β-formyl-BODIPYs from the Vilsmeier-Haack reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 19, 2009, Pages 7525-7528

  Jiao, Lijuan ^a   Yu, Changjiang ^a   Li, Jilong ^a   Wang, Zhaoyun ^a   Wu, Min ^a   Hao, Erhong ^a  

^a ANHUI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL EQUATIONS; FUNCTIONALIZED; HIGH YIELD; KNOEVENAGEL CONDENSATION; TETRAMETHYL; VILSMEIER-HAACK REACTION;

CHEMICAL REACTIONS;

BETA FORMYL BORADIAZAINDACENE DERIVATIVE; DYE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; KNOEVENAGEL CONDENSATION; SYNTHESIS; VILSMEIER HAACK REACTION;

BORON COMPOUNDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 70349459754     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo901407h     Document Type: Article

References (63)

1. Haugland, R. P. Handbook of fluorescent Probes and Research Chemicals, 6th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 1996.
2. (a) Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891.
3. (b) Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184.
4. (c) Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496.
5. Merino, E. J.; Weeks, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12766.
6. Bergstrom, F.; Hagglof, P.; Karolin, J.; Ny, T.; Johansson, L. B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12477.
7. (a) Li, Z.; Mintzer, E.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 1718.
8. (b) Meng, Q.; Kim, D. H.; Bai, X.; Bi, L.; Turro, N. J.; Ju, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3248.
9. (c) Peters, C.; Billich, A.; Ghobrial, M.; Hoegenauer, K.; Ullrich, T.; Nussbaumer, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1842.
10. (d) Li, Z.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8376.
11. (a) Golovkova, T. A.; Kozlov, D. V.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5545.
12. (b) Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 5187.
13. (a) Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464.
14. (b) Yamada, K.; Nomura, Y.; Citterio, D.; Iwasawa, N.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6956.
15. (c) Wu, Y.; Peng, X.; Guo, B.; Fan, J.; Zhang, Z.; Wang, J.; Cui, A.; Gao, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1387.
16. (d) Krumova, K.; Oleynik, P.; Karam, P.; Cosa, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3641.
17. (e) Baruah, M.; Qin, W.; Basarić, N.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4152.
18. (a) Zeng, L.; Miller, E. W.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10.
19. (b) Wang, J.; Qian, X. Org. Lett. 2006, 8, 3721.
20. (c) Yuan, M.; Zhou, W.; Liu, X.; Zhu, M.; Li, J.; Yin, X.; Zheng, H.; Zuo, Z.; Ouyang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5008.
21. (d) Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065.
22. (a) Arbeloa, T. L.; Arbeloa, F. L.; Arbeloa, I. L.; Garcia-Moreno, I.; Costela, A.; Sastre, R.; Amat-Guerri, F. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 315.
23. (b) Mula, S.; Ray, A. K.; Banerjee, M.; Chaudhuri, T.; Dasgupta, K.; Chattopadhyay, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2146.
24. Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162.
25. (a) Ulrich, G.; Goeze, C.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694.
26. (b) Loudet, A.; Bandichhor, R.; Wu, L.; Burgess, K. Tetrahedron 2008, 64, 3642.
27. (c) Tan, K.; Jaquinod, L.; Paolesse, R.; Nardis, s.; Di Natale, C.; Di Carlo, A.; Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Smith, K. M. Tetrahedron 2004, 60, 1099.
28. Camere, F.; Bonardi, L.; Schmutz, M.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4548.
29. (a) Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y. Z.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001.
30. (b) Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871.
31. (c) Erten-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299.
32. (a) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure. Appl. Chem. 1996, 68, 1373.
33. (b) Burghart, A.; Kim, H.; Welch, M. B.; Thoresen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K.; Bergstrom, F.; Johansson, L. B. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
34. (c) Chen, J.; Burghart, A.; Derecskei-Kovacs, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 63, 2900.
35. (a) Umezawa, K.; Nakamura, Y.; Makino, H.; Citterio, D.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550.
36. (b) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385.
37. Dost, Z.; Atilgan, S.; Akkaya, E. U. Tetrahedron 2006, 62, 8484.
38. (a) Rohand, T.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266.
39. (b) Li, L.; Nguyen, B.; Burgess, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3112.
40. (a) Rohand, T.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658.
41. (b) Lager, E.; Liu, J.; Aguilar-Aguilar, A.; Tang, B. Z.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2053.
42. Li, L.; Han, J.; Nguyen, B.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1963.
43. Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M.-L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H.; Politzer, I. R.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem 1993, 4, 39.
44. Thivierge, C.; Bandichhor, R.; Burgess, K. Org. Lett. 2007, 9, 2135.
45. (a) Gosmann, M.; Franck, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1100.
46. (b) Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4328.
47. Freidlin, G. N.; Kuraeva, N. A.; Solop, K. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1980, 16, 230.
48. Chatterjee, A.; Biswas, K. M. J. Org. Chem. 1973, 38, 4002.
49. Vogel, E.; Kocher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 257.
50. (a) Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4407.
51. (b) Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 726.
52. (a) Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Aoyagi, K.; Olmstead, M. M.; Fisher, A. J.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2497.
53. (b) Wickramsinghe, A.; Jaquinod, L.;Nurco, D. J.;Smith, K.M. Tetrahedron 2001, 57, 4261.
54. (c) Tamaru, S. I.; Yu, L. H.; Youngblood, J. W.;Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 765.
55. (d) Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799.
56. (a) Zheng, G.; Shibata, M.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 543.
57. (b) Shanmugathasan, S.; Edwards, C.; Boyle, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 1025.
58. Cui, A.; Peng, X.; Fan, J.; Chen, X.; Wu, Y.; Go, B. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 186, 85.
59. Kollmannskerger, M.; Gareis, T.; Daub, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1333.
60. (a) Tanaka, K.;Miura, T.; Umezawa, N.; Gunnlaugsson, T.; Kikuchi, K.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2530.
61. (b) Ueno, T.; Urano, Y.; Setsukinai, K.;Takakusa, H.; Kojima, H.;Kikuchi, K.; Ohkubo,K.; Fukuzumi, S.;Nagano, T. J.Am.Chem.Soc. 2004, 126, 14079.
62. (c) Sunahara, H.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5579.
63. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619.