Conformational changes of meso-Aryl substituted expanded porphyrins upon protonation: Effects on photophysical properties and aromaticity

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 17, 2009, Pages 5794-5802

  Shin, Jae Yoon ^a   Lim, Jong Min ^a   Yoon, Zin Seok ^a   Kim, Kil Suk ^a   Yoon, Min Chul ^a   Hiroto, Satoru ^b   Shinokubo, Hiroshi ^b   Shimizu, Soji ^b   Osuka, Atsuhiro ^b   Kim, Dongho ^b  

^a Yonsei University   (South Korea)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GRANULAR MATERIALS; NITROGEN COMPOUNDS; PORPHYRINS; PROTONATION; STRUCTURAL DYNAMICS;

AROMATICITY; CONFORMATIONAL CHANGE; EXPANDED PORPHYRINS; FEMTOSECOND Z-SCAN METHOD; MOLECULAR FLEXIBILITY; NEGATIVE VALUES; PENTAFLUOROPHENYL; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PLANAR MOLECULAR STRUCTURES; PLANARITY; PROTONATED; PYRROLE RING; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; STOKES SHIFT; STRUCTURAL CONTROL; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TIME-RESOLVED; TWO PHOTON ABSORPTION;

STRUCTURAL PROPERTIES;

EID: 66349102833     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8101699     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Sessler, J. L.; Davis, J. M. Ace. Chem. Res. 2001, 34, 989.
2. (b) Srinivasan, A.; Furuta, H. Ace. Chem. Res. 2005, 38, 10.
3. (c) Chandrashekar, T. K.; Venkatraman, S. Ace. Chem. Res. 2003, 36, 676.
4. (d) Misra, R.; Chandrashekar, T. K. Ace. Chem. Res. 2008, 41, 265.
5. (a) Jasat, A.; Dolphin, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2267.
6. (b) Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17.
7. (ba) Lash, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1763.
8. (c) Sessler, J.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5134.
9. (d) Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2002, 1795.
10. (a) Maiya, B. G.; Harriman, A.; Sessler, J. L.; Hemmi, G.; Murai, T.; Mallouk, T. E. J. Phys. Chem. 1989, 93, 8111.
11. (b) Bonnet, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19.
12. (a) Sessler, J. L.; Mody, T. D.; Hemmi, G. W.; Lynch, V.; Young, S. W.; Miller, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10368.
13. (b) Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293.
14. (a) Rath, H.; Sankar, J.; PrabhuRaja, V.; Chandrashekar, T. K.; Nag, A.; Goswami, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 11608.
15. (b) Ahn, T. K.; Kwon, J. H.; Kim, D. Y.; Cho, D. W.; Jeong, D. H.; Kim, S. K.; Suzuki, M.; Shimizu, S.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 12856.
16. (a) Yoon, Z. S.; Kwon, J. H.; Yoon, M.-C; Koh, M. K.; Noh, S. B.; Sessler, J. L.; Lee, J. T.; Seidel, D.; Aguilar, A.; Shimizu, S.; Suzuki, M.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 728, 14128.
17. (b) Tanaka, Y.; Saito, S.; Mori, S.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Shibata, N.; Higuchi, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Park, J. K.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 681.
18. (c) Park, J. K.; Yoon, Z. S.; Yoon, M.-C; Kim, K. S.; Mori, S.; Shin, J.-Y.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1824.
19. (d) Lim, J. M.; Yoon, Z. S.; Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Yoon, M.-C; Kim, D. Chem. Commun. 2009, 261.
20. (a) Bucher, C.; Seidel, D.; Lynch, V.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2002, 328.
21. (b) Werner, A.; Michels, M.; Zander, L.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3650.
22. (c) Sprutta, N.; Latos-Grazyriski, L. Chem-Eur. J. 2001, 7, 5099.
23. (d) Shin, J.-Y.; Fruta, H.; Yoza, K.; Igarashi, S.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7190.
24. (e) Setsune, J.-i.; Katakami, Y.; Iizuna, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 8957.
25. (a) Seidel, D.; Lynch, V.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1422.
26. (b) Shimizu, S.; Taniguchi, R.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2225.
27. (a) Shimizu, S.; Shin, J.-Y.; Furuta, H.; Ismael, R.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 78.
28. (b) Shimizu, S.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem-Eur. J. 2006, 72, 4909.
29. Arand, V. G.; Saito, S.; Shimizu, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7244.
30. Saito, S.; Shin, J.-Y.; Lim, J. M.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9657.
31. (a) Knyukshto, V. N.; Solovyov, K. N.; Egorova, G. D. Biospec-troscopy 1998, 4, 121.
32. (b) Chirvony, V. S.; Hoek, A. v.; Galievsky, V. A.; Sazanovich, I. V.; Schaafsma, T. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9909.
33. (c) Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; Romeo, A.; Scolaro, L. M. J. Phys. Chem. A 2003, 707, 11468.
34. (d) Juillard, S.; Ferrand, Y.; Simonneaux, G.; Toupet, L. Tetrahedron 2005, 61, 3489.
35. (a) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L.; Rachlewicz, K. Chem-Eur. J. 1995, 7, 68.
36. (b) Rachlewicz, K.; Sprutta, N.; Latos-Grazyriski, L.; Chmielewski, P. J.; Szterenberg, L. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1998, 2, 959.
37. Lament, B.; Dobkowski, J.; Sessler, J. L.; Weghom, S. J.; Waluk, J. Chem-Eur. J. 1999, 5, 3039.
38. Hiroto, S.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 728, 6568.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkai-a, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 98, 1372.
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
42. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T.-H.; Hagan, D. G.; Van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760.
43. Kim, O. K.; Lee, K. S.; Woo, H. Y.; Kim, K. S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; R-asad, P. N. Chem. Mater. 2000, 72, 284.
44. (a) Franck, B.; Nonn, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1795.
45. (b) Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 707, 1247.
46. (c) Sessler, J. L.; Seidal, D.; Bucher, C.; Lynch, V. Chem. Commun. 2000, 1473.
47. (d) Anand, V. G.; Pushpan, S. K.; Venkatraman, S.; Narayanan, S. J.; Dey, A.; Chandrashekar, T. K.; Roy, R.; Joshi, B. S.; Deepa, S.; Sastry, G. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6309.
48. Mori, S.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 729, 11344.
49. Boyd, R. W. Nonlinear Optics; Academic Press; Amsterdam, 2008; Chapter 12.
50. (a) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Phys. Chem. B 2005, 709, 7223.
51. (b) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175.
52. (c) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Mamardashvili, N. Zh.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 504.
53. (d) Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kruk, M.; Spangler, C.; Nickel, E.; Mamardashvili, N.; Rebane, A. J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20, 321.
54. Yoon, M.-C; Misra, R.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Lim, J. M.; Chandrashekar, T. K.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2008, 772, 6900.
55. (a) Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 705, 3842.
56. (b) Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2005, 705, 3773.