The effect of oxygen heteroatoms on the single molecule conductance of saturated chains

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 117, Issue 16, 2013, Pages 4431-4441

  Wierzbinski, Emil ^a   Yin, Xing ^a   Werling, Keith ^a   Waldeck, David H ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAIN LENGTH; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULAR OXYGEN; PARAFFINS;

ALKANE CHAINS; BREAK JUNCTIONS; EFFECT OF OXYGEN; ELECTRONIC COUPLING; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; MOLECULAR CONDUCTANCE; PATHWAY ANALYSIS; SINGLE MOLECULE CONDUCTANCE;

MOLECULES;

EID: 84876749865     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp307902v     Document Type: Article

References (67)

1. Mann, B.; Kuhn, H. J. Appl. Phys. 1971, 42, 4398-4405
2. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283
3. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254
4. Porath, D.; Bezryadin, A.; de Vries, S.; Dekker, C. Nature 2000, 403, 635-638
5. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571-574
6. Xu, B.; Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221-1223
7. Guo, X.; Small, J. P.; Klare, J. E.; Wang, Y.; Purewal, M. S.; Tam, I. W.; Hong, B. H.; Caldwell, R.; Huang, L.; O'Brien, S. Science 2006, 311, 356-359
8. Haiss, W.; Nichols, R. J.; van Zalinge, H.; Higgins, S. J.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4330-4337
9. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Tam, I. W.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nano Lett. 2006, 6, 458-462
10. Wierzbinski, E.; Slowinski, K. Langmuir 2006, 22, 5205-5208
11. Li, X.; He, J.; Hihath, J.; Xu, B.; Lindsay, S. M.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2135-2141
12. Li, C.; Pobelov, I.; Wandlowski, T.; Bagrets, A.; Arnold, A.; Evers, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 318-326
13. Martín, S.; Giustiniano, F.; Haiss, W.; Higgins, S. J.; Whitby, R. J.; Nichols, R. J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18884-18890
14. Parameswaran, R.; Widawsky, J. R.; Vázquez, H.; Park, Y. S.; Boardman, B. M.; Nuckolls, C.; Steigerwald, M. L.; Hybertsen, M. S.; Venkataraman, L. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2114-2119
15. Huber, R.; González, M. T.; Wu, S.; Langer, M.; Grunder, S.; Horhoiu, V.; Mayor, M.; Bryce, M. R.; Wang, C.; Jitchati, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 1080-1084
16. Yamada, R.; Kumazawa, H.; Noutoshi, T.; Tanaka, S.; Tada, H. Nano Lett. 2008, 8, 1237-1240
17. Kaliginedi, V.; Moreno-García, P.; Valkenier, H.; Hong, W.; García-Suárez, V. M.; Buiter, P.; Otten, J. L. H.; Hummelen, J. C.; Lambert, C. J.; Wandlowski, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5262-5275
18. Diez-Perez, I.; Hihath, J.; Hines, T.; Wang, Z.-S.; Zhou, G.; Mullen, K.; Tao, N. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 226-231
19. Morita, T.; Lindsay, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10563-10572
20. Shih, K.-N.; Huang, M.-J.; Lu, H.-C.; Fu, M.-D.; Kuo, C.-K.; Huang, G.-C.; Lee, G.-H.; Chen, C.-h.; Peng, S.-M. Chem. Commun. 2010, 46, 1338-1340
21. Zhou, X.-S.; Liu, L.; Fortgang, P.; Lefevre, A.-S.; Serra-Muns, A.; Raouafi, N.; Amatore, C.; Mao, B.-W.; Maisonhaute, E.; Schoellhorn, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7509-7516
22. Sedghi, G.; Sawada, K.; Esdaile, L. J.; Hoffmann, M.; Anderson, H. L.; Bethell, D.; Haiss, W.; Higgins, S. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8582-8583
23. Kiguchi, M.; Takahashi, T.; Kanehara, M.; Teranishi, T.; Murakoshi, K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9014-9017
24. Perrin, M. L.; Prins, F.; Martin, C. A.; Shaikh, A. J.; Eelkema, R.; van Esch, J. H.; Briza, T.; Kaplanek, R.; Kral, V.; van Ruitenbeek, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11223-11226
25. Li, Z.; Park, T.-H.; Rawson, J.; Therien, M. J.; Borguet, E. Nano Lett. 2012, 12, 2722-2727
26. Xiao, Xu; Tao J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5370-5371
27. Sek, S.; Misicka, A.; Swiatek, K.; Maicka, E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19671-19677
28. Xu, Z.; Li, T. Nano Lett. 2004, 4, 1105-1108
29. Hihath, J.; Xu, B.; Zhang, P.; Tao, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16979-16983
30. van Zalinge, H.; Schiffrin, D. J.; Bates, A. D.; Haiss, W.; Ulstrup, J.; Nichols, R. J. ChemPhysChem 2006, 7, 94-98
31. Wierzbinski, E.; Arndt, J.; Hammond, W.; Slowinski, K. Langmuir 2006, 22, 2426-2429
32. Venkatramani, R.; Davis, K. L.; Wierzbinski, E.; Bezer, S.; Balaeff, A.; Keinan, S.; Paul, A.; Kocsis, L.; Beratan, D. N.; Achim, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 62-72
33. Wierzbinski, E.; de Leon, A.; Davis, K. L.; Bezer, S.; Wolak, M. A.; Kofke, M. J.; Schlaf, R.; Achim, C.; Waldeck, D. H. Langmuir 2012, 28, 1971-1981
34. Thuo, M. M.; Reus, W. F.; Simeone, F. C.; Kim, C.; Schulz, M. D.; Yoon, H. J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10876-10884
35. Napper, A. M.; Liu, H.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7699-7707
36. Cheng, J.; Saghi-Szabo, G.; Tossell, J. A.; Miller, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 680-684
37. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301-4306
38. Paul, A.; Watson, R. M.; Lund, P.; Xing, Y.; Burke, K.; He, Y.; Borguet, E.; Achim, C.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7233-7240
39. Sek, S.; Misicka, A.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5399-5402
40. Sek, S.; Palys, B.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5907-5914
41. Wain, A. J.; Do, H. N. L.; Mandal, H. S.; Kraatz, H.-B.; Zhou, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14513-14519
42. Slowinski, K.; Chamberlain, R. V.; Miller, C. J.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11910-11919
43. Traub, M. C.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6676-6683
44. Venkatramani, R.; Wierzbinski, E.; Spiros, S. S.; Borguet, E.; Achim, C.; Waldeck, D. H.; Beratan, D. N. To be submitted for publication, 2012.
45. Wierzbinski, E.; Venkatramani, R.; Davis, K. L.; Bezer, S.; Kong, J.; Xing, Y.; Borguet, E.; Achim, C.; Beratan, D. N.; Waldeck, D. H. Under review, 2012.
46. Scullion, L. E.; Leary, E.; Higgins, S. J.; Nichols, R. J. J. Phys.: Condens. Matter 2012, 24, 164211
47. Leary, E.; Hoebenreich, H.; Higgins, S. J.; van Zalinge, H.; Haiss, W.; Nichols, R. J.; Finch, C. M.; Grace, I.; Lambert, C. J.; McGrath, R. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 086801
48. Li, X.; Hihath, J.; Chen, F.; Masuda, T.; Zang, L.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11535-11542
49. Cao, H.; Jiang, J.; Ma, J.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6674-6675
50. Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Electron Transfer Calculations. In Encyclopedia of Computational Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1998.
51. Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4877-4883
52. Paul, A.; Bezer, S.; Venkatramani, R.; Kocsis, L.; Wierzbinski, E.; Balaeff, A.; Keinan, S.; Beratan, D. N.; Achim, C.; Waldeck, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6498-6507
53. Wierzbinski, E.; de Leon, A.; Yin, X.; Balaeff, A.; Davis, K. L.; Rappireddy, S.; Venkatramani, R.; Keinan, S.; Ly, D. H.; Madrid, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9335-9342
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Gaussian 03, revision E.01.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073
56. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
57. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1.
58. Ashcroft, N. W.; Mermin, N. D. Solid state physics; Harcourt College Publishers: New York, 1976.
59. Haiss, W.; Martin, S.; Scullion, L. E.; Bouffier, L.; Higgins, S. J.; Nichols, R. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10831-10838
60. Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N.; Jordan, K. D. Chem. Phys. 1993, 176, 289-304
61. Liang, C.; Newton, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2855-2866
62. Liang, C.; Newton, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3199-3211
63. Curtiss, L.; Naleway, C.; Miller, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4050-4058
64. Curtiss, L. A.; Naleway, C. A.; Miller, J. R. Chem. Phys. 1993, 176, 387-405
65. Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Chem. Rev. 1992, 92, 395-410
66. Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5328-5333
67. McConnell, H. M. J. Phys. Chem. 1961, 35, 508-515