Columnar self-assembly in electron-deficient heterotriangulenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 25, 2013, Pages 8117-8128

  Kivala, Milan ^a,c   Pisula, Wojciech ^a   Wang, Suhao ^a   Mavrinskiy, Alexey ^a   Gisselbrecht, Jean Paul ^b   Feng, Xinliang ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

electrochemistry; heterotriangulenes; liquid crystals; polycyclic aromatic hydrocarbons; self assembly

Indexed keywords

ADDITIONAL FLEXIBILITIES; ELECTROCHEMICAL STUDIES; FLEXIBLE ALKYL CHAINS; HETEROTRIANGULENES; LIQUID CRYSTALLINITY; SELF-ASSEMBLY BEHAVIORS; SOLUTION-PROCESSING; TWO-ELECTRON TRANSFER;

AROMATIC COMPOUNDS; ELECTROCHEMISTRY; LIQUID CRYSTALS; ORGANIC POLYMERS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SELF ASSEMBLY;

EID: 84878870407     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300253     Document Type: Article

References (79)

1. S. Kumar, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83-109
2. S. Sergeyev, W. Pisula, Y. H. Geerts, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929
3. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. 2007, 119, 4916-4973
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887
5. H. K. Bisoyi, S. Kumar, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 264-285.
6. X. Feng, V. Marcon, W. Pisula, M. R. Hansen, J. Kirkpatrick, F. Grozema, D. Andrienko, K. Kremer, K. Müllen, Nat. Mater. 2009, 8, 421-426
7. W. Pisula, X. Feng, K. Müllen, Adv. Mater. 2010, 22, 3634-3649
8. G. De Luca, W. Pisula, D. Credgington, E. Treossi, O. Fenwick, G. M. Lazzerini, R. Dabirian, E. Orgiu, A. Liscio, V. Palermo, K. Müllen, F. Cacialli, O. Samorì, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1279-1295.
9. W. Pisula, Ž. Tomovic̈, C. Simpson, M. Kastler, T. Pakula, K. Müllen, Chem. Mater. 2005, 17, 4296-4303
10. M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296
11. X. Feng, W. Pisula, T. Kudernac, D. Wu, L. Zhi, S. De Feyter, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4439-4448.
12. W. Pisula, X. Feng, K. Müllen, Chem. Mater. 2011, 23, 554-567
13. B. R. Kaafarani, Chem. Mater. 2011, 23, 378-396.
14. W. Pisula, A. Menon, M. Stepputat, I. Lieberwirth, U. Kolb, A. Tracz, H. Sirringhaus, T. Pakula, K. Müllen, Adv. Mater. 2005, 17, 684-689
15. J. Li, M. Kastler, W. Pisula, J. W. F. Robertson, D. Wasserfallen, A. C. Grimsdale, J. Wu, K. Müllen, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2528-2533
16. H. N. Tsao, W. Pisula, Z. Liu, W. Osikowicz, W. R. Salaneck, K. Müllen, Adv. Mater. 2008, 20, 2715-2719
17. W. W. H. Wong, T. B. Singh, D. Vak, W. Pisula, C. Yan, X. Feng, E. L. Williams, K. L. Chan, Q. Mao, D. J. Jones, C.-Q. Ma, K. Müllen, P. Bäuerle, A. B. Holmes, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 927-938
18. R. C. Savage, J. M. Mativetsky, E. Orgiu, M. Palma, G. Gbabode, Y. H. Geerts, P. Samorì, J. Mater. Chem. 2011, 21, 206-213.
19. S. Kumar, Liq. Cryst. 2005, 32, 1089-1113
20. S. Kohmoto, E. Mori, K. Kishikawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13364-13365
21. M. H. Hoang, M. J. Cho, K. H. Kim, M. Y. Cho, J.-s. Joo, D. H. Choi, Thin Solid Films 2009, 518, 501-506
22. M. G. Schwab, T. Qin, W. Pisula, A. Mavrinskiy, X. Feng, M. Baumgarten, H. Kim, F. Laquai, S. Schuh, R. Trattnig, E. J. W. List, K. Müllen, Chem. Asian J. 2011, 6, 3001-3010.
23. Y. Avlasevich, C. Li, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3814-3826
24. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
25. C. Li, H. Wonneberger, Adv. Mater. 2012, 24, 613-636.
26. M. Lehmann, G. Kestemont, R. G. Aspe, C. Buess-Herman, M. H. J. Koch, M. G. Debije, J. Piris, M. P. de Haas, J. M. Warman, M. D. Watson, V. Lemaur, J. Cornil, Y. H. Geerts, R. Gearba, D. A. Ivanov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3349-3362
27. H.-L. Yip, J. Zou, H. Ma, Y. Tian, N. M. Tucker, A. K.-Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13042-13043
28. B. Gao, J. Li, M. Li, Y. Cheng, L. Wang, ChemPhysChem 2009, 10, 3197-3200
29. T. P. I. Saragi, T. Reichert, A. Scheffler, M. Kussler, J. Salbeck, Synth. Met. 2012, 162, 1572-1576.
30. J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder, X. Zhan, Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
31. H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510
32. M. L. Tang, Z. Bao, Chem. Mater. 2011, 23, 446-455
33. P. Sonar, J. P. F. Lim, K. L. Chan, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1558-1574.
34. B. Gao, L. Zhang, Q. Bai, Y. Li, J. Yang, L. Wang, New J. Chem. 2010, 34, 2735-2738
35. Z. Liang, Q. Tang, J. Liu, J. Li, F. Yan, Q. Miao, Chem. Mater. 2010, 22, 6438-6443
36. Z. Liang, Q. Tang, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 1535-1539
37. L. Tan, Y. Guo, G. Zhang, Y. Yang, D. Zhang, G. Yu, W. Xu, Y. Liu, J. Mater. Chem. 2011, 21, 18042-18048
38. J. Li, J.-J. Chang, H. S. Tan, H. Jiang, X. Chen, Z. Chen, J. Zhang, J. Wu, Chem. Sci. 2012, 3, 846-850
39. X.-K. Chen, L.-Y. Zou, J.-F. Guo, A.-M. Ren, J. Mater. Chem. 2012, 22, 6471-6484
40. J.-i. Nishida, H. Deno, S. Ichimura, T. Nakagawa, Y. Yamashita, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4483-4490
41. Y. Qiao, Y. Guo, C. Yu, F. Zhang, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084-4087
42. Y. Qiao, J. Zhang, W. Xu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2012, 22, 5706-5714.
43. D. Hellwinkel, M. Melan, Chem. Ber. 1974, 107, 616-626
44. Z. Fang, T.-L. Teo, L. Cai, Y.-H. Lai, A. Samoc, M. Samoc, Org. Lett. 2009, 11, 1-4.
45. Z. Fang, X. Zhang, Y. H. Lai, B. Liu, Chem. Commun. 2009, 920-922
46. M. Bieri, S. Blankenburg, M. Kivala, C. A. Pignedoli, P. Ruffieux, K. Müllen, R. Fasel, Chem. Commun. 2011, 47, 10239-10241
47. Z. Fang, V. Chellappan, R. D. Webster, L. Ke, T. Zhang, B. Liu, Y.-H. Lai, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15397-15404
48. N. S. Makarov, S. Mukhopadhyay, K. Yesudas, J.-L. Brédas, J. W. Perry, A. Proń, M. Kivala, K. Müllen, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3781-3793.
49. D. Hellwinkel, M. Melan, Chem. Ber. 1971, 104, 1001-1016
50. J. E. Field, D. Venkataraman, Chem. Mater. 2002, 14, 962-964.
51. H. Zhang, S. Wang, Y. Li, B. Zhang, C. Du, X. Wan, Y. Chen, Tetrahedron 2009, 65, 4455-4463.
52. S. Wang, M. Kivala, I. Lieberwirth, K. Kirchhoff, X. Feng, W. Pisula, K. Müllen, ChemPhysChem 2011, 12, 1648-1651.
53. R. Jana, T. P. Pathak, M. S. Sigman, Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492.
54. F. Dötz, J. D. Brand, S. Ito, L. Gherghel, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7707-7717.
55. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
56. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473.
57. R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084-5121.
58. J. Anthony, A. M. Boldi, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, P. Seiler, C. B. Knobler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817
59. J. E. Anthony, J. S. Brooks, D. L. Eaton, S. R. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483.
60. A. N. Sobolev, V. K. Belsky, I. P. Romm, N. Y. Chernikova, E. N. Guryanova, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1985, 41, 967-971.
61. J.-P. Gisselbrecht, N. N. P. Moonen, C. Boudon, M. B. Nielsen, F. Diederich, M. Gross, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2959-2972.
62. J. E. Field, T. J. Hill, D. Venkataraman, J. Org. Chem. 2003, 68, 6071-6078.
63. +/Fc reference by subtracting a value of 500 mV; this conversion represent an approximation, see:, N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
64. E. H. van Dijk, D. J. T. Myles, M. H. van der Veen, J. C. Hummelen, Org. Lett. 2006, 8, 2333-2336.
65. J. Wu, A. Fechtenkötter, J. Gauss, M. D. Watson, M. Kastler, C. Fechtenkötter, M. Wagner, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311-11321
66. S. Sergeyev, E. Pouzet, O. Debever, J. Levin, J. Gierschner, J. Cornil, R. G. Aspe, Y. H. Geerts, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1777-1784.
67. S. Wang, L. Dössel, A. Mavrinskiy, P. Gao, X. Feng, W. Pisula, K. Müllen, Small 2011, 7, 2841-2846.
68. A. M. Higgins, R. A. L. Jones, Nature 2000, 404, 476-478.
69. W. Pisula, Ž. Tomovic̈, B. El Hamaoui, M. D. Watson, T. Pakula, K. Müllen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 893-904
70. G. Zucchi, B. Donnio, Y. H. Geerts, Chem. Mater. 2005, 17, 4273-4277
71. O. Thiebaut, H. Bock, E. Grelet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6886-6887.
72. G. Schweicher, G. Gbabode, F. Quist, O. Debever, N. Dumont, S. Sergeyev, Y. H. Geerts, Chem. Mater. 2009, 21, 5867-5874.
73. W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, M. Mondeshki, J. Piris, I. Schnell, K. Müllen, Chem. Mater. 2006, 18, 3634-3640.
74. B. Glüsen, W. Heitz, A. Kettner, J. H. Wendorff, Liq. Cryst. 1996, 20, 627-633
75. X. Feng, W. Pisula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14116-14117.
76. S. Ito, M. Wehmeier, J. D. Brand, C. Kübel, R. Epsch, J. P. Rabe, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4327-4342.
77. V. Percec, E. Aqad, M. Peterca, J. G. Rudick, L. Lemon, J. C. Ronda, B. B. De, P. A. Heiney, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16365-16372.
78. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.
79. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.