Computation of vertical excitation energies of retinal and analogs: Scope and limitations

Journal of Computational Chemistry

Volumn 27, Issue 1, 2006, Pages 116-123

  López, Carlos Silva ^a   Faza, Olalla Nieto ^a   Estévez, Susana López ^b   De Lera, Angel R ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

Analogs; Retinol; Vertical excitation energies

Indexed keywords

CONFORMATIONS; CORRELATION THEORY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTEINS;

ANALOGS; PHOTORECEPTOR; RETINOL; VERTICAL EXCITATION ENERGIES;

COMPUTATIONAL METHODS;

DRUG DERIVATIVE; RETINAL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; LIGHT; PHOTORECEPTOR;

ELECTRONS; LIGHT; MODELS, MOLECULAR; PHOTORECEPTORS; RETINALDEHYDE;

EID: 33644803147     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20305     Document Type: Article

References (52)

1. Rando, R. R. Chem Rev 2001, 101, 1881.
2. McBee, J. K.; Palczewski, K.; Baehr, W.; Pepperberg, D. R. Prog Ret Eye Res 2001, 20, 469.
3. Oesterhelt, D. Curr Opin Struct Biol 1998, 8, 489.
4. Lanyi, J. K. Physiol Rev 1990, 70, 319.
5. Spudich, J. L. Mol Microbiol 1998, 28, 1051.
6. Houjou, H.; Inoue, Y.; Sakurai, M. J Am Chem Soc 1998, 120, 4459.
7. Sakurai, M.; Sakata, K.; Saito, S.; Nakajima, S.; Inoue, Y. J Am Chem Soc 2003, 125, 3108.
8. Shen, Y.; Safinya, C. R.; Liang, K. S.; Ruppert, A. F.; Rothschild, K. J. Nature 1993, 366, 48.
9. Oesterhelt, D.; Brauchle, C.; Hampp, N. Q Rev Biophys 1991, 24, 425.
10. Vsevolodo, N. N.; Dyukova, T. V. Trends Biotechnol 1994, 12, 81.
11. Birge, R. R.; Gillespie, N. B.; Izaguirre, E. W.; Kusnetzow, A.; Lawrence, A. F.; Singh, D.; Song, Q. W.; Schmidt, E.; Stuart, J. A.; Seetharaman, S.; Wise, K. J. J Phys Chem B 1999, 103, 10746.
12. Hampp, N. Chem Rev 2000, 100, 1755.
13. De Lera, A. R.; Iglesias, B.; Rodriguez, J.; Alvarez, R.; López, S.; Villanueva, X.; Padrós, E. J Am Chem Soc 1995, 117, 8220.
14. Derguini, F.; Caldwell, C. G.; Motto, M. G.; Balogh-Nair, V.; Nakanishi, K. J Am Chem Soc 1983, 105, 646.
15. Arnaboldi, M.; Motto, M. G.; Tsujimoto, K.; Balogh-Nair, V.; Nakanishi, K. J Am Chem Soc 1979, 101, 7082.
16. Gärtner, W.; Buss, V.; Steinmller, S.; Martin, H.-D.; Hoischen, D. Angew Chem Int Ed Eng 1997, 36, 1630.
17. Tierno, M. E.; Mead, D.; Asto, A. E.; Liu, R. S. H.; Sekiya, N.; Yoshi-hara, K.; Chang, C. W.; Nakanishi, K.; Govindjee, R.; Ebrey, T. G. Biochemistry 1990, 29, 5948.
18. Gärtner, W.; Oesterhelt, D.; Towner, P. J Am Chem Soc 1981, 103, 7642.
19. Motto, M. G.; Sheves, M.; Tsujimoto, K.; Balogh-Nair, V.; Nakanishi, K. J Am Chem Soc 1980, 102, 7947.
20. Lopez, S.; Rodríguez, V.; Montenegro, J.; Saá, C.; Alvarez, R.; Silva, C.; de Lera, A. R.; Simon, R.; Lazarova, T.; Padrós, E. Chem Bio Chem, to appear.
21. Ivanova, D.; Kolev, V.; Lazarova, T.; Padrós, E. Tetrahedron Lett 1999, 40, 2645.
22. Sheves, M.; Friedman, N.; Albeck, A.; Ottolengh, M. Biochemistry 1985, 24, 1260.
23. Asato, A. E.; Li, X.-Y.; Meada, D.; Patterson, G. M. L.; Liu, R. S. H. J Am Chem Soc 1990, 112, 7398.
24. Druzhko, A. B.; Robertson, B.; Alvarez, R.; de Lera, A. R.; Weetall, H. H. Biochim Biophys Acta 1998, 1371, 371.
25. Bell, J. R.; Muthyala, R. S.; Larsen, R. W.; Alam, M.; Liu, R. S. H. J Phys Chem A 1998, 102, 5481.
26. Muthyala, R.; Watanabe, D.; Asto, A. E.; Liu, R. S. H. Photochem Photobiol 2001, 74, 837.
27. Sheves, M.; Nakanishi, K. J Am Chem Soc 1983, 105, 4033.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challa-Combe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. ; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
29. Wanko, M.; Hoffmann, M.; Strodel, P.; Koslowski, A.; Thiel, W.; Neese, F.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J Phys Chem B 2005, 109, 3606.
30. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
31. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
32. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
33. Ridley, J. E.; Zerner, M. C. Theor Chim Acta 1973, 32, 111.
34. Foreman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J Phys Chem 1992, 96, 135.
35. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J Chem Phys 1998, 108, 4434.
36. Merchán, M.; González-Luque, R. J Chem Phys 1997, 106, 1112.
37. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can J Phys 1980, 58, 1200.
38. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys Rev B 1992, 46, 6671.
39. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys Rev B 1996, 54, 16533.
40. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys Rev Lett 1996, 77, 3865.
41. Voorhis, T. V.; Scuseria, G. E. J Chem Phys 1998, 109, 400.
42. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J Chem Phys 1996, 105, 9982.
43. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J Phys Chem 1994, 98, 11623.
44. Perdew, J. P. Phys Rev 1986, 33, 8822.
45. Adamo, C.; Barone, V. J Chem Phys 1999, 110, 6158.
46. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Mark, T. J. J Phys Chem A 2002, 106, 10596.
47. Tozer, D. J.; Handy, N. C. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 2117.
48. Wanko, M.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Niehaus, T. A.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J Chem Phys 2004, 120, 1674.
49. Reiher, M.; Salomon, O.; Hess, B. A. Theor Chem Ace 2001, 107, 48.
50. Jaramillo, J.; Scuseria, G. E. Theor Chem Acc 2000, 105, 62.
51. Garavelli, M.; Celani, P.; Yamamoto, N.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J Am Chem Soc 1996, 118, 11656.
52. Grimme, S.; Parac, M. Chem Phys Chem 2003, 3, 292.