Cyclopentadienyl molybdenum(II/VI) N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, structure, and reactivity under oxidative conditions

Organometallics

Volumn 29, Issue 8, 2010, Pages 1924-1933

  Li, Shenyu ^a   Kee, Choon Wee ^a   Huang, Kuo Wei ^b   Hor, T S Andy ^a   Zhao, Jin ^a,c  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^c GIST TUM Asia Singapore   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENES; CYCLOPENTADIENYLS; DFT STUDY; EXPERIMENTAL OBSERVATION; IMIDAZOL; IMIDAZOLIUM; IONIC COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NHC LIGANDS; OLEFIN EPOXIDATION; OXIDATION PRODUCTS; OXIDATIVE CONDITIONS; POLYOXOMOLYBDATES; THERMALLY STABLE;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; HYDROGEN PEROXIDE; MOLYBDENUM; OLEFINS; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MOLYBDENUM COMPOUNDS;

EID: 77951122461     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900980a     Document Type: Article

References (59)

1. See recent reviews: Lin, J. C.Y.; Huang, R. T. W.; Lee., C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
2. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
3. Samojlowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
4. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
5. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Adv. Organomet. Chem. 2000, 46, 181
6. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745
7. Ahrens, S.; Herdtweck, E.; Goutal, S.; Strassner, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1268
8. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 660, 121
9. Strassner, T. Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 125, and references therein.
10. Yagyu, T.; Yano, K.; Kimata, T.; Jitsukawa, K. Organometallics 2009, 28, 2342
11. Abrantes, M.; Santos, A. M.; Mink, J.; Kühn, F. E.; Romao, C. C. Organometallics 2003, 22, 2112
12. Martins, A. M.; Romao, C. C.; Abrantes, M.; Azevedo, M. C.; Cui, J.; Dias, A. R.; Duarte, M. T.; Lemos, M. A.; Lourenco, T.; Poli, R. Organometallics 2005, 24, 2582
13. Al-Ajlouni, A. M.; Veljanovski, D.; Capape, A.; Zhao, J.; Herdtweck, E.; Calhorda, M. J.; Kühn, F. E. Organometallics 2009, 28, 639
14. Zhao, J.; Santos, A. M.; Herdtwerk, E.; Kühn, F. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 265
15. Zhao, J.; Sakthivel, A.; Santos, A. M.; Kühn, F. E. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4201
16. Zhao, J.; Herdtweck, E.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2199
17. Zhao, J.; Jain, K. R.; Herdtweck, E.; Kühn, F. E. Dalton Trans. 2007, 5567
18. Abrantes, M.; Sakthivel, A.; Romao, C. C.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3137
19. Abrantes, M.; Paz, F. A. A.; Valente, A. A.; Pereira, C. C. L.; Gago, S.; Rodrigues, A. E.; Klinowski, J.; Pillinger, M.; Goncalves, I. S. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1826
20. Kühn, F. E.; Zhao, J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3469, and references therein.
21. Dioumaev, V. K.; Szalda, D. J.; Hanson, J.; Franz, J. A.; Bullock, R. M. Chem. Commun. 2003, 1670
22. Wu, F.; Dioumaev, V. K.; Szalda, D. J.; Hanson, J.; Bullock, R. M. Organometallics 2007, 26, 5079
23. Kandepi, V. V. K. M.; Pontes da Costa, A.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2009, 28, 4544
24. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
25. Cavell, K. J.; McGuinness, D. S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671
26. Cavell, K. J. Dalton Trans. 2008, 6676
27. Byabartta, P.; Laguna, M. Transition Met. Chem. 2007, 32, 180
28. Lunazzi, L.; Mancinelli, M.; Mazzanti, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 5354
29. Wu, F.-H.; Liu, Y.-L.; Duan, T.; Lu, L.; Zhang, Q.-F.; Leung, W.-H. Z. Naturforsch. B 2009, 64, 800
30. Pedrosa, M. R.; Aguado, R.; Díez, V.; Escribano, J.; Sanz, R.; Arnáiz, F. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3952
31. Shirley, D. A.; Alley, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4922
32. Voutchkova, A. M.; Appelhans, L. N.; Chianese, A. R.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17624
33. Voutchkova, A. M.; Feliz, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12834
34. Zhou, H.; Zhang, W.-Z.; Liu, C.-H.; Qu, J.-P.; Lu, X.-B. J. Org. Chem. 2008, 73, 8039
35. Herrmann, W. A.; Lobmaier, G. M.; Elison, M. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 231
36. Mas-Marzá, E.; Reis, P. M.; Peris, E.; Royo, B. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2708
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785
40. Zoller, U. Tetrahedron 1988, 24, 7413
41. Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. Chem. Commun. 2001, 1466
42. Starikova, O. V.; Dolgushin, G. V.; Larina, L. I.; Ushakov, P. E.; Komarova, T. N.; Lopyrev, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1467
43. Shekaari, H.; Mousavi, S. S. J. Chem. Thermodyn. 2009, 41, 90
44. Lee, K. M.; Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2852
45. Tanabe, Y.; Hanasaka, F.; Fujita, K.-I.; Yamaguchi, R. Organometallics 2007, 26, 4618
46. Newman, C. P.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4962
47. Piper, T. S.; Wilkinson, G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1956, 3, 104
48. Faller, J. W.; Anderson, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5852
49. Arduengo, A. J.; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523
50. SADABS: Area-Detection Absorption Correction; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1995.
51. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for crystal structure solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
52. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for crystal structure refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
53. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
54. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
55. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
56. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
57. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
58. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
59. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976