Conformational control in [22]- and [24]pentaphyrins(1.1.1.1.1) by meso substituents and their N-fusion reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 9, 2013, Pages 4419-4431

  Alonso, Mercedes ^a   Geerlings, Paul ^a   De Proft, Frank ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; CONFORMATIONAL CONTROL; CONFORMATIONAL PREFERENCES; INTERCONVERSION PATHWAYS; LOW ACTIVATION; REACTION MECHANISM; TOPOLOGY RELATIONSHIPS; TRANSITION STATE;

CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

FUSION REACTIONS;

[22]PENTAPHYRIN(1.1.1.1.1); [24]PENTAPHYRIN(1.1.1.1.1); PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND;

EID: 84877137864     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4003823     Document Type: Article

References (89)

1. Heilbronner, E. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1923
2. Ajami, D.; Oeckler, O.; Simon, A.; Herges, R. Nature 2003, 426, 819
3. Castro, C.; Chen, Z.; Wannere, C. S.; Jiao, H.; Karney, W. L.; Mauksch, M.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2425
4. Ajami, D.; Hess, K.; Köhler, F.; Näther, C.; Oeckler, O.; Simon, A.; Yamamoto, C.; Okamoto, Y.; Herges, R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5434
5. Castro, C.; Karney, W. L.; Valencia, M. A.; Vu, C. M. H.; Pemberton, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9704
6. Pemberton, R. P.; McShane, C. M.; Castro, C.; Karney, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16692
7. Spitler, E. L.; Johnson, C. A.; Haley, M. M. Chem. Rev. 2006, 106, 5344
8. Mohebbi, A. R.; Mucke, E.-K.; Schaller, G. R.; Köhler, F.; Sönnichsen, F. D.; Ernst, L.; Näther, C.; Herges, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7767
9. Saito, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4342
10. Stepień, M.; Sprutta, N.; Latos-Grazyński, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4288
11. Misra, R.; Chandrashekar, T. K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 265
12. Yoon, Z. S.; Osuka, A.; Kim, D. Nature. Chem. 2009, 1, 113
13. Roznyatovskiy, V. V.; Lee, C.-H.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1921
14. Stepień, M.; Latos-Grazyński, L.; Sprutta, N.; Chwalisz, P.; Szterenberg, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7869
15. Sankar, J.; Mori, S.; Saito, S.; Rath, H.; Suzuki, M.; Inokuma, Y.; Shinokubo, H.; Suk Kim, K.; Yoon, Z. S.; Shin, J.-Y.; Lim, J. M.; Matsuzaki, Y.; Matsushita, O.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13568
16. Higashino, T.; Inoue, M.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 7958
17. Saito, S.; Shin, J. Y.; Lim, J. M.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9657
18. Yoon, M. C.; Shin, J. Y.; Lim, J. M.; Saito, S.; Yoneda, T.; Osuka, A.; Kim, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6707
19. Lim, J. M.; Shin, J.-Y.; Tanaka, Y.; Saito, S.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3105
20. Tanaka, Y.; Saito, S.; Mori, S.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Shibata, N.; Higuchi, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Park, J. K.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 681
21. Shin, J.-Y.; Lim, J. M.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Yoon, M.-C.; Hiroto, S.; Shinokubo, H.; Shimizu, S.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5794
22. Koide, T.; Youfu, K.; Saito, S.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 6047
23. Tokuji, S.; Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Lim, J. M.; Youfu, K.; Saito, S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7240
24. Inoue, M.; Kim, K. S.; Suzuki, M.; Lim, J. M.; Shin, J.-Y.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6687
25. Lim, J. M.; Inoue, M.; Sung, Y. M.; Suzuki, M.; Higashino, T.; Osuka, A.; Kim, D. Chem. Commun. 2011, 47, 3960
26. Stepień, M.; Szyszko, B.; Latos-Grazynski, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3140
27. Yoon, M. C.; Kim, P.; Yoo, H.; Shimizu, S.; Koide, T.; Tokuji, S.; Saito, S.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14928
28. Torrent-Sucarrat, M.; Anglada, J. M.; Luis, J. M. J. Chem. Phys. 2012, 137, 184306
29. Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Ricks, A. B.; Shin, J.-Y.; Mori, S.; Sankar, J.; Saito, S.; Jung, Y. M.; Wasielewski, M. R.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4498
30. Jux, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2543
31. Osuka, A.; Saito, S. Chem. Commun. 2011, 47, 4330
32. Shin, J. Y.; Kim, K. S.; Yoon, M. C.; Lim, J. M.; Yoon, Z. S.; Osuka, A.; Kim, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2751
33. Lim, J. M.; Yoon, Z. S.; Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Yoon, M.-C.; Kim, D. Chem. Commun. 2009, 261
34. Senge, M. O.; Fazekas, M.; Notaras, E. G. A.; Blau, W. J.; Zawadzka, M.; Locos, O. B.; Mhuircheartaigh, E. M. N. Adv. Mater. 2007, 19, 2737
35. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244
36. Ikawa, Y.; Takeda, M.; Suzuki, M.; Osuka, A.; Furuta, H. Chem. Commun. 2010, 46, 5689
37. Osuka, A.; Tanaka, T.; Mori, H. J. Mater. Chem. C 2013, 10.1039/C3TC00932G
38. Comuzzi, C.; Cogoi, S.; Overhand, M.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Xodo, L. E. J. Med. Chem. 2006, 49, 196
39. Yoon, Z. S.; Cho, D.-G.; Kim, K. S.; Sessler, J. L.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6930
40. Rexhausen, H.; Gossauer, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 275
41. Shin, J.-Y.; Furuta, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 619
42. Mori, S.; Shin, J.-Y.; Shimizu, S.; Ishikawa, F.; Furuta, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2417
43. Park, J. K.; Yoon, Z. S.; Yoon, M.-C.; Kim, K. S.; Mori, S.; Shin, J.-Y.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1824
44. Bruckner, C.; D. Sternberg, E.; W. Boyle, R.; Dolphin, D. Chem. Commun. 1997, 1689
45. Comuzzi, C.; Cogoi, S.; Xodo, L. E. Tetrahedron 2006, 62, 8147
46. Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Maeda, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 116, 2951
47. Shin, J.-Y.; Furuta, H.; Yoza, K.; Igarashi, S.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7190
48. Yoneda, T.; Mori, H.; Lee, B. S.; Yoon, M. C.; Kim, D.; Osuka, A. Chem. Commun. 2012, 48, 6785
49. Alonso, M.; Geerlings, P.; De Proft, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10916
50. Alonso, M.; Geerlings, P.; De Proft, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1617
51. Gaussian 09, Revision B.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
53. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463
54. Schleyer, P. v. R.; Pühlhofer, F. Org. Lett. 2002, 4, 2873
55. Dauben, H. J.; Wilson, J. D.; Layti, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 811
56. De Proft, F.; Geerlings, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 242
57. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 223
58. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H. J.; Hommes, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
59. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
60. Pearson, R. G. Chemical Hardness; Wiley: New York, 1997.
61. Contreras-García, J.; Johnson, E. R.; Keinan, S.; Chaudret, R.; Piquemal, J.-P.; Beratan, D. N.; Yang, W. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625
62. Herges, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4820
63. Rappaport, S. M.; Rzepa, H. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7613
64. Wu, J. I.; Fernández, I.; Mo, Y.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1280
65. Toganoh, M.; Furuta, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13953
66. Marcos, E.; Anglada, J. M.; Torrent-Sucarrat, M. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 24358
67. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
68. Sondheimer, F.; Wolovsky, R.; Amiel, Y. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 274
69. Aihara, J.-i. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5305
70. Aihara, J.-i.; Makino, M. J. Mol. Model. 2009, 15, 1427
71. Aihara, J.-i.; Horibe, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1939
72. Aihara, J.-i.; Makino, M. Org Biomol Chem 2010, 8, 261
73. Nakagami, Y.; Sekine, R.; Aihara, J.-i. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5219
74. Aihara, J.-i.; Nakagami, Y.; Sekine, R.; Makino, M. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 11718
75. Wu, J. I.; Fernández, I.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 315
76. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3839
77. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70
78. Wannere, C. S.; Moran, D.; Allinger, N. L.; Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2003, 5, 2983
79. De Proft, F.; Geerlings, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1451
80. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793
81. Morell, C.; Grand, A.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 205
82. Morell, C.; Grand, A.; Toro-Labbé, A. Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 342
83. Ayers, P. W.; Morell, C.; De Proft, F.; Geerlings, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8240
84. Geerlings, P.; Ayers, P. W.; Toro-Labbé, A.; Chattaraj, P. K.; De Proft, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 683
85. Jiang, H.-W.; Hao, F.; Chen, Q.-Y.; Xiao, J.-C.; Liu, S.-B.; Gu, Y.-C. J. Org. Chem. 2010, 75, 3511
86. 3 reaction: Juna, T.; Kim, K.; Lee, K. M.; Murale, D. P.; Singh, A. P.; Natsagdorj, A.; Liew, H.; Suh, Y.-H.; Churchill, D. G. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 1201
87. Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sánchez, P.; Contreras- García, J.; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498
88. Contreras-Garcia, J.; Yang, W.; Johnson, E. R. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 12983
89. Shimizu, S.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4909