Synthesis of conjugated BODIPYs via the wittig reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 10, 2013, Pages 4993-5000

  Lakshmi, Vellanki ^a   Ravikanth, Mangalampalli ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATE METHOD; CHROMATOGRAPHIC PURIFICATION; FLUORESCENCE PROPERTIES; HECK REACTIONS; HIGH YIELD; ROOM TEMPERATURE; ROOM-TEMPERATURE CONDITIONS; WITTIG REACTION;

CHEMICAL REACTIONS; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; SILICA;

ORGANIC POLYMERS;

FLUORESCENT DYE; FLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; WITTIG REACTION;

BORON COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84878083288     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4006969     Document Type: Article

References (86)

1. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
2. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
3. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501
4. Zhang, T.; Zhu, X.; Wong, W.-K.; Tam, H.-L.; Wong, W.-Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 739-748
5. Wu, Y.; Mao, X.; Ma, X.; Huang, X.; Cheng, Y.; Zhu, C. Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 2238-2245
6. Jiang, X.-D.; Fu, Y.; Zhang, T.; Zhao, W. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5703-5706
7. Jiang, X.-D.; Gao, R.; Yue, Y.; Sun, G.-T.; Zhao, W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6861-6865
8. Hayashi, Y.; Obata, N.; Tamaru, M.; Yamaguchi, S.; Matsuo, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Kureishi, Y.; Saito, S.; Yamaguchi, S.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2012, 14, 866-869
9. Sankaranarayanan, S.; Kellner-Weibel, G.; de la Llera-Moya, M.; Phillips, M. C.; Asztalos, B. F.; Bittman, R.; Rothblat, G. H. J. Lipid Res. 2011, 52, 2332-2340
10. Ohsaki, Y.; Shinohara, Y.; Suzuki, M.; Fujimoto, T. Histochem. Cell Biol. 2010, 133, 477-480
11. Ikawa, Y.; Moriyama, S.; Furuta, H. Anal. Biochem. 2008, 378, 166-170
12. Bañuelos, J.; Martín, V.; Gómez-Durán, C. F. A.; Córdoba, I. J. A.; Peña-Cabrera, E.; García-Moreno, I.; Costela, á.; Pérez-Ojeda, M. E.; Arbeloa, T.; López Arbeloa, I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7261-7270
13. Zhang, D.; Martin, V.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Perez-Ojeda, M. E.; Xiao, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13026-13033
14. Xiao, Y.; Zhang, D.; Qian, X.; Costela, A.; García-Moreno, I.; Martin, V.; Perez-Ojeda, M. E.; Banuelos, J.; Gartzia, L.; López Arbeloa, I. Chem. Commun. 2011, 47, 11513-11515
15. Inmaculada, G.-M.; Dakui, Z.; Angel, C.; Virginia, M.; Roberto, S.; Yi, X. J. Appl. Phys. 2010, 107, 073105
16. Costela, A.; García-Moreno, I.; Pintado-Sierra, M.; Amat-Guerri, F.; Sastre, R.; Liras, M.; López Arbeloa, F.; Prieto, J. B.; López Arbeloa, I. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8118-8124
17. Costela, A.; García-Moreno, I.; Pintado-Sierra, M.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Sastre, R.; López Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; López Arbeloa, I. J. Photochem. Photobiol. A 2008, 198, 192-199
18. Alvarez, M.; Costela, A.; García-Moreno, I.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Sastre, R.; López Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; López Arbeloa, I. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 802-813
19. García-Moreno, I.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Costela, A.; Infantes, L.; Sastre, R.; López Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; López Arbeloa, I. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3088-3098
20. Altan Bozdemir, O.; Erbas-Cakmak, S.; Ekiz, O. O.; Dana, A.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10907-10912
21. Kolemen, S.; Bozdemir, O. A.; Cakmak, Y.; Barin, G.; Erten-Ela, S.; Marszalek, M.; Yum, J.-H.; Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.; Akkaya, E. U. Chem. Sci. 2011, 2, 949-954
22. Kolemen, S.; Cakmak, Y.; Erten-Ela, S.; Altay, Y.; Brendel, J.; Thelakkat, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 3812-3815
23. Kumaresan, D.; Thummel, R. P.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6335-6339
24. Lee, C. Y.; Hupp, J. T. Langmuir 2009, 26, 3760-3765
25. Hattori, S.; Ohkubo, K.; Urano, Y.; Sunahara, H.; Nagano, T.; Wada, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368-15375
26. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
27. Shao, J.; Sun, H.; Guo, H.; Ji, S.; Zhao, J.; Wu, W.; Yuan, X.; Zhang, C.; James, T. D. Chem. Sci. 2012, 3, 1049-1061
28. Chen, Y.; Zhao, J.; Guo, H.; Xie, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 2192-2206
29. Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Bura, T.; Ziessel, R.; Campagna, S.; Giannetto, A. New J. Chem. 2011, 35, 948-952
30. Baruah, M.; Qin, W.; Basarić, N.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4152-4157
31. Kamkaew, A.; Lim, S. H.; Lee, H. B.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77-88
32. Awuah, S. G.; You, Y. RSC Adv. 2012, 2, 11169-11183
33. Jang, H. G.; Park, M.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R.; Wogan, G. N. Anal. Biochem. 2006, 359, 151-160
34. Haugland, R. P. The Handbook, 10 th ed.; Invitrogen: Eugene, OR, 2005.
35. Vincent, M.; Beabout, E.; Bennett, R.; Hewavitharanage, P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2050-2054
36. Zhao, C.; Wang, X.; Cao, J.; Feng, P.; Zhang, J.; Zhang, Y.; Yang, Y.; Yang, Z. Dyes Pigm. 2013, 96, 328-332
37. Leen, V.; Miscoria, D.; Yin, S.; Filarowski, A.; Molisho Ngongo, J.; Van der Auweraer, M.; Boens, N.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 8168-8176
38. Qin, W.; Leen, V.; Dehaen, W.; Cui, J.; Xu, C.; Tang, X.; Liu, W.; Rohand, T.; Beljonne, D.; Averbeke, B. V.; Clifford, J. N.; Driesen, K.; Binnemans, K.; Van der Auweraer, M.; Boens, N. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11731-11740
39. Qin, W.; Leen, V.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Dedecker, P.; Van der Auweraer, M.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Clifford, J. N.; Driesen, K.; Binnemans, K.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2008, 113, 439-447
40. Baruah, M.; Qin, W.; Flors, C.; Hofkens, J.; Vallée, R. A. L.; Beljonne, D.; Van der Auweraer, M.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5998-6009
41. Zhu, S.; Bi, J.; Vegesna, G.; Zhang, J.; Luo, F.-T.; Valenzano, L.; Liu, H. RSC Adv. 2013, 3, 4793-4800
42. Esnal, I.; Banuelos, J.; Lopez Arbeloa, I.; Costela, A.; García-Moreno, I.; Garzon, M.; Agarrabeitia, A. R.; Jose Ortiz, M. RSC Adv. 2013, 3, 1547-1556
43. Gautam, P.; Dhokale, B.; Mobin, S. M.; Misra, R. RSC Adv. 2012, 2, 12105-12107
44. Jiao, L.; Pang, W.; Zhou, J.; Wei, Y.; Mu, X.; Bai, G.; Hao, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 9988-9996
45. Jiao, L.; Yu, C.; Li, J.; Wang, Z.; Wu, M.; Hao, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 7525-7528
46. Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 0, 266-268
47. Niu, S.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4848-4853
48. Zhu, S.; Zhang, J.; Vegesna, G. K.; Pandey, R.; Luo, F.-T.; Green, S. A.; Liu, H. Chem. Commun. 2011, 47, 3508-3510
49. Coskun, A.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4947-4949
50. Haefele, A.; Zedde, C.; Retailleau, P.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2010, 12, 1672-1675
51. Tahtaoui, C.; Thomas, C.; Rohmer, F.; Klotz, P.; Duportail, G.; Mély, Y.; Bonnet, D.; Hibert, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 269-272
52. Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239
53. Ulrich, G.; Goze, C.; Goeb, S.; Retailleau, P.; Ziessel, R. New J. Chem. 2006, 30, 982-986
54. Leen, V.; Van der Auweraer, M.; Boens, N.; Dehaen, W. Org. Lett. 2011, 13, 1470-1473
55. Leen, V.; Gonzalvo, V. Z.; Deborggraeve, W. M.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2010, 46, 4908-4910
56. Leen, V.; Qin, W.; Yang, W.; Cui, J.; Xu, C.; Tang, X.; Liu, W.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Tonnelé, C.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Asian J. 2010, 5, 2016-2026
57. Thivierge, C.; Bandichhor, R.; Burgess, K. Org. Lett. 2007, 9, 2135-2138
58. Leen, V.; Yuan, P.; Wang, L.; Boens, N.; Dehaen, W. Org. Lett. 2012, 14, 6150-6153
59. Lakshmi, V.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2012, 76, 8466-8471
60. Ortiz, M. J.; García-Moreno, I.; Agarrabeitia, A. R.; Duran-Sampedro, G.; Costela, A.; Sastre, R.; López Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; López Arbeloa, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7804-7811
61. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergström, F.; Johansson, L. B. Å.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430-4441
62. Zhu, S.; Zhang, J.; Vegesna, G.; Tiwari, A.; Luo, F.-T.; Zeller, M.; Luck, R.; Li, H.; Green, S.; Liu, H. RSC Adv. 2012, 2, 404-407
63. Niu, S.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13, 4996-4999
64. Bura, T.; Hablot, D.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2370-2374
65. Bura, T.; Retailleau, P.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 1109-1117
66. Buyukcakir, O.; Bozdemir, O. A.; Kolemen, S.; Erbas, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 4644-4647
67. Yakubovskyi, V. P.; Shandura, M. P.; Kovtun, Y. P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 3237-3243
68. Lee, J.-S.; Kang, N.-y.; Kim, Y. K.; Samanta, A.; Feng, S.; Kim, H. K.; Vendrell, M.; Park, J. H.; Chang, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10077-10082
69. Liu, J.-Y.; Yeung, H.-S.; Xu, W.; Li, X.; Ng, D. K. P. Org. Lett. 2008, 10, 5421-5424
70. Rihn, S.; Retailleau, P.; De Nicola, A.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 8851-8863
71. Leen, V.; Leemans, T.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 4386-4396
72. Chen, J.; Mizumura, M.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5942-5949
73. Madhu, S.; Rao, M. R.; Shaikh, M. S.; Ravikanth, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 4392-4400
74. Madhu, S.; Basu, S. K.; Jadhav, S.; Ravikanth, M. Analyst 2013, 138, 299-306
75. Madhu, S.; Ravikanth, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 4285-4292
76. Jiao, L.; Yu, C.; Li, J.; Wang, Z.; Wu, M.; Hao, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 7525-7528
77. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385-387
78. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. New J. Chem. 2001, 25, 289-292
79. Kaur, T.; Lakshmi, V.; Ravikanth, M. RSC Adv 2013, 3, 2736-2745
80. Zhang, M.; Hao, E.; Zhou, J.; Yu, C.; Bai, G.; Wang, F.; Jiao, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2139-2145
81. Taber, D. F.; Nelson, C. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 8973-8974
82. Qin, W.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Clifford, J. N.; Driesen, K.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Van der Auweraer, M.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588-8597
83. Rohand, T.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663
84. Zhao, Y.; Lv, X.; Liu, Y.; Liu, J.; Zhang, Y.; Shi, H.; Guo, W. J. Mater. Chem. 2012, 22, 11475-11478
85. Masui, M.; Sayo, H.; Tsuda, Y. J. Chem. Soc. B: Phys. Org. 1968, 0, 973-976
86. Beaumont, P. C.; Johnson, D. G.; Parsons, B. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 195-199