

1. Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613
2. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
3. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 14, 1564
4. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477
5. Rajaram, S.; Shivanna, R.; Kandappa, S. K.; Narayan, K. S. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2405
6. Raj, M. R.; Anandan, S.; Solomon, R. V.; Venuvanalingam, P.; Lyer, S. S. K.; Ashokkumer, M. J. Photochem. Photobiol. A 2012, 247, 52
7. Keivanidis, P. E.; Kamm, V.; Zhang, W.; Floudas, G.; Laquai, F.; McCulloch, I.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2318
8. Liang, Z.; Cormier, R. A.; Nardes, A. M.; Gregg, B. A. Synth. Met. 2011, 161, 1014
9. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268
10. Grozema, F.; Andrienko, D.; Kremer, K.; Müllen, K. Nat. Chem. 2009, 8, 421
11. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402
12. Pan, J.; Zhu, W.; Li, S.; Zeng, W.; Cao, Y.; Tian, H. Polymer 2005, 46, 7658
13. Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm, A.; Gross, M.; Meerholz, K.; Bräuchle, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1434
14. Dössel, L. F.; Kamm, V.; Howard, I. A.; Laquai, F.; Pisula, W.; Feng, X.; Li, C.; Takase, M.; Kudernac, T.; Feyter, S. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5876
15. An, Z.; Yu, J.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688
16. Franceschin, M.; Alvino, A.; Casagrande, V.; Mauriello, C.; Pascucci, E.; Savino, M.; Ortaggi, G.; Bianco, A. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1848
17. Franceschin, M.; Alvino, A.; Ortaggi, G.; Bianco, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9015
18. Görl, D.; Zhang, X.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6328
19. Yagai, S.; Usui, M.; Seki, T.; Murayama, H.; Kikkawa, Y.; Uemura, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Asano, A.; Seki, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7983
20. Seki, T.; Asano, A.; Seki, S.; Kikkawa, Y.; Murayama, H.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Yagai, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3598
21. Yagai, S.; Seki, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3367
22. Kaiser, T. E.; Wang, H.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5541
23. Fan, L.; Xu, Y.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4443
24. Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933
25. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
26. Eversloh, C. L.; Li, C.; Müllen, K. Org. Lett. 2011, 13, 4148
27. Jiang, W.; Li, Y.; Yue, W.; Zhen, Y.; Qu, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 228
28. Yan, Q.; Cai, K.; Zhang, C.; Zhao, D. Org. Lett. 2012, 14, 4654
29. Müller, S.; Müllen, K. Chem. Commun. 2005, 4045
30. Alibert-Fouet, S.; Seguy, I.; Bobo, J.-F.; Destruel, P.; Bock, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1746
31. One example of a π-extended PBI at 2,5,8,11-positions: Yao, J. H.; Chi, C.; Wu, J.; Loh, K.-P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9299
32. Nakazono, S.; Imazaki, Y.; Yoo, H.; Yang, J.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Cédric, T.; Kageyama, H.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7530
33. Nakazono, S.; Easwaramoorthi, S.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2009, 11, 5426
34. Teraoka, T.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2011, 13, 2532
35. Battagliarin, G.; Li, C.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Org. Lett. 2011, 13, 3012
36. Battagliarin, G.; Zhao, Y.; Li, C.; Müllen, K. Org. Lett. 2011, 13, 3399
37. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A.; Schärtl, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3871
38. 3-mediated dealkylation was facilitated by a pyridine ring. Palikov, E.; Strekowski, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4093
39. Kraft, A.; Peters, L.; Powell, H. R. Tetrahedron 2002, 58, 3499
40. Yamada, H.; Wu, Z.-Q.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9506
41. Ito, H.; Ikeda, M.; Hasegawa, T.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3419
42. Yamada, H.; Furusho, Y.; Ito, H.; Yashima, E. Chem. Commun. 2010, 46, 3487
43. Young, E. R.; Rosenthal, J.; Hodgkiss, J. M.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7678
44. Ito, H.; Furusho, Y.; Hasegawa, T.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 42, 14008
45. Maeda, T.; Furusho, Y.; Sakurai, S.-I.; Kumaki, J.; Okoshi, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7938
46. Otsuki, J.; Kanazawa, Y.; Kaito, A.; Islam, D.-M.-S.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3776 Japan