The origin of global and macrocyclic aromaticity in porphyrinoids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 27, 2012, Pages 5219-5229

  Nakagami, Yuto ^a   Sekine, Rika ^a   Aihara, Jun Ichi ^a  

^a SHIZUOKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNULENES; AROMATICITIES; FIVE-MEMBERED HETEROCYCLES; FIVE-MEMBERED RINGS; MACROCYCLES; MACROCYCLICS; PORPHYRINOIDS; SEQUENTIAL LINES; TOPOLOGICAL RESONANCE ENERGY;

GRAPH THEORY;

AROMATIZATION;

EID: 84862883606     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25692d     Document Type: Article

References (68)

1. E. Vogel Pure Appl. Chem. 1993 65 143
2. B. Franck A. Nonn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1795
3. A. Jasat D. Dolphin Chem. Rev. 1997 97 2267
4. T. D. Lash Synlett 2000 279
5. J. L. Sessler D. Seidel Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5134
6. A. Srinivasan H. Furuta Acc. Chem. Res. 2005 38 10
7. T. D. Lash Eur. J. Org. Chem. 2007 5461
8. Z. S. Yoon A. Osuka D. Kim Nat. Chem. 2009 1 113
9. M. Stepień N. Sprutta L. Latos-Grażyński Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4288
10. S. Saito A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4342
11. M. Bröring Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2436
12. A. Osuka S. Saito Chem. Commun. 2011 47 4330
13. J. Aihara J. Phys. Chem. A 2008 112 5305
14. J. Aihara E. Kimura T. M. Krygowski Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 826
15. J. Aihara H. Horibe Org. Biomol. Chem. 2009 7 1939
16. J. Aihara M. Makino Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009 82 675
17. J. Aihara M. Makino J. Mol. Model. 2009 15 1427
18. J. Aihara M. Makino Org. Biomol. Chem. 2010 8 261
19. E. Hückel Z. Phys. 1931 70 204
20. A. Streitwieser Jr. , Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, Wiley, New York, 1961, ch. 10
21. E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Academic Press, London, 1964, vol. 1 and 2
22. E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, London, 1972
23. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev and B. Ya. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects, Wiley-Interscience, New York, 1994, ch. 2
24. R. Sekine Y. Nakagami J. Aihara J. Phys. Chem. A 2011 115 6724
25. M. J. S. Dewar, Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1969, ch. 5
26. J. Aihara J. Am. Chem. Soc. 1976 98 2750
27. I. Gutman M. Milun N. Trinajstić J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1692
28. J. Aihara J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4130
29. J. Aihara J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2185
30. J. Aihara Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 1427
31. J. Aihara T. Horikawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983 56 1853
32. J. Aihara J. Am. Chem. Soc. 1985 107 298
33. F. London J. Phys. Radium 1937 8 397
34. J. Aihara T. Horikawa Chem. Phys. Lett. 1983 95 561
35. J. Aihara Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 651
36. J. Aihara J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2873
37. J. Aihara H. Kanno T. Ishida J. Phys. Chem. A 2007 111 8873
38. J. Aihara Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 241
39. F. A. Van-Catledge J. Org. Chem. 1980 45 4801
40. J. Jusélius D. Sundholm Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 2145
41. K. Eichkorn O. Treutler H. Öhm M. Häser R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1995 240 283
42. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200
43. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 33 8822
44. A. D. Becke Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 38 3098
45. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.02), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
47. A. Srinivasan T. Ishizuka A. Osuka H. Furuta J. Am. Chem. Soc. 2003 125 878
48. T. K. Zywietz H. Jiao P. v. R. Schleyer A. de Meijere J. Org. Chem. 1998 63 3417
49. D. Fichou J. Mater. Chem. 2000 10 571
50. E. Miyazaki T. Okanishi Y. Suzuki N. Ishine H. Mori K. Takimiya Y. Harima Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011 84 459
51. H. Hosoya K. Hosoi I. Gutman Theor. Chim. Acta 1975 38 37
52. H. Hosoya Monatsh. Chem. 2005 136 1037
53. J. Aihara J. Org. Chem. 1976 41 2488
54. W. C. Herndon J. Am. Chem. Soc. 1973 95 2404
55. M. Randić Chem. Phys. Lett. 1976 38 68
56. J. K. Park Z. S. Yoon M.-C. Yoon K. S. Kim S. Mori J.-Y. Shin A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1824
57. Z. Zhang J. M. Lim M. Ishida V. V. Roznyatovsky V. M. Lynch H.-Y. Gong X. Yang D. Kim J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4076
58. A. L. Sargent I. C. Hawkins W. E. Allen H. Liu J. L. Sessler C. J. Fowler Chem.-Eur. J. 2003 9 3065
59. J. L. Sessler S. J. Weghorn Y. Hiseada V. Lynch Chem.-Eur. J. 1995 1 56
60. S. Cho Z. S. Yoon K. S. Kim M.-C. Yoon D.-G. Cho J. L. Sessler D. Kim J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 895
61. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. van Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
62. J. Aihara J. Phys. Chem. A 2008 112 4382
63. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 3839
64. M. C. Cyrański T. M. Krygowski M. Wisiorowski N. J. R. van Eikema Hommes P. v. R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 177
65. T. D. Lash J. Porphyrins Phthalocyanines 2011 15 1093
66. J. Aihara Chem. Phys. Lett. 2003 381 147
67. K. Müllen H. Unterberg W. Huber O. Wennerström U. Norinder D. Tanner B. Thulin J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7514
68. E. Shabtai O. Segev R. Beust M. Rabinovitz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 1233