Photophysical and computational investigations of bis(phosphine) organoplatinum(II) metallacycles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 25, 2012, Pages 10607-10620

  Pollock, J Bryant ^a   Cook, Timothy R ^a   Stang, Peter J ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC ORBITAL; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORIES (DFT); EMISSIVE PROPERTIES; ENDOHEDRALS; LIGAND-CENTERED TRANSITION; LOW ENERGIES; METALLACYCLES; ORGANOPLATINUM; PHOTOPHYSICAL; SELF-ASSEMBLED; STEADY-STATE ABSORPTION; SUPRAMOLECULAR POLYGONS; TIME-DEPENDENT DFT; VISIBLE REGION;

ANILINE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EMISSION SPECTROSCOPY; MOLECULAR ORBITALS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

LIGANDS;

ANILINE DERIVATIVE; BIS(PHOSPHINE)ORGANOPLATINUM METALLACYCLE; LIGAND; PHOSPHINE; PLATINUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTOCHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; STEADY STATE; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84863451985     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3036515     Document Type: Article

References (125)

1. Ghosh, S.; Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2008, 48, 549
2. Amouri, H.; Desmarets, C.; Moussa, J. Chem. Rev. 2012, 112, 2015
3. Barry, N. P. E.; Therrien, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 4695
4. Chen, Y.-Q.; Wang, X.-Z.; Shao, X.-B.; Hou, J.-L.; Chen, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2004, 60, 10253
5. Freudenreich, J.; Barry, N. P. E.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 2400
6. Fujita, M.; Nagao, S.; Iida, M.; Ogata, K.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1574
7. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5589
8. Müller, C.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9827
9. Murase, T.; Otsuka, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7864
10. Sato, H.; Tashiro, K.; Shinmori, H.; Osuka, A.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13086
11. Stang, P. J.; Cao, D. H.; Saito, S.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273
12. Vajpayee, V.; Kim, H.; Mishra, A.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J.; Lee, M. H.; Kim, H. K.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2011, 40
13. Whiteford, J. A.; Stang, P. J.; Huang, S. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 5595
14. Yamauchi, Y.; Yoshizawa, M.; Akita, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 960
15. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2007, 108, 1
16. Mishra, A.; Vajpayee, V.; Kim, H.; Lee, M. H.; Jung, H.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2012, 41
17. Resendiz, M. J. E.; Noveron, J. C.; Disteldorf, H.; Fischer, S.; Stang, P. J. Org. Lett. 2004, 6, 651
18. Breiner, B.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2
19. Dydio, P.; Dzik, W. I.; Lutz, M.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 396
20. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 38, 349
21. Koblenz, T. S.; Wassenaar, J.; Reek, J. N. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37
22. Lee, S. J.; Hupp, J. T. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1710
23. Lee, S. J.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 521
24. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650
25. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
26. Flamigni, L.; Ventura, B.; Oliva, A. I.; Ballester, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4214
27. Indelli, M. T.; Chiorboli, C.; Scandola, F.; Iengo, E.; Osswald, P.; Würthner, F. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14495
28. Jensen, R. A.; Kelley, R. F.; Joong Lee, S.; Wasielewski, M. R.; Hupp, J. T.; Tiede, D. M. Chem. Commun. 2008, 1886
29. Kelley, R. F.; Lee, S. J.; Wilson, T. M.; Nakamura, Y.; Tiede, D. M.; Osuka, A.; Hupp, J. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4277
30. Oliva, A. I.; Ventura, B.; Wurthner, F.; Camara-Campos, A.; Hunter, C. A.; Ballester, P.; Flamigni, L. Dalton Trans. 2009, 4023
31. Sprafke, J. K.; Kondratuk, D. V.; Wykes, M.; Thompson, A. L.; Hoffmann, M.; Drevinskas, R.; Chen, W.-H.; Yong, C. K.; Kärnbratt, J.; Bullock, J. E.; Malfois, M.; Wasielewski, M. R.; Albinsson, B.; Herz, L. M.; Zigmantas, D.; Beljonne, D.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17262
32. Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759
33. Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4810
34. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417
35. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
36. Farha, O. K.; Hupp, J. T. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1166
37. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
38. Gianneschi, N. C.; Masar, M. S.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825
39. Oliveri, C. G.; Ulmann, P. A.; Wiester, M. J.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618
40. Caulder, D. L.; Brückner, C.; Powers, R. E.; König, S.; Parac, T. N.; Leary, J. A.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8923
41. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975
42. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
43. De, S.; Mahata, K.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1555
44. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2006, 40, 103
45. Safont-Sempere, M. M.; Fernández, G.; Würthner, F. Chem. Rev. 2011, 111, 5784
46. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554
47. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502
48. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
49. Bar, A. K.; Mostafa, G.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 7647
50. Mahata, K.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16544
51. Solladié, N.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684
52. Wang, M.; Zheng, Y.-R.; Cook, T. R.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 6107
53. Wang, M.; Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6282
54. Yamanaka, M.; Yamada, Y.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1531
55. Yamauchi, Y.; Fujita, M. Chem. Commun. 2010, 46
56. Zhao, Z.; Zheng, Y.-R.; Wang, M.; Pollock, J. B.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 8653
57. Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Wang, M.; Ghosh, K.; Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16873
58. Wang, M.; Lan, W.-J.; Zheng, Y.-R.; Cook, T. R.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10752
59. Zhao, D.; Tan, S.; Yuan, D.; Lu, W.; Rezenom, Y. H.; Jiang, H.; Wang, L.-Q.; Zhou, H.-C. Adv. Mater. 2011, 23, 90
60. Fyles, T. M.; Tong, C. C. New J. Chem. 2007, 31
61. Hannon, M. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36
62. Hannon, M. J.; Moreno, V.; Prieto, M. J.; Moldrheim, E.; Sletten, E.; Meistermann, I.; Isaac, C. J.; Sanders, K. J.; Rodger, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 879
63. Kieltyka, R.; Englebienne, P.; Fakhoury, J.; Autexier, C.; Moitessier, N.; Sleiman, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10040
64. Ma, D.-L.; Che, C.-M.; Yan, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1835
65. Tashiro, S.; Tominaga, M.; Yamaguchi, Y.; Kato, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 241
66. Barry, N. P. E.; Edafe, F.; Dyson, P. J.; Therrien, B. Dalton Trans. 2010, 39
67. Horcajada, P.; Gref, R.; Baati, T.; Allan, P. K.; Maurin, G.; Couvreur, P.; Férey, G.; Morris, R. E.; Serre, C. Chem. Rev. 2012, 112, 1232
68. Mounir, M.; Lorenzo, J.; Ferrer, M.; Prieto, M. J.; Rossell, O.; Avilès, F. X.; Moreno, V. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 660
69. Ang, W. H.; Grote, Z.; Scopelliti, R.; Juillerat-Jeanneret, L.; Severin, K.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 968
70. Barry, N. P. E.; Edafe, F.; Therrien, B. Dalton Trans. 2011, 40
71. Barry, N. P. E.; Zava, O.; Furrer, J.; Dyson, P. J.; Therrien, B. Dalton Trans. 2010, 39
72. Linares, F. T.; Galindo, M. A.; Galli, S.; Romero, M. A.; Navarro, J. A. R.; Barea, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 7413
73. Therrien, B.; Süss-Fink, G.; Govindaswamy, P.; Renfrew, A. K.; Dyson, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3773
74. Vajpayee, V.; Song, Y. H.; Jung, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Cook, T. R.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 3046
75. Vajpayee, V.; Song, Y. H.; Yang, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Organometallics 2011, 30, 3242
76. Vajpayee, V.; Yang, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Chem. Commun. 2011, 47
77. Yi, J. W.; Barry, N. P. E.; Furrer, M. A.; Zava, O.; Dyson, P. J.; Therrien, B.; Kim, B. H. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 461
78. Zava, O.; Mattsson, J.; Therrien, B.; Dyson, P. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1428
79. Schmitt, F.; Freudenreich, J.; Barry, N. P. E.; Juillerat-Jeanneret, L.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 754
80. Paul, L. E. H.; Therrien, B.; Furrer, J. Inorg. Chem. 2011, 51, 1057
81. Hui, C.-K.; Chu, B. W.-K.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2002, 41, 6178
82. Wong, H.-L.; Tao, C.-H.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2010, 50, 471
83. Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 424
84. Adamson, A. W.; Waltz, W. L.; Zinato, E.; Watts, D. W.; Fleischauer, P. D.; Lindholm, R. D. Chem. Rev. 1968, 68, 541
85. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055
86. Caspar, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6718
87. Chan, S.-C.; Chan, M. C. W.; Wang, Y.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4180
88. Danilov, E. O.; Rachford, A. A.; Goeb, S. b.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5763
89. Eryazici, I.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Rev. 2008, 108, 1834
90. Fleischauer, P. D.; Fleischauer, P. Chem. Rev. 1970, 70, 199
91. Forniés, J.; Fuertes, S.; Martín, A.; Sicilia, V.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8253
92. Goeb, S.; Prusakova, V.; Wang, X.; Vezinat, A.; Salle, M.; Castellano, F. N. Chem. Commun. 2011, 47
93. Ho, Y.-M.; Koo, C.-K.; Wong, K.-L.; Kong, H.-K.; Chan, C. T.-L.; Kwok, W.-M.; Chow, C.-F.; Lam, M. H.-W.; Wong, W.-Y. Dalton Trans. 2012, 41
94. Kui, S. C. F.; Hung, F.-F.; Lai, S.-L.; Yuen, M.-Y.; Kwok, C.-C.; Low, K.-H.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 96
95. Lees, A. J. Chem. Rev. 1987, 87, 711
96. Pomestchenko, I. E.; Luman, C. R.; Hissler, M.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2003, 42, 1394
97. Rausch, A. F.; Murphy, L.; Williams, J. A. G.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2011, 51, 312
98. Wang, Z.; Turner, E.; Mahoney, V.; Madakuni, S.; Groy, T.; Li, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 11276
99. Weinstein, J. A.; Tierney, M. T.; Davies, E. S.; Base, K.; Robeiro, A. A.; Grinstaff, M. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 4544
100. Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2477
101. Yam, V. W.-W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 555
102. Zhao, G.-J.; Yu, F.; Zhang, M.-X.; Northrop, B. H.; Yang, H.; Han, K.-L.; Stang, P. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 6390
103. Zhao, G.-J.; Northrop, B. H.; Han, K.-L.; Stang, P. J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9007
104. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2008, 27, 316
105. Zhao, G.-J.; Northrop, B. H.; Stang, P. J.; Han, K.-L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3418
106. Flynn, D. C.; Ramakrishna, G.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Stang, P. J.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1348
107. Kaloudi-Chantzea, A.; Karakostas, N.; Raptopoulou, C. P.; Psycharis, V.; Saridakis, E.; Griebel, J.; Hermann, R.; Pistolis, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16327
108. Johnson, A. M.; Moshe, O.; Gamboa, A. S.; Langloss, B. W.; Limtiaco, J. F. K.; Larive, C. K.; Hooley, R. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9430
109. Amoroso, A. J.; Thompson, A. M. W. C.; Maher, J. P.; McCleverty, J. A.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 1995, 34, 4828
110. Ghosh, K.; Hu, J.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4828
111. Zheng, Y.-R.; Northrop, B. H.; Yang, H.-B.; Zhao, L.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3554
112. Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3487
113. Knee, J. L.; Johnson, P. M. J. Chem. Phys. 1984, 80, 13
114. Rückert, I.; Demeter, A.; Morawski, O.; Kühnle, W.; Tauer, E.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1958
115. Scheps, R.; Florida, D.; Rice, S. A. J. Chem. Phys. 1974, 61, 1730
116. Yang, J.-S. PATAI'S Chemical Functional Groups; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2009.
117. Lewis, F. D.; Hougland, J. L.; Markarian, S. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3261
118. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology; Hansch, C. L. A., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1979.
119. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
120. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
121. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
122. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
123. Frisch, M. J.; G. W. T.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;; Robb, M. A.; J. R. C.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.;; Petersson, G. A.; H. N.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.;; Izmaylov, A. F.; J. B.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;; Ehara, M.; K. T.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.;; Honda, Y.; O. K.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;, Jr.; J. E. Peralta, F. O.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.;; K. N. Kudin, V. N. S.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.;; Raghavachari, K.; A. R.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.;; Cossi, M.; N. R.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.;; Bakken, V.; C. A.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.;; Yazyev, O.; A. J. A.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.;; R. L. Martin, K. M.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.;; Salvador, P.; J. J. D.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; J. B. F.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
124. Chimenti, F.; Bolasco, A.; Secci, D.; Chimenti, P.; Granese, A. Synth. Commun. 2004, 34, 2549
125. Kryschenko, Y. K.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5193