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European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2013, Pages 3621-3633

Beyond the divinyl ketone: Innovations in the generation and nazarov cyclization of pentadienyl cation intermediates

(3) Spencer, William T a Vaidya, Tulaza b Frontier, Alison J a

a UNIVERSITY OF ROCHESTER (United States)

b Department of Molecular Biology and Genetics (United States)

Author keywords

Carbocations; Cyclization; Cyclopentanes; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84879248696 PISSN: 1434193X EISSN: 10990690 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/ejoc.201300134 Document Type: Review

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- Zou, W.¹ Wang, Z.² Lacroix, E.³ Wu, S.-H.⁴ Jennings, H.J.⁵

66
- 5144223729
- W. Zou, H. Shao, S.-H. Wu, Carbohydr. Res. 2004, 339, 2475-2485.
- (2004) Carbohydr. Res. , vol.339 , pp. 2475-2485
- Zou, W.¹ Shao, H.² Wu, S.-H.³

67
- 84867341425
- J. L. Brooks, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16551-16553.
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 16551-16553
- Brooks, J.L.¹ Frontier, A.J.²

68
- 17744400103
- X. Shi, D. J. Gorin, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802-5803.
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 5802-5803
- Shi, X.¹ Gorin, D.J.² Toste, F.D.³

69
- 0013290683
- V. Rautenstrauch, J. Org. Chem. 1984, 49, 950-952.
- (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 950-952
- Rautenstrauch, V.¹

70
- 33644555190
- O. Nieto Faza, C. S. Lopez, R. Alvarez, A. R. de Lera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434-2437.
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 2434-2437
- Nieto Faza, O.¹ Lopez, C.S.² Alvarez, R.³ De Lera, A.R.⁴

71
- 79956155960
- O. Nieto Faza, C. S. Lopez, A. R. de Lera, J. Org. Chem. 2011, 76, 3791-3796.
- (2011) J. Org. Chem. , vol.76 , pp. 3791-3796
- Nieto Faza, O.¹ Lopez, C.S.² De Lera, A.R.³

72
- 0345022255
- T. Kawabata, K. Yahiro, K. Fuji, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9694-9696.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 9694-9696
- Kawabata, T.¹ Yahiro, K.² Fuji, K.³

73
- 0001694916
- K. Fuji, T. Kawabata, Chem. Eur. J. 1998, 4, 373-376.
- (1998) Chem. Eur. J. , vol.4 , pp. 373-376
- Fuji, K.¹ Kawabata, T.²

74
- 12344274456
- H. W. Zhao, D. C. Hsu, P. R. Carlier, Synthesis 2005, 1-16.
- (2005) Synthesis , pp. 1-16
- Zhao, H.W.¹ Hsu, D.C.² Carlier, P.R.³

75
- 35348989701
- Y. Nakanishi, K. Miki, K. Ohe, Tetrahedron 2007, 63, 12138-12148.
- (2007) Tetrahedron , vol.63 , pp. 12138-12148
- Nakanishi, Y.¹ Miki, K.² Ohe, K.³

76
- 77950595616
- D. Nakagawa, M. Miyashita, K. Tanino, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2771-2773.
- (2010) Tetrahedron Lett. , vol.51 , pp. 2771-2773
- Nakagawa, D.¹ Miyashita, M.² Tanino, K.³

77
- 32244445098
- L. Zhang, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442-1443.
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 1442-1443
- Zhang, L.¹ Wang, S.²

78
- 37849051960
- F. Q. Shi, X. Li, Y. Xia, L. Zhang, Z. X. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503-15512.
- (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 15503-15512
- Shi, F.Q.¹ Li, X.² Xia, Y.³ Zhang, L.⁴ Yu, Z.X.⁵

79
- 34250660123
- G. Lemiere, V. Gandon, K. Cariou, T. Fukuyama, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2007, 9, 2207-2209.
- (2007) Org. Lett. , vol.9 , pp. 2207-2209
- Lemiere, G.¹ Gandon, V.² Cariou, K.³ Fukuyama, T.⁴ Dhimane, A.-L.⁵ Fensterbank, L.⁶ Malacria, M.⁷

80
- 67749084445
- G. Lemiere, V. Gandon, K. Cariou, A. Hours, T. Fukuyama, A. L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2993-3006.
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 2993-3006
- Lemiere, G.¹ Gandon, V.² Cariou, K.³ Hours, A.⁴ Fukuyama, T.⁵ Dhimane, A.L.⁶ Fensterbank, L.⁷ Malacria, M.⁸

81
- 0000332853
- H. Muxfeldt, M. Weigele, R. V. Van, J. Org. Chem. 1965, 30, 3573-3574.
- (1965) J. Org. Chem. , vol.30 , pp. 3573-3574
- Muxfeldt, H.¹ Weigele, M.² Van, R.V.³

82
- 0016733062
- S. M. Weinreb, J. Auerbach, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2503-2506.
- (1975) J. Am. Chem. Soc. , vol.97 , pp. 2503-2506
- Weinreb, S.M.¹ Auerbach, J.²

83
- 29844436314
- 3- and LiTMP-initiated reactions, see:, W. A. Batson, D. Sethumadhavan, M. A. Tius, Org. Lett. 2005, 7, 2771-2774.
- (2005) Org. Lett. , vol.7 , pp. 2771-2774
- Batson, W.A.¹ Sethumadhavan, D.² Tius, M.A.³

84
- 33746039261
- E. A. Uhrich, W. A. Batson, M. A. Tius, Synthesis 2006, 2139-2142.
- (2006) Synthesis , pp. 2139-2142
- Uhrich, E.A.¹ Batson, W.A.² Tius, M.A.³

85
- 75749086767
- W. F. Bow, A. K. Basak, A. Jolit, D. A. Vicic, M. A. Tius, Org. Lett. 2010, 12, 440-443.
- (2010) Org. Lett. , vol.12 , pp. 440-443
- Bow, W.F.¹ Basak, A.K.² Jolit, A.³ Vicic, D.A.⁴ Tius, M.A.⁵

86
- 77953631036
- A. K. Basak, N. Shimada, W. F. Bow, D. A. Vicic, M. A. Tius, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8266-8267.
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 8266-8267
- Basak, A.K.¹ Shimada, N.² Bow, W.F.³ Vicic, D.A.⁴ Tius, M.A.⁵

87
- 55049088930
- D. R. Williams, L. A. Robinson, C. R. Nevill, J. P. Reddy, Angew. Chem. 2007, 119, 933;
- (2007) Angew. Chem. , vol.119 , pp. 933
- Williams, D.R.¹ Robinson, L.A.² Nevill, C.R.³ Reddy, J.P.⁴

88
- 33846699839
- Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 915-918.
- (2007) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.46 , pp. 915-918

89
- 78650373748
- Z.-X. Cai, M. Harmata, Org. Lett. 2010, 12, 5668-5670.
- (2010) Org. Lett. , vol.12 , pp. 5668-5670
- Cai, Z.-X.¹ Harmata, M.²

90
- 56949099150
- T. Jin, Y. Yamamoto, Org. Lett. 2008, 10, 3137-3139.
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 3137-3139
- Jin, T.¹ Yamamoto, Y.²

91
- 48849089091
- A. Saito, M. Umakoshi, N. Yagyu, Y. Hanzawa, Org. Lett. 2008, 10, 1783-1785.
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 1783-1785
- Saito, A.¹ Umakoshi, M.² Yagyu, N.³ Hanzawa, Y.⁴

92
- 84864071908
- T. Varea, A. Alcalde, D. C. Lopez, A. C. Ramirez, F. P. Cossio, G. Asensio, J. Org. Chem. 2012, 77, 6327-6331.
- (2012) J. Org. Chem. , vol.77 , pp. 6327-6331
- Varea, T.¹ Alcalde, A.² Lopez, D.C.³ Ramirez, A.C.⁴ Cossio, F.P.⁵ Asensio, G.⁶

93
- 0001947119
- L. A. Paquette, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1709-1728.
- (1998) Eur. J. Org. Chem. , pp. 1709-1728
- Paquette, L.A.¹

94
- 51549117280
- T. Varea, A. Alcalde, A. Grancha, J. Lloret, G. Asensio, A. Lledos, J. Org. Chem. 2008, 73, 6521-6533.
- (2008) J. Org. Chem. , vol.73 , pp. 6521-6533
- Varea, T.¹ Alcalde, A.² Grancha, A.³ Lloret, J.⁴ Asensio, G.⁵ Lledos, A.⁶

95
- 33744801116
- B. G. Pujanauski, B. A. Bhanu Prasad, R. Sarpong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6786-6787.
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 6786-6787
- Pujanauski, B.G.¹ Bhanu Prasad, B.A.² Sarpong, R.³

96
- 84867385299
- A. B. González-Pérez, B. Vaz, O. Nieto Faza, A. R. de Lera, J. Org. Chem. 2012, 77, 8733-8743.
- (2012) J. Org. Chem. , vol.77 , pp. 8733-8743
- González-Pérez, A.B.¹ Vaz, B.² Nieto Faza, O.³ De Lera, A.R.⁴

97
- 59649102559
- S. Suárez-Pantiga, E. Rubio, C. Alvarez-Rúa, J. M. González, Org. Lett. 2009, 11, 13-16.
- (2009) Org. Lett. , vol.11 , pp. 13-16
- Suárez-Pantiga, S.¹ Rubio, E.² Alvarez-Rúa, C.³ González, J.M.⁴

98
- 33746346470
- T. N. Grant, F. G. West, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9348-9349.
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 9348-9349
- Grant, T.N.¹ West, F.G.²

99
- 34848883090
- T. N. Grant, F. G. West, Org. Lett. 2007, 9, 3789-3792.
- (2007) Org. Lett. , vol.9 , pp. 3789-3792
- Grant, T.N.¹ West, F.G.²

100
- 85022410810
- T. Hiyama, M. Tsukanaka, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3713-3714.
- (1974) J. Am. Chem. Soc. , vol.96 , pp. 3713-3714
- Hiyama, T.¹ Tsukanaka, M.² Nozaki, H.³

101
- 49349139193
- T. Hiyaina, M. Shinoda, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 771-774.
- (1978) Tetrahedron Lett. , vol.19 , pp. 771-774
- Hiyaina, T.¹ Shinoda, M.² Nozaki, H.³

102
- 0000610971
- T. Hiyama, M. Shinoda, M. Tsukanaka, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1010-1014.
- (1980) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.53 , pp. 1010-1014
- Hiyama, T.¹ Shinoda, M.² Tsukanaka, M.³ Nozaki, H.⁴

103
- 34047218741
- For cheletropic extrusion to generate a divinyl gem-dichloride intermediate, see:, Y. Gaoni, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3277-3278.
- (1978) Tetrahedron Lett. , vol.19 , pp. 3277-3278
- Gaoni, Y.¹

104
- 34247145512
- C. C. Lin, T. M. Teng, A. Odedra, R. S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3798-3798.
- (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 3798-3798
- Lin, C.C.¹ Teng, T.M.² Odedra, A.³ Liu, R.S.⁴

105
- 57149091342
- C. C. Lin, T. M. Teng, C. C. Tsai, H. Y. Liao, R. S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16417-16423.
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 16417-16423
- Lin, C.C.¹ Teng, T.M.² Tsai, C.C.³ Liao, H.Y.⁴ Liu, R.S.⁵

106
- 79959714053
- W.-D. Z. Li, W.-G. Duo, C.-H. Zhuang, Org. Lett. 2011, 13, 3538-3541.
- (2011) Org. Lett. , vol.13 , pp. 3538-3541
- Duo, W.-G.¹ Zhuang, C.-H.² Li, W.-D.Z.³

107
- 0030807652
- D. A. Smith, C. W. Ulmer II, J. Org. Chem. 1997, 62, 5110-5115.
- (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 5110-5115
- Smith, D.A.¹ Ulmer, I.I.C.W.²

108
- 0141520491
- W.-D. Z. Li, Y.-Q. Wang, Org. Lett. 2003, 5, 2931-2934.
- (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 2931-2934
- Wang, Y.-Q.¹ Li, W.-D.Z.²

109
- 0001523417
- G. Piancatelli, A. Scettri, S. Barbadoro, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3555-3558.
- (1976) Tetrahedron Lett. , vol.17 , pp. 3555-3558
- Piancatelli, G.¹ Scettri, A.² Barbadoro, S.³

110
- 0009139996
- G. Piancatelli, Heterocycles 1982, 19, 1735-1744.
- (1982) Heterocycles , vol.19 , pp. 1735-1744
- Piancatelli, G.¹

111
- 0028132989
- G. Piancatelli, M. D'Auria, F. D'Onofrio, Synthesis 1994, 867-889. For more recent studies, see
- (1994) Synthesis , pp. 867-889
- Piancatelli, G.¹ D'Auria, M.² D'Onofrio, F.³

112
- 0041918113
- A. Rodríguez, M. Nomen, B. W. Spur, J.-J. Godfroid, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2655-2662.
- (1999) Eur. J. Org. Chem. , pp. 2655-2662
- Rodríguez, A.¹ Nomen, M.² Spur, B.W.³ Godfroid, J.-J.⁴

113
- 0033966783
- M. D'Auria, Heterocycles 2000, 52, 185-194.
- (2000) Heterocycles , vol.52 , pp. 185-194
- D'Auria, M.¹

114
- 0036373856
- A. G. Csaky, C. Contreras, M. Mba, J. Plumet, Synlett 2002, 1451-1454.
- (2002) Synlett , pp. 1451-1454
- Csaky, A.G.¹ Contreras, C.² Mba, M.³ Plumet, J.⁴

115
- 0242383405
- A. G. Csáky, M. Mba, J. Plumet, Synlett 2003, 2092-2094.
- (2003) Synlett , pp. 2092-2094
- Csáky, A.G.¹ Mba, M.² Plumet, J.³

116
- 4644249343
- A. G. Csákÿ, M. Mba, J. Plumet, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 647-652. For a computational study, see.
- A. G. Csákÿ, M. Mba, J. Plumet, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 647-652. For a computational study, see:, O. Nieto Faza, C. S. Lopez, R. Alvarez, L. A. R. de Lera, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4324-4333.
- (2004) Chem. Eur. J. , vol.10 , pp. 4324-4333
- Nieto Faza, O.¹ Lopez, C.S.² Alvarez, R.³ De Lera, L.A.R.⁴

117
- 79960634546
- G. K. Veits, D. R. Wenz, d. A. J. Read de Alaniz, Angew. Chem. 2010, 122, 9674;
- (2010) Angew. Chem. , vol.122 , pp. 9674
- Veits, G.K.¹ Wenz, D.R.² Read De Alaniz, D.A.J.³

118
- 78650121364
- Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9484-9487.
- (2010) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.49 , pp. 9484-9487

119
- 84860496243
- L. I. Palmer, d. A. J. Read de Alaniz, Angew. Chem. 2011, 123, 7305;
- (2011) Angew. Chem. , vol.123 , pp. 7305
- Palmer, L.I.¹ Read De Alaniz, D.A.J.²

120
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- Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7167-7170.
- (2011) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.50 , pp. 7167-7170

121
- 34548609286
- S.-W. Li, R. A. Batey, Chem. Commun. 2007, 3759-3761.
- (2007) Chem. Commun. , pp. 3759-3761
- Li, S.-W.¹ Batey, R.A.²

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.