Rhodopsin absorption from first principles: Bypassing common pitfalls

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 5, 2013, Pages 2441-2454

  Valsson, Omar ^a   Campomanes, Pablo ^b   Tavernelli, Ivano ^b   Rothlisberger, Ursula ^b   Filippi, Claudia ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84877740206     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct3010408     Document Type: Article

References (118)

1. Palczewski, K. Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 743-767
2. Smith, S. O. Annu. Rev. Biophys. 2010, 39, 309-328
3. Ebrey, T.; Koutalos, Y. Prog. Retinal Eye Res. 2001, 20, 49-94
4. Nickle, B.; Robinson, P. R. Cell. Mol. Life. Sci. 2007, 64, 2917-2932
5. Partridge, J.; De Grip, W. Vision Res. 1991, 31, 619-630
6. Shichida, Y.; Imai, H. Cell. Mol. Life Sci. 1998, 54, 1299-1315
7. Stenkamp, R.; Filipek, S.; Driessen, C.; Teller, D.; Palczewski, K. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1565, 168-182
8. Stenkamp, R. E.; Teller, D. C.; Palczewski, K. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2005, 338, 209-216
9. Shichida, Y.; Morizumi, T. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 70-75
10. Nielsen, M. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 913-924
11. Shichida, Y.; Matsuyama, T. Philos. Trans. R. Soc., B 2009, 364, 2881-2895
12. Tsutsui, K.; Shichida, Y. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1426-1434
13. Brown, M. F.; Salgado, G. F.; Struts, A. V. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1798, 177-193
14. Palczewski, K. Science 2000, 289, 739-745
15. Teller, D. C.; Okada, T.; Behnke, C. A.; Palczewski, K.; Stenkamp, R. E. Biochemistry 2001, 40, 7761-7772
16. Okada, T.; Fujiyoshi, Y.; Silow, M.; Navarro, J.; Landau, E. M.; Shichida, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5982-5987
17. Okada, T.; Sugihara, M.; Bondar, A.-N.; Elstner, M.; Entel, P.; Buss, V. J. Mol. Biol. 2004, 342, 571-583
18. Mathies, R.; Stryer, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 2169-2173
19. Fahmy, K.; Jäger, F.; Beck, M.; Zvyaga, T. A.; Sakmar, T. P.; Siebert, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10206-10210
20. al Jandal, N.; Farrar, G. J.; Kiang, A.-S.; Humphries, M. M.; Bannon, N.; Findlay, J. B.; Humphries, P.; Kenna, P. F. Hum. Mutat. 1999, 13, 75-81
21. Ramon, E.; del Valle, L. J.; Garriga, P. J. Biol. Chem. 2002, 278, 6427-6432
22. Janz, J. M.; Farrens, D. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 55886-55894
23. Myers, A. B.; Harris, R. A.; Mathies, R. A. J. Chem. Phys. 1983, 79, 603-613
24. Myers, A.; Mathies, R. In Biological Applications of Raman Spectroscopy: VOLUME 2: Resonance Raman Spectra of Polyenes and Aromatics; Spiro, T., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1987; pp 1-58.
25. Loppnow, G.; Mathies, R. Biophys. J. 1988, 54, 35-43
26. Kim, J. E.; Tauber, M. J.; Mathies, R. A. Biophys. J. 2003, 84, 2492-2501
27. Kamalov, V. F.; Masciangioli, T. M.; El-Sayed, M. A. J. Chem. Phys. 1996, 100, 2762-2765
28. Loppnow, G. R.; Mathies, R. A.; Middendorf, T. R.; Gottfried, D. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 737-745
29. Lee, I.-J.; Gillie, J.; Johnson, C. K. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 227-232
30. Haacke, S.; Vinzani, S.; Schenkl, S.; Chergui, M. ChemPhysChem 2001, 2, 310-315
31. Yan, E. C. Y.; Kazmi, M. A.; De, S.; Chang, B. S. W.; Seibert, C.; Marin, E. P.; Mathies, R. A.; Sakmar, T. P. Biochemistry 2002, 41, 3620-3627
32. Sandberg, M. N.; Amora, T. L.; Ramos, L. S.; Chen, M.-H.; Knox, B. E.; Birge, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2808-2811
33. Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Hubbard, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1196-1207
34. Röhrig, U. F.; Guidoni, L.; Rothlisberger, U. ChemPhysChem 2005, 6, 1836-1847
35. Sekharan, S.; Sugihara, M.; Buss, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 269-271
36. Bravaya, K.; Bochenkova, A.; Granovsky, A.; Nemukhin, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13035-13042
37. Altun, A.; Yokoyama, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16883-16890
38. Altun, A.; Yokoyama, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6814-6827
39. Fujimoto, K.; Hayashi, S.; Hasegawa, J.-y.; Nakatsuji, H. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 605-618
40. Fujimoto, K.; Hasegawa, J.-y.; Nakatsuji, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 1140-1148
41. Rostov, I. V.; Amos, R. D.; Kobayashi, R.; Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5547-5555
42. Hasegawa, J.-y.; Fujimoto, K. J.; Nakatsuji, H. ChemPhysChem 2011, 12, 3106-3115
43. Sekharan, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19052-19055
44. Kaila, V. R. I.; Send, R.; Sundholm, D. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 2249-2258
45. Warshel, A.; Chu, Z. T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9857-9871
46. Wanko, M.; Hoffmann, M.; Strodel, P.; Koslowski, A.; Thiel, W.; Neese, F.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3606-3615
47. Houjou, H.; Inoue, Y.; Sakurai, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 867-879
48. Matsuura, A.; Sato, H.; Houjou, H.; Saito, S.; Hayashi, T.; Sakurai, M. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1623-1630
49. Watanabe, H. C.; Mori, Y.; Tada, T.; Yokoyama, S.; Yamato, T. BIOPHYSICS 2010, 6, 67-78
50. Rajamani, R.; Lin, Y.-L.; Gao, J. J. Comput. Chem. 2011, 32, 854-865
51. Hernandez-Rodriguez, E. W.; Sanchez-Garcia, E.; Crespo-Otero, R.; Montero-Alejo, A. L.; Montero, L. A.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1060-1076
52. Hoffmann, M.; Wanko, M.; Strodel, P.; König, P. H.; Frauenheim, T.; Schulten, K.; Thiel, W.; Tajkhorshid, E.; Elstner, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10808-10818
53. Frähmcke, J. S.; Wanko, M.; Phatak, P.; Mroginski, M. A.; Elstner, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 11338-11352
54. Frähmcke, J. S.; Wanko, M.; Elstner, M. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 3313-3321
55. Ferré, N.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6868-6869
56. Andruniów, T.; Ferré, N.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17908-17913
57. Coto, P. B.; Strambi, A.; Ferré, N.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 17154-17159
58. Andruniów, T.; Olivucci, M. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 3096-3104
59. Tomasello, G.; Olaso-González, G.; Altoeà, P.; Stenta, M.; Serrano-Andreás, L.; Merchaán, M.; Orlandi, G.; Bottoni, A.; Garavelli, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5172-5186
60. Strambi, A.; Coto, P. B.; Ferré, N.; Olivucci, M. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 185-191
61. Melaccio, F.; Olivucci, M.; Lindh, R.; Ferré, N. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 3339-3346
62. Coccia, E.; Varsano, D.; Guidoni, L. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 8-12
63. Zaari, R. R.; Wong, S. Y. Chem. Phys. Lett. 2009, 469, 224-228
64. Send, R.; Kaila, V. R. I.; Sundholm, D. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2473-2484
65. Valsson, O.; Filippi, C. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 908-912
66. Valsson, O.; Angeli, C.; Filippi, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 11015-11020
67. Gozem, S.; Huntress, M.; Schapiro, I.; Lindh, R.; Granovsky, A. A.; Angeli, C.; Olivucci, M. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4069-4080
68. Neri, M.; Vanni, S.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. Biochemistry 2010, 49, 4827-4832
69. Andersson, K.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483-5488
70. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
71. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074
72. Röhrig, U. F.; Guidoni, L.; Rothlisberger, U. Biochemistry 2002, 41, 10799-10809
73. Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W.; Mark, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236-240
74. Released under GPL license and freely available at the URL http://www.cp2k.org (accessed Sept 1, 2012).
75. VandeVondele, J.; Krack, M.; Mohamed, F.; Parrinello, M.; Chassaing, T.; Hutter, J. Comput. Phys. Commun. 2005, 167, 103-128
76. Laino, T.; Mohamed, F.; Laio, A.; Parrinello, M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1176-1184
77. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6941-6947
78. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
79. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
80. Goedecker, S.; Teter, M.; Hutter, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 1703-1710
81. Hartwigsen, C.; Goedecker, S.; Hutter, J. Phys. Rev. B 1998, 58, 3641-3662
82. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179
83. Bussi, G.; Donadio, D.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 2007, 126, 014101
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09 Revision A.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
85. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
86. Vydrov, O. A.; Heyd, J.; Krukau, A. V.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 074106
87. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109
88. TURBOMOLE V5.1 2008, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007. Available from http://www.turbomole.com (accessed Sept 1, 2012).
89. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-289
90. Widmark, P.; Malmqvist, P.; Roos, B. O. Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 291-306
91. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
92. Weigend, F.; Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175-3183
93. Aquilante, F.; De Vico, L.; Ferré, N.; Ghigo, G.; Malmqvist, P.-A.; Neogrády, P.; Pedersen, T. B.; Pitoňák, M.; Reiher, M.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L.; Urban, M.; Veryazov, V.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2010, 31, 224-247
94. Ghigo, G.; Roos, B. O.; Malmqvist, P.-Å. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 142-149
95. Forsberg, N.; Malmqvist, P.-Å. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 196-204
96. Angeli, C.; Cimiraglia, R.; Evangelisti, S.; Leininger, T.; Malrieu, J.-P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10252-10264
97. Angeli, C.; Cimiraglia, R.; Malrieu, J.-P. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 297-305
98. Angeli, C.; Cimiraglia, R.; Malrieu, J.-P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 9138-9153
99. Neese, F. ORCA-an ab initio, Density Functional and Semiempirical program package, Version 2.8; Max-Planck-Insitut für Bioanorganische Chemie: Mülheim an der Ruhr, 2011.
100. Neese, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78
101. CHAMP is a quantum Monte Carlo program package written by Umrigar, C. J.; Filippi, C.; and collaborators.
102. Burkatzki, M.; Filippi, C.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2007, 126, 234105
103. Ferré, N.; ángyán, J. G. Chem. Phys. Lett. 2002, 356, 331-339
104. López, C. S.; Faza, O. N.; Estévez, S. L.; de Lera, A. R. J. Comput. Chem. 2006, 27, 116-123
105. Campomanes, P.; Horta, B.; Neri, M.; Vanni, S.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. Private communication, 2012.
106. Silva-Junior, M. R.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1546-1564
107. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420-2435
108. Filippi, C.; Zaccheddu, M.; Buda, F. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2074-2087
109. Filippi, C.; Buda, F.; Guidoni, L.; Sinicropi, A. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 112-124
110. Send, R.; Valsson, O.; Filippi, C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 444-455
111. Dubecký, M.; Derian, R.; Horváthová, L.; Allan, M.; Štich, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20939-20945
112. Zimmerman, P. M.; Toulouse, J.; Zhang, Z.; Musgrave, C. B.; Umrigar, C. J. J. Chem. Phys. 2009, 131, 124103
113. Pastore, M.; Angeli, C.; Cimiraglia, R. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 35-46
114. Angeli, C.; Cimiraglia, R.; Cestari, M. Theor. Chem. Acc. 2009, 123, 287-298
115. Angeli, C.; Pastore, M. J. Chem. Phys. 2011, 134, 184302
116. Schreiber, M.; Silva-Junior, M. R.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 128, 134110
117. Valsson, O.; Filippi, C. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1275-1292
118. Flyvbjerg, H.; Petersen, H. G. J. Chem. Phys. 1989, 91, 461