Theoretical study of the switching between Hückel and Möbius topologies for expanded porphyrins

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 45, 2012, Pages 24358-24366

  Marcos, Enrique ^a   Anglada, Josep M ^a   Torrent Sucarrat, Miquel ^a  

^a INSTITUTE OF ADVANCED CHEMISTRY OF CATALONIA IQAC CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITIES; BASIS SETS; CCSD; CONFORMATIONAL SWITCHES; EXPANDED PORPHYRINS; EXTERNAL CONDITIONS; HEXAPHYRINS; HYDROGEN ATOMS; MAGNETIC AND ELECTRIC PROPERTIES; REACTION MECHANISM; REDOX POTENTIALS; RING STRAINS; SINGLE-POINT ENERGY; STERIC EFFECT; THEORETICAL INVESTIGATIONS; THEORETICAL STUDY;

CAMS; ELECTRIC PROPERTIES; PORPHYRINS; REDOX REACTIONS; THERMOCHEMISTRY;

TOPOLOGY;

EID: 84869396394     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp3083612     Document Type: Article

References (75)

1. Heilbronner, E. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1923
2. Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1564
3. Mauksch, M.; Gogonea, V.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2395
4. Ajami, D.; Oeckler, O.; Simon, A.; Herges, R. Nature 2003, 426, 819
5. Rzepa, H. S. Chem. Rev. 2005, 105, 3697
6. Ajami, D.; Hess, K.; Kohler, F.; Nather, C.; Oeckler, O.; Simon, A.; Yamamoto, C.; Okamoto, Y.; Herges, R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5434
7. Allan, C. S. M.; Rzepa, H. S. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1841
8. Rappaport, S. M.; Rzepa, H. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7613
9. Rzepa, H. S. Inorg. Chem. 2008, 47, 8932
10. Pacholska-Dudziak, E.; Skonieczny, J.; Pawlicki, M.; Szterenberg, L.; Ciunik, Z.; Latos-Graz̀yński, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6182
11. Bucher, G.; Grimme, S.; Huenerbein, R.; Auer, A. A.; Mucke, E.; Kohler, F.; Siegwarth, J.; Herges, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9971
12. Mauksch, M.; Tsogoeva, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2959
13. Mauksch, M.; Tsogoeva, S. B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7843
14. Mohebbi, A. R.; Mucke, E. K.; Schaller, G. R.; Kohler, F.; Sonnichsen, F. D.; Ernst, L.; Nather, C.; Herges, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7767
15. Fliegl, H.; Sundholm, D.; Pichierri, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20659
16. Stepień, M.; Szyszko, B.; Latos-Graz̀yński, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3140
17. Jux, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2543
18. Yoon, Z. S.; Osuka, A.; Kim, D. Nat. Chem. 2009, 1, 113
19. Shin, J. Y.; Kim, K. S.; Yoon, M. C.; Lim, J. M.; Yoon, Z. S.; Osuka, A.; Kim, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2751
20. Saito, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4342
21. Stepień, M.; Sprutta, N.; Latos-Graz̀yński, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4288
22. Lim, J. M.; Yoon, Z. S.; Shin, J. Y.; Kim, K. S.; Yoon, M. C.; Kim, D. Chem. Commun. 2009, 261
23. Xu, H. L.; Li, Z. R.; Su, Z. M.; Muhammad, S.; Gu, F. L.; Harigaya, K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15380
24. Wang, Y. F.; Li, Z.; Li, Y.; Li, Z. R.; Li, Z. J.; Wu, D.; Ma, F.; Sun, C. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8847
25. Torrent-Sucarrat, M.; Anglada, J. M.; Luis, J. M. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3935
26. Stepień, M.; Latos-Graz̀yński, L.; Sprutta, N.; Chwalisz, P.; Szterenberg, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7869
27. Saito, S.; Shin, J. Y.; Lim, J. M.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9657
28. Shin, J. Y.; Lim, J. M.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Yoon, M. C.; Hiroto, S.; Shinokubo, H.; Shimizu, S.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5794
29. Koide, T.; Youfu, K.; Saito, S.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 6047
30. Lim, J. M.; Shin, J. Y.; Tanaka, Y.; Saito, S.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3105
31. Yoon, M. C.; Shin, J. Y.; Lim, J. M.; Saito, S.; Yoneda, T.; Osuka, A.; Kim, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6707
32. Sankar, J.; Mori, S.; Saito, S.; Rath, H.; Suzuki, M.; Inokuma, Y.; Shinokubo, H.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Shin, J. Y.; Lim, J. M.; Matsuzaki, Y.; Matsushita, O.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13568
33. Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Ricks, A. B.; Shin, J. Y.; Mori, S.; Sankar, J.; Saito, S.; Jung, Y. M.; Wasielewski, M. R.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4498
34. Yoon, M. C.; Kim, P.; Yoo, H.; Shimizu, S.; Koide, T.; Tokuji, S.; Saito, S.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14928
35. Tanaka, Y.; Saito, S.; Mori, S.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Shibata, N.; Higuchi, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Park, J. K.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 681
36. Park, J. K.; Yoon, Z. S.; Yoon, M. C.; Kim, K. S.; Mori, S.; Shin, J. Y.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1824
37. Tanaka, T.; Sugita, T.; Tokuji, S.; Saito, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6619
38. Higashino, T.; Inoue, M.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 7958
39. Inoue, M.; Yoneda, T.; Youfu, K.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9028
40. Yoon, M. C.; Cho, S.; Suzuki, M.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7360
41. Tokuji, S.; Shin, J. Y.; Kim, K. S.; Lim, J. M.; Youfu, K.; Saito, S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7240
42. Inoue, M.; Kim, K. S.; Suzuki, M.; Lim, J. M.; Shin, J. Y.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6687
43. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
45. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
46. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
47. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
48. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
49. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
50. Cizek, J. Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35
51. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 545
52. Barlett, R. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1963
53. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
54. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
55. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. Tetrahedron 1996, 52, 10255
56. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385
57. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H. J.; Hommes, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
58. Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2001, 101, 1115
59. Chen, Z. F.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.;; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
61. Henkelman, G.; Jonsson, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9978
62. Crehuet, R.; Field, M. J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9563
63. Field, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1151
64. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173
65. Barone, V.; Orlandini, L.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 295
66. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264
67. Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3162
68. Sodupe, M.; Bertran, J.; Rodriguez-Santiago, L.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 166
69. Patchkovskii, S.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 7806
70. Janesko, B. G.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2008, 128, 244112
71. Li, G.; Zhou, L.; Li, Q.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 10891
72. King, R. A.; Crawford, T. D.; Stanton, J. F.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10788
73. Wannere, C. S.; Sattelmeyer, K. W.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4200
74. Castro, C.; Karney, W. L.; Valencia, M. A.; Vu, C. M. H.; Pemberton, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9704
75. Castro, C.; Karney, W. L.; Vu, C. M. H.; Burkhardt, S. E.; Valencia, M. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3602