Abnormal N-heterocyclic carbene gold(I) complexes: Synthesis, structure, and catalysis in hydration of alkynes

Organometallics

Volumn 32, Issue 1, 2013, Pages 164-171

  Xu, Xiangya ^a,b   Kim, Seung Hyo ^a,b   Zhang, Xi ^c   Das, Atanu Kumar ^c   Hirao, Hajime ^c   Hong, Soon Hyeok ^a,b  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b Korea Carbon Capture and Sequestration R and D Centre   (South Korea)

^c Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR-STABLE; AU-COMPLEXES; BACK-DONATION; BOND DISTANCE; CARBENES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT CALCULATION; ELECTRON-DONATING ABILITY; ELECTROSTATIC ATTRACTIONS; HIGHER EFFICIENCY; IMIDAZOLIUM SALT; INDIVIDUAL FACTORS; LONE PAIR; MASS SPECTROSCOPY; N-HETEROCYCLIC CARBENES; SILVER SALTS; TRANSMETALATION;

ACETYLENE; BINDING ENERGY; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FACTOR ANALYSIS; GOLD; GOLD COMPOUNDS; HYDRATION; MASS SPECTROMETRY; ORGANIC COMPOUNDS; SELF ASSEMBLY; SILVER HALIDES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84872711794     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3009603     Document Type: Article

References (81)

1. Arduengo, A. J.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2009, 109, 3209
2. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
3. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
4. Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 595
5. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
6. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
7. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
8. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490
9. Huang, J. K.; Schanz, H. J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5375
10. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274
11. Ung, G.; Bertrand, G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8269
12. Martin, D.; Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 5304
13. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
14. Schuster, O.; Yang, L. R.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
15. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601
16. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
17. Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 435
18. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461
19. Aldeco-Perez, E.; Rosenthal, A. J.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Science 2009, 326, 556
20. Xu, X.; Xu, B.; Li, Y.; Hong, S. H. Organometallics 2010, 29, 6343
21. Huang, J.; Hong, J.-T.; Hong, S. H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6630
22. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766
23. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266
24. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
25. Li, Z. G.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239
26. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
27. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896
28. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6990
29. Hoffmann-Roder, A.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 387
30. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4237
31. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
32. Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776
33. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1998
34. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Can. J. Chem.-Rev. Can. Chim. 2005, 83, 812
35. Kim, S. M.; Park, J. H.; Kang, Y. K.; Chung, Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4532
36. Jimenez-Nunez, E.; Raducan, M.; Lauterbach, T.; Molawi, K.; Solorio, C. R.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6152
37. Kim, S. M.; Park, J. H.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6172
38. Witham, C. A.; Mauleon, P.; Shapiro, N. D.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5838
39. Alvarado, E.; Badaj, A. C.; Larocque, T. G.; Lavoie, G. G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12112
40. Shi, Y.; Roth, K. E.; Ramgren, S. D.; Blum, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18022
41. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. Chem. Commun. 2008, 2741
42. Marion, N.; Gealageas, R.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2007, 9, 2653
43. Corma, A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Iglesias, M.; Monge, A.; Pérez-Ferreras, S.; Sánchez, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1899
44. Corberán, R.; Ramirez, J.; Poyatos, M.; Peris, E.; Fernández, E. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1759
45. Hashmi, A. S. K.; Lothschutz, C.; Dopp, R.; Rudolph, M.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8243
46. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13569
47. Corma, A.; González-Arellano, C.; Iglesias, M.; Pérez-Ferreras, S.; Sánchez, F. Synlett 2007, 1771
48. Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 1038
49. Hashmi, A. S.; Riedel, D.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Oeser, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3827
50. Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J.; Brayshaw, S. K.; Hickey, J. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5625
51. de Fremont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 2411
52. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem. Asian J. 2007, 2, 1555
53. Benitez, D.; Shapiro, N. D.; Tkatchouk, E.; Wang, Y. M.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2009, 1, 482
54. Jacobsen, H.; Correa, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4350
55. Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6068
56. Czegeni, C. E.; Papp, G.; Katho, A.; Joo, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 340, 1
57. Nun, P.; Dupuy, S.; Gaillard, S.; Poater, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 58
58. Hudnall, T. W.; Tennyson, A. G.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 4569
59. Marion, N.; Ramon, R. S.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 448
60. Mizushima, E.; Sato, K.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4563
61. Kucherov, M. Chem. Ber. 1881, 14, 1540
62. Hintermann, L.; Labonne, A. Synthesis 2007, 1121
63. Fukuda, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3729
64. Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1415
65. Wang, W.; Hammond, G. B.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5697
66. Dash, K. C.; Schmidba., H. Chem. Ber. 1973, 106, 1221
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A., Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
69. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
70. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
71. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
72. Hehre, W. R., L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
73. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029
74. Fujimoto, H.; Kato, S.; Yamabe, S.; Fukui, K. J. Chem. Phys. 1974, 60, 572
75. MATLAB, version R2011b; The MathWorks, Natick, MA, September 1, 2011.
76. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
77. Stevens, W. J.; Fink, W. H. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 15
78. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325
79. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commum. 2010, 46, 841
80. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759
81. http://www.molnac.unisa.it/OMtools/sambvca.php.