Synthesis and comparison of transition metal complexes of abnormal and normal tetrazolylidenes: A neglected ligand species

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 12, 2013, Pages 7031-7044

  Schaper, Lars Arne ^a   Wei, Xuhui ^a   Altmann, Philipp J ^a   Öfele, Karl ^a   Pöthig, Alexander ^a   Drees, Markus ^a   Mink, János ^b,c   Herdtweck, Eberhardt ^a   Bechlars, Bettina ^a   Herrmann, Wolfgang A ^a   Kühn, Fritz E ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF PANNONIA   (Hungary)

^c INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION COMPOUND; LIGAND; TETRAZOLE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

COORDINATION COMPLEXES; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; TETRAZOLES; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84879232030     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4005449     Document Type: Article

References (85)

1. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42
2. Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 141
3. Arduengo, III, A. J. U.S. Patent 5077414, 1991.
4. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
5. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
6. Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3599
7. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
8. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
9. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
10. Burtscher, D.; Grela, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 442
11. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
12. Glorius, F. In N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F., Ed.; Springer: Berlin, 2007; Vol. 21, p 1.
13. Briel, O.; Cazin, C. S. J. In N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis; Cazin, C. S. J., Ed.; Springer: Dordrecht, the Netherlands: 2011, p 315.
14. Schaper, L.-A.; Hock, S. J.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 270
15. Öfele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.; Herdtweck, E.; Scherer, W.; Mink, J. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 177
16. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Öfele, K. U.S. Patent 5728839, 1998.
17. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2371
18. Wanzlick, H.-W.; Schikora, E. Chem. Ber. 1961, 94, 2389
19. 5217 references were found for the keyword "N-heterocyclic carbene", when entered in a Scifinder "Research Topic" search (Scifinder online version), CAS, https://scifinder.cas.org (accessed Feb 10, 2013).
20. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller Robert, J. W.; Crabtree, H. Chem. Commun. 2001, 2274
21. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
22. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461
23. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
24. Mathew, P.; Neels, A.; Albrecht, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13534
25. Donnelly, K. F.; Petronilho, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2013, 1145
26. Schaper, L.-A.; Öfele, K.; Kadyrov, R.; Bechlars, B.; Drees, M.; Cokoja, M.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Chem. Commun. 2012, 3857
27. Öfele, K.; Kreiter, C. G. Chem. Ber. 1972, 105, 529
28. Müller, J.; Öfele, K.; Krebs, G. J. Organomet. Chem. 1974, 82, 383
29. Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437
30. Frey, G. D.; Öfele, K.; Krist, H. G.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2622
31. Bortenschlager, M.; Schütz, J.; von Preysing, D.; Nuyken, O.; Herrmann, W. A.; Weberskirch, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6233
32. Gabrielli, W. F.; Nogai, S. D.; McKenzie, J. M.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. G. New J. Chem. 2009, 33, 2208
33. Araki, S.; Wanibe, Y.; Uno, F.; Morikawa, A.; Yamamoto, K.; Chiba, K.; Butsugan, Y. Chem. Ber. 1993, 126, 1149
34. Araki, S.; Yokoi, K.; Sato, R.; Hirashita, T.; Setsune, J.-I. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 164
35. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
36. Müller, J.; Öfele, K.; Krebs, G. J. Organomet. Chem. 1974, 82, 383
37. Li, S.; Kee, C. W.; Huang, K.-W.; Hor, T. S. A.; Zhao, J. Organometallics 2010, 29, 1924
38. Kelly, R. A., III; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 27, 202
39. Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang, J. A. Organometallics 2009, 28, 5395
40. Hartwig, J. F. In Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2010, p 51
41. Brück, A.; Gallego, D.; Wang, W.; Irran, E.; Driess, M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11478
42. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
43. Mink, J.; Goggin, P. L. Can. J. Chem. 1991, 69, 1857
44. Tafipolsky, M.; Scherer, W.; Öfele, K.; Artus, G.; Pedersen, B.; Herrmann, W. A.; McGrady, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5865
45. Herrmann, W. A.; Roesky, P. W.; Elison, M.; Artus, G.; Oefele, K. Organometallics 1995, 14, 1085
46. Nonnenmacher, M.; Kunz, D.; Rominger, F.; Oeser, T. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5647
47. Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Meier, N.; Lügger, T.; Fehlhammer, W. P. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 704
48. Bolm, C.; Kesselgruber, M.; Raabe, G. Organometallics 2002, 21, 707
49. Sakurai, H.; Sugitani, K.; Moriuchi, T.; Hirao, T. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1750
50. Majhi, P. K.; Sauerbrey, S.; Schnakenburg, G.; Arduengo, A. J.; Streubel, R. Inorg. Chem. 2012, 51, 10408
51. Leuthäußer, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7195
52. Metallinos, C.; Du, X. Organometallics 2009, 28, 1233
53. Zinner, S. C.; Rentzsch, C. F.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Dalton Trans. 2009, 7055
54. Su, H.-L.; Pérez, L. M.; Lee, S.-J.; Reibenspies, J. H.; Bazzi, H. S.; Bergbreiter, D. E. Organometallics 2012, 31, 4063
55. Gimeno, M. C.; Laguna, A.; Visbal, R. Organometallics 2012, 31, 7146
56. de Frémont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Ramnial, T.; Lightbody, O. C.; Macdonald, C. L. B.; Clyburne, J. A. C.; Abernethy, C. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 6301
57. Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976
58. Lai, C.-L.; Guo, W.-H.; Lee, M.-T.; Hu, C.-H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5867
59. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem. Asian J. 2007, 2, 1555
60. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755
61. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801
62. Benitez, D.; Shapiro, N. D.; Tkatchouk, E.; Wang, Y.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. Nature Chem. 2009, 1, 482
63. Sanderson, M. D.; Kamplain, J. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16514
64. Jacobsen, H.; Correa, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4350
65. Xu, X.; Kim, S. H.; Zhang, X.; Das, A. K.; Hirao, H.; Hong, S. H. Organometallics 2012, 32, 164
66. APEX suite of crystallographic software. APEX 2, version 2008.4; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, U.S.A., 2008.
67. SAINT, version 7.56a; SADABS, version 2008/1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, U.S.A., 2008.
68. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
69. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115
70. Sheldrick, G. M., SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
71. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1998.
72. Hübschle, C. B.; Sheldrick, G. M.; Dittrich, B. J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 1281
73. Wilson, A. J. C., Ed.; International Tables for Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, the Netherlands, 1992.
74. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, the Netherlands, 2010.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
76. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
77. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
78. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
79. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
80. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
81. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
82. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833
83. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
84. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
85. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899