Synthesis of backbone p-functionalized imidazol-2-ylidene complexes: En route to novel functional ionic liquids

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 19, 2012, Pages 10408-10416

  Majhi, Paresh Kumar ^a   Sauerbrey, Susanne ^a   Schnakenburg, Gregor ^a   Arduengo III, Anthony J ^b   Streubel, Rainer ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868094065     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301641z     Document Type: Article

References (109)

1. (a) Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363
2. (b) Arduengo, A. J., III Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921
3. (c) Arduengo, A. J., III Aust. J. Chem. 2011, 64, 1106-1108.
4. (a) Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677-3707
5. (b) Lin, J. C. Y.; Huang, R.T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561-3598
6. (c) Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3599-3611
7. (d) Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273.
8. (a) Dyker, C. A.; Bertrand, G. Science 2008, 321, 1050-1051.
9. (b) Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5930-5933
10. (c) Martin, D.; Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 5304-5313
11. (d) Wang, Y.; Robinson, G. H. Chem. Commun. 2009, 5201-5213
12. (e) Filippou, A. C.; Chernov, O.; Schnakenburg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5687-5690
13. (f) Scheer, M.; Balázs, G.; Seitz, A. Chem. Rev. 2010, 110 (7), 4236-4256
14. (g) Ghadwal, R. S.; Roesky, H. W.; Merkel, S.; Henn, J.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5683-5686.
15. (h) Sidiropoulos, A.; Jones, C.; Stasch, A.; Klein, S.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9701-9704.
16. (a) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2805-2807
17. (b) Gonzalez, S. D.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676.
18. (c) Kamber, N. E.; Jeong, W.; Waymouth, R. M.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B.G. G.; Hedrick, J. L. Chem. Rev. 2007, 107 (12), 5813- 5840
19. (d) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
20. (e) Sommer, W. J.; Weck, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 860-873.
21. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859-3884.
22. (a) Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534
23. (b) Struble, J. R.; Bode, J. W. Tetrahedron 2008, 64, 6961-6972
24. (c) Fürstner, A.; Alcarazo, M.; Cesar, V.; Lehman, C. W. Chem. Commun. 2006, 2176-2178.
25. Panico, R.; Powell,W. H.; Richter, J.-C. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds; Blackwell Science Ltd: Oxford, U.K., 1993; Table 23, p 167.
26. (a) Cui, H.; Shao, Y.; Li, X.; Kong, L.; Cui, C. Organometallics 2009, 28, 5191-5195
27. (b) Graham, T. W.; Udachin, K. A.; Carty, A. J. Chem. Commun. 2006, 2699-2701
28. (c) Ghadwal, R. S.; Roesky, H. W.; Granitzka, M.; Stalke, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (29), 10018- 10020
29. (d) Arduengo, A. J., III; Davidson, F.; Dias, H. V. R.; Goerlich, J. R.; Khasnis, D.; Marshall, W. J.; Prakasha, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742-12749.
30. (a) Arduengo, A. J., III; Tapu, D.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (47), 16400-16401
31. (b) Arduengo, A. J., III; Tapu, D.; Marshall, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44 (44), 7240-7244.
32. (c) Arduengo, A. J., III; Bannenberg, T. P.; Tapu, D.; Marshall, W. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46 (40), 6847-6850
33. (d) Arduengo, A. J., III; Bannenberg, T. P.; Tapu, D.; Marshall, W. J. Chem. Lett. 2005, 34 (7), 1010-1011.
34. (a) Samantaray, M. K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Organometallics 2009, 28, 2267-2275
35. (b) Topf, C.; Hirtenlehner, C.; Zabel, M.; List, M.; Fleck, M.; Monkowius, U. Organometallics 2011, 30 (10), 2755-2764
36. (c) Shih, W. C.; Wang, C. H.; Chang, Y. T.; Yap, G. P. A.; Ong, T. G. Organometallics 2009, 28 (4), 1060-1067.
37. (a) Torregrosa, R.; Pastor, I. M.; Yus, M. Tetrahedron 2007, 63, 469-473
38. (b) Peñafiel, I.; Pastor, I. M.; Yus, M.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Eur. J. Org. Chem. 2011, 7174-7181.
39. (c) Chiyojima, H.; Sakaguchi, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6788- 6791.
40. (a) Lee, H. M.; Zeng, J. Y.; Hu, C. H.; Lee, M. T. Inorg. Chem. 2004, 43, 6822-6829
41. (b) Marchenko, A. P.; Koidan, H. N.; Huryeva, A. N.; Zarudnitskii, E. V.; Yurchenko, A. A.; Kostyuk, A. N. J. Org. Chem. 2010, 75, 7141-7145
42. (c) Cabeza, J. A.; Damonte, M.; Alvarez, P. G.; Kennedy, A. R.; Carreno, E. P. Organometallics 2011, 30, 826- 833.
43. (a) Bates, J.; Kennepohl, P.; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9844-9847
44. (b) Bates, J.; Gates, D. P. Organometallics 2012, 31 (12), 4529-4536.
45. Espinosa, D. M.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7264-7265.
46. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Schmutzler, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3381-3382.
47. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Mahler, W.; Marshall, W. J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625 (11), 1813-1817.
48. Espinosa, D. M.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Chem. Asian J. 2011, 6, 1099-1103.
49. Ruiz, J.; Mesa, A. F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4485-4488.
50. Sauerbrey, S.; Majhi, P. K.; Schnakenburg, G.; Moga, T. G.; Arduengo, A. J., III; Streubel, R. Dalton Trans. 2012, 41 (17), 5368- 5376.
51. Kuhn, N. Synthesis 1993, 561-562.
52. Wanzlick, H. W.; Schonherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 141-142.
53. Arduengo, A. J., III; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37 (13/14), 1963-1965.
54. Chang, J. H.; Lee, K. W.; Nam, D. H.; Kim, W. S.; Shin, H. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 674-676.
55. Loksha, Y. M.; El-barbary, A. A.; El-badawi, M. A.; Nielsen, C.; Pedersen, E. B. Synthesis 2004, 116-120.
56. Morel, G. Synlett. 2003, 14, 2167-2170.
57. Wolfe, D. M.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2825- 2838.
58. Ashutosh; Pandey, N. D.; Mehrotra, J. K. Heterocycles 1979, 12, 1339-1341.
59. Jones, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1085-1086.
60. Wanzlick, H. W.; Schonherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 141-142.
61. Hofmann, K. Imidazole and Its Derivatives; Interscience Publishers: New York, 1953.
62. (a) Wang, Y.; Xie, Y.; Abraham, M. Y.; Wei, P.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14370-14372
63. (b) Wang, Y.; Xie, Y.; Abraham, M. Y.; Wei, P.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. Organometallics 2011, 30, 1303-1306
64. (c) Solovyev, A.; Lacote, E.; Curran, D. P. Org. Lett. 2011, 13, 6042-6045.
65. (a) Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Elison, M.; Kühn, F. E.; Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 1994, 480, C7-C9
66. (b) Herrmann, W. A.; Lobmaier, G. M.; Elison, M. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 231-234.
67. (c) Abernethy, C. D.; Codd, G.; Spicer, M. D.; Taylor, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1128-1129
68. (d) Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3599-3611.
69. (a) Ofele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.; Herdtweck, E.; Scherer, W.; Mink, J. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 177-184
70. (b) Kuhn, N.; Kratz, T. J. Organomet. Chem. 1994, 470, C8- C11
71. (c) Ofele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.; Herdtweck, Priermeier, T.; Kiprof, P. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 1-14
72. (d) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2805-2807.
73. Arduengo, A. J., III; Gamper, S. F.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4391-4394.
74. Ku, R. Z.; Huang, J. C.; Cho, J. Y.; Kiang, F. M.; Reddy, K. R.; Chen, Y. C.; Lee, K. J.; Lee, J. H.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 1999, 18, 2145-2154.
75. Majhi, P. K.; Sauerbrey, S.; Leiendecker, A.; Schnakenburg, G.; Arduengo, A. J. III.; Streubel, R. submitted.
76. (a) Benac, B. L.; Burgess, E. M.; Arduengo, A. J., III Org. Synth. 1986, 64, 92-94
77. (b) Williams, D. J.; Tata, S. K.; Koether, M. C.; Bevilaqua, V. L. H.; Huck, B. E.; Hart, R. E. Chem. Educ. 2002, 7, 167- 172
78. (c) Wenzel, M.; Beckert, R.; Guenther, W.; Goerls, H. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1, 183-187.
79. Leeper, F. J.; Smith, D. H. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1325- 1328.
80. Karkhanis, D. W.; Field, L. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1985, 22, 49-57.
81. (a) Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Ongania, K. H.; Wurst., K. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 45-61
82. (b) Al-Farhan, K. A. J. Crystallogr. Spectrosc. Res 1992, 22, 687-689
83. (c) Codding, P. W.; Kerr, K. A. Acta Crystallogr. 1978, B34, 3785-3787.
84. A dynamic depiction of this salt and its packing is available at http://ajarduengo.net/Jmol/htmlfiles/diMePhosphorylImHSO4.html.
85. (a) Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Ongania, K. H.; Wurst., K. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 177-178
86. (b) Rosen, E. L.; Varnado, C. D., Jr.; Tennyson, A. G.; Khramov, D. M.; Kamplain, J. W.; Sung, D. H.; Cresswell, P. T.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2009, 28, 6695-6706
87. (c) Schubert, U.; Friedrich, P.; Orama, O. J. Organomet. Chem. 1978, 144, 175-179.
88. (a) Ofele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42-P43.
89. (b) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187.
90. Koelle, U. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 53-58.
91. (a) Hahn, F. E.; Paas, M.; Van, D. L.; Lügger, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5243-5246
92. (b) Hahn, F. E.; Paas, M.; Van, D. L.; Frölich, R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5080-5085.
93. (a) Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Boese, R.; Bläser, D. Chem.- Eur. J. 1999, 5, 1931-1935
94. (b) Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Meier, N.; Lügger, T.; Fehlhammer, W. P. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 704-712.
95. (c) Hahn, F. E.; Garcia Plumed, C.; Münder, M.; Lügger, T. Chem.- Eur. J. 2004, 10, 6285-6293.
96. For review on [M(CO)5] complexes bearing NHC ligands, see (a) Kim, S.; Choi, S. Y.; Lee, Y. T.; Park, K. H.; Sitzmann, H.; Chung, Y. K. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5390-5394
97. (b) Frey, G. D.; Ofele, K.; Krist, H. G.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2622-2634
98. (c) Nonnenmacher, M.; Kunz, D.; Rominger, F.; Oeser, T. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5647-5653.
99. (d) Sakurai, H.; Sugitani, K.; Moriuchi, T.; Hirao, T. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1750-1755
100. (e) Tafipolsky, M.; Scherer, W.; Ofele, K.; Artus, G.; Pedersen, B.; Herrmann, W. A.; McGrady, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5865-5880
101. (f) Bolm, C.; Kesselgruber, M.; Raabe, G. Organometallics 2001, 21, 707-710
102. (g) Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Pape, T. Chem. Commun. 2005, 5390-5392.
103. (h) Krahulic, K. E.; Enright, G. D.; Parvez, M.; Roesler, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4142-4143
104. (i) Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Ongania, K.-H.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 45-61
105. (j) Ku, R.-Z.; Huang, J.-C.; Cho, J.-Y.; Kiang, F.-M.; Reddy, K. R.; Chen, Y.-C.; Lee, K.-J.; Lee, J.-H.; Lee, G.-H.; Peng, S.- M.; Liu, S.-T. Organometallics 1999, 18, 2145-2154
106. (k) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Artus, G. R. J.; Köcher, C. Organometallics 1997, 16, 2472-2477
107. (l) Herrmann, W. A.; Kocher, C.; Goossen, L. J.; Artus, G. R. J. Chem.; Eur. J. 1996, 2, 1627-1636.
108. (a) Sheldrick, G. M. SHELXS97 Program for the Solution of Crystal Structure; University of Goettingen: Germany, 1997.
109. (b) Sheldrick, G. M. SHELXL 97 Program for the Refinement of Crystal Structure; University of Goettingen: Germany, 1997.