Temperature-dependent conformational change of weso- Hexakis(pentafluorophenyl) [28]Hexaphyrins(1.1.1.1.1.1) into mobius structures

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 16, 2009, Pages 4498-4506

  Kim, Suk ^a   Yoon, Seok ^a   Ricks, Butler ^b   Shin, Yoon ^a   Mori, Shigeki ^c   Sankar, Jeyaraman ^c   Saito, Shohei ^c   Jung, Young Mee ^d   Wasielewski, Michael R ^b   Osuka, Atsuhiro ^c   Kim, Dongho ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITY; CONFORMATIONAL CHANGE; ELECTRON DELOCALIZATION; ENERGY STABILIZATION; HEXAPHYRINS; MACROCYCLIC RINGS; PENTAFLUOROPHENYL; ROOM TEMPERATURE; SPECTROSCOPIC INVESTIGATIONS; TEMPERATURE DECREASE; TEMPERATURE DEPENDENT; TRIPLET STATE LIFETIME; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS; MULTIPHOTON PROCESSES;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 65649134713     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8111205     Document Type: Article

References (37)

1. Shin, J.-Y.; Furuta, H.; Yoza, K.; Igarashi, S.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7190-7191.
2. Suzuki, M.; Osuka, A. Org. Lett. 2003, 5, 3943-3946.
3. Neves, M. G. P. M. S.; Martins, R. M.; Tome, A. C.; Silvestre, A. J. D.; Silva, A. M. S.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1999, 385-386.
4. Ahn, T. K.; Kwon, J. H.; Kim, D. Y.; Cho, D. W.; Jeong, D. H.; Kim, S. K.; Suzuki, M.; Shimizu, S.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12856-12861.
5. Yoon, Z. S.; Kwon, J. H.; Yoon, M.-C.; Koh, M. K.; Noh, S. B.; Sessler, J. L.; Lee, J. T.; Seidel, D.; Aguilar, A.; Shimizu, S.; Suzuki, M.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14128-14134.
6. Kwon, J. H.; Ahn, T. K.; Yoon, M. C.; Kim, D. Y.; Koh, M. K.; Kim, D.; Furuta, H.; Suzuki, M.; Osuka, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11683-11690.
7. Ajami, D.; Oeckler, O.; Simon, A.; Herges, R. Nature 2003, 426, 819-821.
8. Heilbronner, E. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1923-1928.
9. Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1564-1565.
10. Moll, J. F.; Pemberton, R. P.; Gutierrez, M. G.; Castro, C.; Karney, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 274-275.
11. Stepien, M.; Latos-Grazynski, L.; Sprutta, N.; Chwalisz, P.; Szterenberg, L. Ansew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7869-7871.
12. Rzepa, H. S. Org. Lett. 2008, 10, 949-952.
13. Pacholska-Dudziak, E.; Skonieczny, J.; Pawlicki, M.; Szterenberg, L.; Ciunik, Z.; Latos-Grazynski, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6182-6195.
14. Tanaka, Y.; Saito, S.; Mori, S.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Shibata, N.; Higuchi, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Park, J. K.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 681-683.
15. Park, J. K.; Yoon, Z. S.; Yoon, M.-C.; Kim, K. S.; Mori, S.; Shin, J.-Y.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1824-1825.
16. Sankar, J.; Mori, S.; Saito, S.; Rath, H.; Suzuki, M.; Inokuma, Y.; Shinokubo, H.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Shin, J.-Y.; Lim, J. M.; Matsuzaki, Y.; Matsushita, O.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13568-13579.
17. Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Opt. Lett. 1995, 20, 1394-1396.
18. Noda, I.; Dowrey, A. E.; Marcott, C.; Story, G. M.; Ozaki, Y. Appl. Spectrosc. 2000, 54, 236A-248A.
19. Jung, Y. M.; Noda, I. Appl. Spectrosc. Rev. 2006, 41, 515-547.
20. Jung, Y. M.; Noda, I.; Kim, S. B. Appl. Spctrosc. 2003, 57, 1376-1380.
21. Mori, S.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8030-8031.
22. Mori, S.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11344-11345.
23. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497-7505.
24. Yoon, Z. S.; Cho, D.-G.; Kim, K. S.; Sessler, J. L.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6930-6931.
25. Yoon, Z. S.; Noh, S. B.; Cho, D.-G.; Sessler, J. L.; Kim, D. Chem. Commun. 2007, 3378-3380.
26. Lament, B.; Dobkowski, J.; Sessler, J. L.; Weghorn, S. J.; Waluk, J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3039-3045.
27. Song, N. W.; Cho, H. S.; Yoon, M. C.; Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D. Bull. Korean Soc. 2002, 23, 271-276.
28. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T.-H.; Hagan, D. G.; van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760-769.
29. Jackman, L. M.; Cotton, F. A., Eds. Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Academic Press: New York, 1975.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
31. Chirvony, V. S.; Hoek, A.; Galievsky, V. A.; Sazanovich, I. V.; Schaafsma, T. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9909-9917.
32. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368.
33. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254.
34. Song, H.-E.; Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2138-2142.
35. Lee, H.; An, S.-Y.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4992-4996.
36. Lee, W.-H.; Lee, H.; Kim, J.-A.; Choi, J.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658-10667.
37. Meyers, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703-10714.