Density functional studies on the nazarov reaction involving cyclic systems

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 10, 2006, Pages 2836-2845

  Cavalli, Andrea ^a   Masetti, Matteo ^a   Recanatini, Maurizio ^a   Prandi, Cristina ^b   Guarna, Antonio ^c   Occhiato, Ernesto G ^c  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

^c UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

Density functional calculations; Lectrocyclic reactions; Nazarow reaction reaction mechanisss; Torquoselecuvity

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; MATHEMATICAL MODELS; METHANE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; LECTROCYCLIC REACTIONS; NAZAROW REACTION REACTION MECHANICS; TORQUOSELECUVITY;

REACTION KINETICS;

EID: 84962418503     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501391     Document Type: Article

References (54)

1. I. N. Nazarov, I. B. Torgov, L. N. Terekhova, Izv. Akad. Nauk. SSSR old Khim. Nauk. 1942, 200.
2. E. A. Braude, W. F. Forbes, J. Chem. Soc. 1953, 2208-2216.
3. K. L. Habermas, S. E. Denmark, T. D. Jones, Org. React 1994, 45, 1-158.
4. S. E. Denmark in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 751-784.
5. M. A. Tius, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2193-2206.
6. H. Pellissier, Tetrahedron 2005, 61, 6479-6517.
7. A. J. Frontier, C. Collison, Tetrahedron 2005, 61, 7577-7606.
8. L. A. Paquette, W. E. Fristad, D. S. Dirne, T. R. Bailey, J. Org. Chem. 1980, 45, 3017-3028.
9. W. He, X. Sun, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14278-14279.
10. M. Janka, W. He, A. J. Frontier, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6864-6865.
11. P. Chiu, S. Li, Org. Lett. 2004, 6, 613-616.
12. V. K. Aggarwal, A. J. Belfield, Org. Lett. 2003, 5, 5075-5078.
13. G. Liang, S. N. Gradl, D. Trauner, Org. Lett. 2003, 5, 4931-4934.
14. G. Liang, D. Trauner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9544-9545.
15. S. E. Denmark, T. K. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2642-2645.
16. T. K. Jones, S. E. Denmark, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2377-2396.
17. M. R. Peel, C. R. Johnson, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5947-5950.
18. J. Ichikawa, J. Miyazaki, M. Fujiwara, T. Minami, J. Org. Chem. 1995, 60, 2320-2321.
19. J. Ichikawa, M. Fujiwara, T. Okauchi, T. Minami, Synlett 1998, 927-929.
20. S. Giese, F. G. West, Tetrahedron 2000, 56, 10221-10228.
21. Y. Wang, A. M. Arif, F. G. West, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 876-877.
22. J. A. Bender, A. E. Blize, C. C. Browder, S. Giese, F. G. West, J. Org. Chem. 1998, 63, 2430-2431.
23. J. A. Bender, A. M. Arif, F. G. West, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7443-7444.
24. A. Yungai, F. G. West, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5445-5448.
25. W. A. Batson, D. Sethumadhavan, M. A. Tius, Org. Lett. 2005, 7, 2771-2774.
26. C. Bee, E. Leclerc, M. A. Tius, Org. Lett. 2003, 5, 4927-4930.
27. F. Douelle, L. Tal, F. Greaney, Chem. Commun. 2005, 660-662.
28. E. G. Occhiato, C. Prandi, A. Ferrali, A. Guarna, P. Venturello, J. Org. Chem. 2003, 68, 9728-9741.
29. C. Prandi, A. Ferrali, A. Guarna, P. Venturello, E. G. Occhiato, J. Org. Chem. 2004, 69, 7705-7709.
30. C. Prandi, A. Deagostino, P. Venturello, E. G. Occhiato, Org. Lett. 2005, 7, 4345-4348.
31. R. D. Mazzola, T. D. White, H. Vollmer-Snarr, F. G. West, Org. Lett. 2005, 7, 2799-2801.
32. K. N. Houk in Strain and its implications in organic chemistry (Eds.: A. de Meijere, S. Blechert), Kluwer Academic Publisher, Dodrecht, 1989, pp. 25-37.
33. E. G. Occhiato, C. Prandi, A. Ferrali, A. Guarna, J. Org. Chem. 2005, 70, 4542-4545.
34. E. A. Kallel, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1989, 54, 6006-6008.
35. D. A. Smith, C. W. Ulmer, II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 725-728.
36. D. A. Smith, C. W. Ulmer, II, J. Org. Chem. 1997, 62, 5110-5115.
37. O. N. Faza, C. S. López, R. Álvarez, Á. R. de Lera. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4324-4333.
38. M. Harmata, P. R. Schreiner, D. R. Lee, P. L. Kirchhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10954-10957.
39. J. D. Thompson, C. J. Cramer, D. G. Truhlar. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6532-6542.
40. Compounds 3 and 5 cyclize to give the Nazarov products in neat TFA or by treatment with a 0.2 M solution of CF3SO3H.
41. Gaussian 03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. C. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. P. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
43. B. Iglesias, Á. R. de Lera, J. Rodníguez-Otero, S. López, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4021-4033.
44. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 77, 49-56.
45. C. Peng, H. B. Schlegel, Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454.
46. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2162.
47. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
48. J. D. Thompson, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2005, 113, 107-131.
49. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
50. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
51. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631.
52. U. C. Singh, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1983, 4, 129-145.
53. B. H. Besler, K. M. Merz, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
54. E. Sigfridsson, U. Ryde, J. Comput. Chem. 1998, 19, 377-395.