Synthesis of diosgenin-ibuprofen derivatives and their activities against insulin-dependent diabetes mellitus

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 61, Issue 5, 2013, Pages 532-538

  Xin, Guang ^a   Wang, Yanyan ^a   Guo, Xiurong ^a   Huang, Baozhan ^a   Du, Dan ^a   He, Shiliang ^a   Zhang, Rui ^a   Xing, Zhihua ^a   Zhao, Hang ^b   Chen, Qianming ^b   Huang, Wen ^a   He, Yang ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Diosgenin ibuprofen; Nitric oxide generation; Type 1 diabetes

Indexed keywords

AMINO ACID; CYCLOHEXYL [2 (4 ISOBUTYL PHENYL)PROPIONATE]; DIOSGENIN; DIOSGENIN IBUPROFEN DERIVATIVE; ESTER; IBUPROFEN; LIPOPOLYSACCHARIDE; NITRIC OXIDE; SPIROST 5 EN 3 BETA YL (2 (4 ISOBUTYLPHENYL)PROPIONATE); SPIROST 5 EN 3BETA YL GLYCINE; SPIROST 5 EN 3BETA YL N (TERT BUTOXYCARBONYL) 6 AMINOHEXANOIC ACID; SPIROST 5 EN 3BETA YL N (TERT BUTOXYCARBONYL) GLYCINE; SPIROST 5 EN 3BETA YL N [2 (4 ISOBUTYLPHENYL)PROPIONYL]GLYCINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANTIDIABETIC ACTIVITY; ARTICLE; CELL STIMULATION; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; GLUCOSE TOLERANCE TEST; IN VIVO STUDY; INCIDENCE; INSULIN DEPENDENT DIABETES MELLITUS; MOUSE; NONHUMAN; NONOBESE DIABETIC MOUSE; RAT;

ANIMALS; CELL LINE; DIABETES MELLITUS, EXPERIMENTAL; DIABETES MELLITUS, TYPE 1; DIOSGENIN; HYPOGLYCEMIC AGENTS; IBUPROFEN; LIPOPOLYSACCHARIDES; MICE; MICE, INBRED NOD; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84878776451     PISSN: 00092363     EISSN: 13475223     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.c12-01024     Document Type: Article

References (49)

1. Atkinson M. A., Eisenbarth G. S., Lancet, 358, 221-229 (2001).
2. Tisch R., McDevitt H., Cell, 85, 291-297 (1996).
3. Thomas H. E., Kay T. W., Diabetes Metab. Res. Rev., 16, 251-261 (2000).
4. Susztak K., Raff A. C., Schiffer M., Böttinger E. P., Diabetes, 55, 225-233 (2006).
5. Valeri C., Pozzilli P., Leslie D., Diabetes Metab. Res. Rev., 20 (Suppl. 2), S1-S8 (2004).
6. Duby J. J., Campbell R. K., Setter S. M., White J. R., Rasmussen K. A., Am. J. Health Syst. Pharm., 61, 160-173, quiz, 175-176 (2004).
7. Kharroubi I., Ladrière L., Cardozo A. K., Dogusan Z., Cnop M., Eizirik D. L., Endocrinology, 145, 5087-5096 (2004).
8. Mandrup-Poulsen T., Diabetologia, 39, 1005-1029 (1996).
9. Grunnet L. G., Aikin R., Tonnesen M. F., Paraskevas S., Blaabjerg L., Størling J., Rosenberg L., Billestrup N., Maysinger D., Man-drup- Poulsen T., Diabetes, 58, 1807-1815 (2009).
10. Hyun E., Ramachandran R., Hollenberg M. D., Vergnolle N., Crit. Rev. Immunol., 31, 307-340 (2011).
11. Yang Z. D., Chen M., Wu R., McDuffie M., Nadler J. L., Diabetologia, 45, 1307-1314 (2002).
12. Liang L., Beshay E., Prud'homme G. J., Diabetes, 47, 570-575 (1998).
13. Kendig E. L., Schneider S. N., Clegg D. J., Genter M. B., Shertzer H. G., Biochem. Pharmacol., 76, 216-224 (2008).
14. Hundal R. S., Petersen K. F., Mayerson A. B., Randhawa P. S., Inzucchi S., Shoelson S. E., Shulman G. I., J. Clin. Invest., 109, 1321-1326 (2002).
15. Colwell J. A., American Diabetes Association, Diabetes Care, 27 (Suppl. 1), S72-S73 (2004).
16. Arvanitakis C., Chen G. H., Folscroft J., Greenberger N. J., Gut, 18, 187-190 (1977).
17. Jafarnejad A., Bathaie S. Z., Nakhjavani M. N., Hassan M. Z., J. Pharmacol. Exp. Ther., 324, 850-857 (2008).
18. Rainsford K. D., Inflammopharmacology, 17, 275-342 (2009).
19. Aeberhard E. E., Henderson S. A., Arabolos N. S., Griscavage J. M., Castro F. E., Barrett C. T., Ignarro L. J., Biochem. Biophys. Res. Commun., 208, 1053-1059 (1995).
20. Stratman N. C., Carter D. B., Sethy V. H., Brain Res. Mol. Brain Res., 50, 107-112 (1997).
21. Ogawa O., Umegaki H., Sumi D., Hayashi T., Nakamura A., Thakur N. K., Yoshimura J., Endo H., Iguchi A., Eur. J. Pharmacol., 408, 137-141 (2000).
22. Swenne I., Diabetologia, 35, 193-201 (1992).
23. Ravikumar P., Anuradha C. V., Phytother. Res., 13, 197-201 (1999).
24. Choi E. M., Koo S. J., Hwang J.-K., J. Ethnopharmacol., 91, 1-6 (2004).
25. Chiang C. T., Way T. D., Tsai S. J., Lin J. K., FEBS Lett., 581, 5735-5742 (2007).
26. Shishodia S., Aggarwal B. B., Oncogene, 25, 1463-1473 (2006).
27. Tewtrakul S., Itharat A., J. Ethnopharmacol., 109, 412-416 (2007).
28. Huang C. H., Liu D. Z., Jan T. R., J. Nat. Prod., 73, 1033-1037 (2010).
29. Kato A., Miura T., Fukunaga T., Biol. Pharm. Bull., 18, 167-168 (1995).
30. Jung D. H., Park H. J., Byun H. E., Park Y. M., Kim T. W., Kim B. O., Um S. H., Pyo S., Int. Immunopharmacol., 10, 1047-1054 (2010).
31. Arnush M., Heitmeier M. R., Scarim A. L., Marino M. H., Manning P. T., Corbett J. A., J. Clin. Invest., 102, 516-526 (1998).
32. O'Shea J. J., Ma A., Lipsky P., Nat. Rev. Immunol., 2, 37-45 (2002).
33. Nagase H., Watanabe A., Harada M., Nakajima M., Hasebe K., Mochizuki H., Yoza K., Fujii H., Org. Lett., 11, 539-542 (2009).
34. Fujii H., Watanabe A., Nemoto T., Narita M., Miyoshi K., Nakamura A., Suzuki T., Nagase H., Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 438-441 (2009).
35. Rajić Z., Konečić M. Z., Miloloža K., Perković I., Bucar F., Zorc B., Acta Pharm., 60, 325-337 (2010).
36. Larsen R. D., Corley E. G., Davis P., Reider P. J., Grabowski E. J. J., J. Am. Chem. Soc., 111, 7650-7651 (1989).
37. Ceynowa J., Rauchfleisz M., J. Mol. Catal., B Enzym., 23, 43-51 (2003).
38. Suhr R., Lahmann M., Oscarson S., Thiem J., Eur. J. Org. Chem., 20, 4003-4011 (2003).
39. Xie Q. W., Kashiwabara Y., Nathan C., J. Biol. Chem., 269, 4705-4708 (1994).
40. Darville M. I., Eizirik D. L., Diabetologia, 41, 1101-1108 (1998).
41. Gladys M., Cahuana G. M., Tejedo J. R., Jiménez J., Ramírez R., Sobrino F., Bedoya F. J., Exp. Cell Res., 293, 22-30 (2004).
42. Messmer U. K., Ankarcrona M., Nicotera P., Brüne B., FEBS Lett., 355, 23-26 (1994).
43. Saldeen J., Tillmar L., Karlsson E., Welsh N., Mol. Cell. Biochem., 243, 113-122 (2003).
44. Barbu A., Welsh N., Saldeen J., Mol. Cell. Endocrinol., 190, 75-82 (2002).
45. Tejedo J., Bernabé J. C., Ramírez R., Sobrino F., Bedoya F. J., FEBS Lett., 459, 238-243 (1999).
46. Pipeleers D., Hoorens A., Marichal-Pipeleers M., Van de Casteele M., Bouwens L., Ling Z., Diabetes, 50 (Suppl. 1), S52-S57 (2001).
47. Mandrup-Poulsen T., Diabetologia, 39, 1005-1029 (1996).
48. Atkinson M. A., Leiter E. H., Nat. Med., 5, 601-604 (1999).
49. Nussler A. K., Billiar T. R., J. Leukoc. Biol., 54, 171-178 (1993).