Molecular triangles: Synthesis, self-assembly, and blue emission of cyclo-7,10-tris-triphenylenyl macrocycles

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 11, 2011, Pages 3001-3010

  Schwab, Matthias Georg ^a,b   Qin, Tianshi ^a   Pisula, Wojciech ^a   Mavrinskiy, Alexey ^a   Feng, Xinliang ^a   Baumgarten, Martin ^a   Kim, Hun ^a   Laquai, Frédéric ^a   Schuh, Sebastian ^c   Trattnig, Roman ^c   List, Emil J W ^c,d   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b BASF SE   (Germany)

^c NanoTecCenter Weiz Forschungsgesellschaft mbH   (Austria)

^d GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

blue emission; liquid crystals; macrocycles; self assembly; triphenylenes

Indexed keywords

ASSOCIATION CONSTANT; BLUE EMISSION; BLUE EMITTER; BULK STATE; CYCLOTRIMERIZATION; DISCOTICS; HIGH STABILITY; INTERMOLECULAR PACKING; LIQUID CRYSTALLINITY; MACROCYCLES; MESOGENES; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; PHENYL GROUP; QUENCHING EFFECT; SELF-ASSEMBLY BEHAVIORS; STERICALLY DEMANDING; TRIPHENYLENES; WIDE ANGLE X-RAY SCATTERING;

LIQUID CRYSTALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); ORGANIC POLYMERS;

SELF ASSEMBLY;

EID: 80155151046     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100258     Document Type: Article

References (61)

1. E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, London, 1972.
2. R. Rieger, K. Müllen, J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 315.
3. C. M. Buess, D. D. Lawson, Chem. Rev. 1960, 60, 313.
4. D. Pérez, E. Guitián, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 274.
5. J. Billard, J. C. Dubois, N. H. Tinh, A. Zann, Nouv. J. Chimie 1978, 2, 535.
6. S. Kumar, Liq. Cryst. 2004, 31, 1037.
7. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, Angew. Chem. 2007, 119, 4916
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832.
9. D. Markovitsi, I. Lécuyer, P. Lianos, J. Malthête, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991, 87, 1785.
10. D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Häussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbachi, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 141.
11. P. Henderson, S. Kumar, J. A. Rego, H. Ringsdorf, P. Schuhmacher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1059.
12. O. V. Zemtsova, K. N. Zheleznov, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1743.
13. S. Kumar, Liq. Cryst. 2005, 32, 1089.
14. M. Saleh, Y. S. Park, M. Baumgarten, J. J. Kim, K. Müllen, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1279.
15. M. Saleh, M. Baumgarten, A. Mavrinskiy, T. Schäfer, K. Müllen, Macromolecules 2010, 43, 137.
16. Q. Hao, X. Xie, W. Lei, M. Xia, F. Wang, X. Wang, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9608.
17. T. Qin, G. Zhou, H. Scheiber, R. E. Bauer, M. Baumgarten, C. E. Anson, E. J. W. List, K. Müllen, Angew. Chem. 2008, 120, 8416
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8292.
19. T. Qin, W. Wiedemair, S. Nau, R. Trattnig, S. Sax, S. Winkler, A. Vollmer, N. Koch, M. Baumgarten, E. J. W. List, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1301-1303.
20. M. D. McKenna, J. Barberá, M. Marcos, J. L. Serrano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 619.
21. M. Bagui, J. S. Melinger, S. Chakraborty, J. A. Keightley, Z. Peng, Tetrahedron 2009, 65, 1247.
22. J. H. Wendorff, T. Christ, B. Glüsen, A. Greiner, A. Kettner, R. Sander, V. Stümpflen, V. V. Tsukruk, Adv. Mater. 1997, 9, 48.
23. I. Seguy, P. Destruel, H. Bock, Synth. Met. 2000, 111-112, 15.
24. R. Freudenmann, B. Behnisch, M. Hanack, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1618.
25. B. N. Boden, A. Abdolmaleki, C. T. Z. Ma, M. J. MacLachlan, Can. J. Chem. 2008, 86, 50.
26. D. Wang, J. F. Hsu, M. Bagui, V. Dusevich, Y. Wang, Y. Liu, A. J. Holder, Z. Peng, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2147.
27. J. Li, Z. He, H. Gopee, A. N. Cammidge, Org. Lett. 2010, 12, 472.
28. M. Kaller, C. Deck, A. Meister, G. Hause, A. Baro, S. Laschat, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6326.
29. J. Miao, L. Zhu, Soft Matter 2010, 6, 2072.
30. L. Zhang, H. Gopee, D. L. Hughes, A. N. Cammidge, Chem. Commun. 2010, 46, 4255.
31. W. R. Dawson, M. W. Windsor, J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251.
32. D. Markovitsi, A. Germain, P. Millie, P. Lecuyer, L. Gallos, P. Argyrakis, H. Bengs, H. Ringsdorf, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1005.
33. J. A. Rego, S. Kumar, H. Ringsdorf, Chem. Mater. 1996, 8, 1402.
34. J. W. Levell, A. Ruseckas, J. B. Henry, Y. Wang, A. D. Stretton, A. R. Mount, T. H. Galow, I. D. W. Samuel, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13291.
35. D. Zhao, J. S. Moore, Chem. Commun. 2003, 807.
36. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. 2006, 118, 4524
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416.
38. C. Grave, A. D. Schlüter, Eur. J. Org. Chem. 2002, 18, 3075.
39. S. Höger, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1320.
40. H. Bräunling, F. Binnig, H. A. Staab, Chem. Ber. 1967, 100, 880.
41. H. Meyer, H. A. Staab, Liebigs Ann. Chem. 1969, 724, 30.
42. H. A. Staab, H. Bräunling, Tetrahedron Lett. 1965, 6, 45.
43. H. A. Staab, U. E. Meissner, B. Meissner, Chem. Ber. 1976, 109, 3875.
44. M. J. Rahman, J. Yamakawa, A. Matsumoto, H. Enozawa, T. Nishinaga, K. Kamada, M. Iyoda, J. Org. Chem. 2008, 73, 5542.
45. W. Pisula, M. Kastler, C. Yang, V. Enkelmann, K. Müllen, Chem. Asian J. 2007, 2, 51.
46. J. Zhang, X. Wang, Q. Su, L. Zhi, A. Thomas, X. Feng, D. S. Su, R. Schlögl, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11296.
47. C. D. Simpson, J. Wu, M. D. Watson, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2004, 14, 494.
48. W. Pisula, Z. Tomovic, C. Simpson, M. Kastler, T. Pakula, K. Müllen, Chem. Mater. 2005, 17, 4296.
49. W. Pisula, A. Menon, M. Stepputat, I. Lieberwirth, U. Kolb, A. Tracz, H. Sirringhaus, T. Pakula, K. Müllen, Adv. Mater. 2005, 17, 684.
50. Y.-Z. Lee, X. Chen, S.-A. Chen, P.-K. Wei, W.-S. Fann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2296.
51. H.-H. Sung, H.-C. Lin, Macromolecules 2004, 37, 7945.
52. Z. Li, M. Lieberman, Inorg. Chem. 2001, 40, 932.
53. H. Meier, B. Rose, J. Prakt. Chem. 1998, 340, 536.
54. M. V. Bhatt, Tetrahedron 1964, 20, 803.
55. T. Yamamoto, Prog. Polym. Sci. 1992, 17, 1153.
56. T. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 621.
57. R. B. Martin, Chem. Rev. 1996, 96, 3043.
58. J. Wu, A. Fechtenkötter, J. Gauss, M. D. Watson, M. Kastler, C. Fechtenkötter, M. Wagner, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311.
59. R. S. Becker, I. S. Singh, E. A. Jackson, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2144.
60. A. Kreyes, M. Amirkhani, I. Lieberwirth, R. Mauer, F. Laquai, K. Landfester, U. Ziener, Chem. Mater. 2010, 22, 6453.
61. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.