Synthesis, characterization and photophysical properties of a melamine-mediated hydrogen-bound phthalocyanine-perylenediimide assembly

Chemical Science

Volumn 4, Issue 3, 2013, Pages 1064-1074

  Jiménez, Ángel J ^a   Calderón, Rafael M Krick ^b   Rodríguez Morgade, M Salomé ^a   Guldi, Dirk M ^b   Torres, Tomás ^a,c  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRONIC INTERACTIONS; INTER-SYSTEM CROSSINGS; INTRA-MOLECULAR ELECTRON TRANSFER; PERYLENEDIIMIDES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PYRIDINIC NITROGEN; SUPRAMOLECULAR ORGANIZATIONS;

HYDROGEN BONDS; PHOTOEXCITATION;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84876723107     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21773b     Document Type: Article

References (100)

1. R. E. Blankenship, Molecular Mechanisms of Photosynthesis, Blackwell Science, Oxford, UK, 2002
2. J. P. McEvoy G. W. Brudvig Chem. Rev. 2006 106 4455 4483
3. N. Armaroli and V. Balzani, Energy for a Sustainable World: From the Oil Age to a Sun-Powered Future, Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2011
4. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 2009 42 1890 1898
5. L. Flamigni J.-P. Collin J. P. Sauvage Acc. Chem. Res. 2008 41 857 871
6. R. F. Service Science 2009 325 1200 1201
7. A. J. Nozik J. R. Miller Chem. Rev. 2010 110 6443 6445
8. T. Faunce Aust. J. Chem. 2012 65 557 563
9. R. Eisenberg D. G. Nocera Inorg. Chem. 2005 44 6799 6801
10. Artificial Mimicry of Photosynthesis in Photosynth. Res., ed., S. Thayyumanavan, 2006, vol. 87, 1, p. 150
11. I. McConnell G. Li G. W. Brudvig Chem. Biol. 2010 17 434 447
12. The Photosynthetic Reaction Center, ed., J. Deisenhofer, and, J. R. Norris, Academic Press, New York, 1993
13. D. Gust, T. A. Moore and A. L. Moore, Towards Molecular Logic and Artificial Photosynthesis, in Non-Covalent Assemblies to Molecular Machines, ed., J. P. Sauvage, and, P. Gaspard, Wiley-VCH Verlag GmbH&Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2011, pp. 321-354
14. M. R. Wasielewski Chem. Rev. 1992 92 435 461
15. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 2001 34 40 48
16. D. Holten D. F. Bocian J. S. Lindsey Acc. Chem. Res. 2002 35 57 69
17. N. P. Redmore I. V. Rubtsov M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8769 8778
18. D. M. Guldi J. Phys. Chem. B 2005 109 11432 11441
19. D. M. Guldi V. Sgobba Chem. Commun. 2011 47 606 610
20. G. F. Moore M. Hambourger M. Gervaldo O. G. Poluektov T. Rajh D. Gust T. A. Moore A. L. Moore J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10466 10467
21. J. E. Bullock R. Carmieli S. M. Mickley J. Vura-Weis M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11919 11929
22. V. Balzani, Artificial Photosynthesis: Oxygen Evolution from Photochemical Water Splitting, in Non-Covalent Assemblies to Molecular Machines, ed., J. P. Sauvage, and, P. Gaspard, Wiley-VCH Verlag GmbH&Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2011, pp. 361-365
23. K. N. Ferreira T. M. Iverson K. Maghlaoui J. Barber S. Iwata Science 2004 303 1831 1838
24. G. McDermott S. M. Prince A. A. Freer A. M. Hawthornthwaite-Lawless M. Z. Papiz R. J. Cogdell N. W. Isaacs Nature 1995 374 517 521
25. N. Aratani D. Kim A. Osuka Acc. Chem. Res. 2009 42 1922 1934
26. M. R. Wasielewski Acc. Chem. Res. 2009 42 1910 1921
27. N. Sakai M. Lista O. Kel S. Sakurai V. Emery J. Mareda E. Vauthey S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15224 15227
28. M. Lista N. Areephong N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15228 15230
29. N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18542 18545
30. P. Charbonnaz N. Sakai S. Matile Chem. Sci. 2012 3 1492 1496
31. J. L. Sessler J. Jayawickramarajah A. Gouloumis T. Torres D. M. Guldi S. Maldonado K. J. Stevenson Chem. Commun. 2005 1892 1894
32. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, New York, 1995
33. Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. McNicol, F. Vögtle, and, J.-M. Lehn, Pergamon, Oxford, 1996
34. J.-M. Lehn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4763 4768
35. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48 76
36. L. Prins D. Reinhoudt P. Timmerman Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2383 2426
37. H. W. Kim J. Jung M. Han S. Lim K. Tamada M. Hara M. Kawai Y. Kim Y. Kuk J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9236 9238
38. S. De Feyter F. C. De Schryver Chem. Soc. Rev. 2003 32 139 150
39. S. De Feyter F. C. De Schryver Top. Curr. Chem. 2005 258 205 255
40. J. Zhang F. J. M. Hoeben M. J. Pouderoijen A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer F. C. De Schryver S. De Feyter Chem.-Eur. J. 2006 12 9046 9055
41. G. F. Moore M. Hambourger M. Gervaldo O. G. Poluektov T. Rajh D. Gust T. A. Moore A. L. Moore J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10466 10467
42. S. Fukuzumi T. Kojima J. Mater. Chem. 2008 18 1427 1439
43. R. F. Kelley S. J. Lee T. M. Wilson Y. I. Nakamura D. M. Tiede A. Osuka J. T. Hupp M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4277 4284
44. A. Satake Y. Kobuke Org. Biomol. Chem. 2007 5 1679 1691
45. S. Gadde D.-M. S. Islam C. A. Wijesinghe N. K. Subbaiyan M. E. Zandler Y. Araki O. Ito F. D'Souza J. Phys. Chem. C 2007 111 12500 12503
46. R. K. Yadav J.-O. Baeg G. H. Oh N.-J. Park K.-J. Kong J. Kim D. W. Hwang S. K. Biswas J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11455 11461
47. Y. Rio M. S. Rodríguez-Morgade T. Torres Org. Biomol. Chem. 2008 6 1877 1894
48. H. Imahori T. Umeyama S. Ito Acc. Chem. Res. 2009 42 1809
49. M. G. Walter A. B. Rudine C. C. Wamser J. Porphyrins Phthalocyanines 2010 14 759 792
50. M. V. Martinez-Diaz G. de la Torre T. Torres Chem. Commun. 2010 46 7090 7108
51. G. Bottari G. de la Torre D. M. Guldi T. Torres Chem. Rev. 2010 110 6768 6816
52. G. Bottari J. A. Suanzes O. Trukhina T. Torres J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 905 913
53. M. V. Martínez-Díaz M. Ince T. Torres Monatsh. Chem. 2011 142 699 707
54. M. Garcia-Iglesias J. J. Cid J. H. Yum A. Forneli P. Vazquez M. K. Nazeeruddin E. Palomares M. Gratzel T. Torres Energy Environ. Sci. 2011 4 189 194
55. M. García-Iglesias J.-H. Yum R. Humphry-Baker S. M. Zakeeruddin P. Pechy P. Vázquez E. Palomares M. Grätzel M. K. Nazeeruddin T. Torres Chem. Sci. 2011 2 1145 1150
56. J. H. Yum B. E. Hardin E. T. Hoke E. Baranoff S. M. Zakeeruddin M. K. Nazeeruddin T. Torres M. D. McGehee M. Gratzel ChemPhysChem 2011 12 657 661
57. B. Verreet B. P. Rand D. Cheyns A. Hadipour T. Aernouts P. Heremans A. Medina C. G. Claessens T. Torres Adv. Energy Mater. 2011 1 565 568
58. I. López-Duarte M. Wang R. Humphry-Baker M. Ince M. V. Martínez-Díaz M. K. Nazeeruddin T. Torres M. Grätzel Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1895 1898
59. M. Ince F. Cardinali J.-H. Yum M. V. Martínez-Díaz M. K. Nazeeruddin M. Grätzel T. Torres Chem.-Eur. J. 2012 18 6343 6348
60. M. Kimura H. Nomoto N. Masaki S. Mori Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4371 4374
61. M.-E. Ragoussi J.-J. Cid J.-H. Yum G. de la Torre D. Di Censo M. Grätzel M. K. Nazeeruddin T. Torres Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4375 4378
62. N. Humphry-Baker K. Driscoll A. Rao T. Torres H. J. Snaith R. H. Friend Nano Lett. 2012 12 634 639
63. V. N. Nemykin and E. A. Lukyanets, The Key Role of Peripheral Substituents in the Chemistry of Phthalocyanines, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., Singapore, 2010, vol. 3, pp. 1-323
64. X. Li Sinks L. E. B. Rybtchinski M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10810 10811
65. D. M. Guldi J. Ramey M. V. Martínez-Díaz A. de la Escosura T. Torres T. Da Ros M. Prato Chem. Commun. 2002 2774 2775
66. D. M. Guldi I. Zilbermann A. Gouloumis P. Vázquez T. Torres J. Phys. Chem. B 2004 108 18485 18494
67. M. S. Rodríguez-Morgade T. Torres C. Atienza Castellanos D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15145 15154
68. A. J. Jimenez F. Spänig M. S. Rodriguez-Morgade K. Ohkubo S. Fukuzumi D. M. Guldi T. Torres Org. Lett. 2007 9 2481 2484
69. S. Fukuzumi K. Ohkubo J. Ortiz A. M. Gutierrez F. Fernandez-Lazaro A. Sastre-Santos Chem. Commun. 2005 3814 3816
70. J. E. Norton J.-L. Bredas J. Chem. Phys. 2008 128 034701
71. J. Tant et al. J. Phys. Chem. B 2005 109 20315 20323
72. W. Seitz A. J. Jiménez E. Carbonell B. Grimm M. S. Rodríguez-Morgade D. M. Guldi T. Torres Chem. Commun. 2010 46 127 129
73. A. J. Jiménez B. Grimm V. L. Gunderson M. T. Vagnini S. K. Calderon M. S. Rodríguez-Morgade M. R. Wasielewski D. M. Guldi T. Torres Chem.-Eur. J. 2011 17 5024 5032
74. F. J. Cespedes-Guirao K. Ohkubo S. Fukuzumi A. Sastre-Santos F. Fernandez-Lazaro J. Org. Chem. 2009 74 5871 5880
75. V. Blas-Ferrando J. Ortiz L. Bouissane K. Ohkubo S. Fukuzumi F. Fernandez-Lazaro A. Sastre-Santos Chem. Commun. 2012 48 6241 6243
76. M. E. El-Khouly A. M. Gutierrez A. Sastre-Santos F. Fernandez-Lazaro S. Fukuzumi Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 3612 3621
77. F. J. Cespedes-Guirao K. Ohkubo S. Fukuzumi F. Fernandez-Lazaro A. Sastre-Santos Chem.-Asian J. 2011 6 3110 3121
78. F. J. Cespedes-Guirao L. Martin-Gomis K. Ohkubo S. Fukuzumi F. Fernandez-Lazaro A. Sastre-Santos Chem.-Eur. J. 2011 17 9153 9163
79. Y. Chen Y. Lin M. E. EI-Khouly X. Zhuang Y. Araki O. Ito W. Zhang J. Phys. Chem. C 2007 111 16096 16099
80. F. Würthner C. Thalacker A. Sautter Adv. Mater. 1999 11 754 758
81. G. M. Whitesides E. E. Simanek J. P. Mathias C. T. Seto D. N. Chin M. Mammen D. M. Gordon Acc. Chem. Res. 1995 28 37 44
82. C. Thalacker F. Würthner Adv. Funct. Mater. 2002 12 209 218
83. L. E. Sinks B. Rybtchinski M. Iimura B. A. Jones A. J. Goshe X. B. Zuo D. M. Tiede X. Y. Li M. R. Wasielewski Chem. Mater. 2005 17 6295 6303
84. J. A. Theobald N. S. Oxtoby M. A. Phillips N. R. Champness P. H. Beton Nature 2003 424 1029 1031
85. F. J. M. Hoeben J. Zhang C. C. Lee M. J. Pouderoijen M. Wolffs F. Würthner A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer S. De Feyter Chem.-Eur. J. 2008 14 8579 8589
86. J. L. Sessler J. Jayawickramarajah Chem. Commun. 2005 1939 1949
87. J. L. Sessler C. M. Lawrence J. Jayawickramarajah Chem. Soc. Rev. 2007 36 314 325
88. R. Li X. Zhang P. Zhu D. K. P. Ng N. Kobayashi J. Jiang Inorg. Chem. 2006 45 2327 2334
89. J. Griffiths B. Roozpeikar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 42 45
90. N. Ozan O. Bekaroǧlu Polyhedron 2003 22 819 823
91. P. Mashazi E. Antunes T. Nyokong J. Porphyrins Phthalocyanines 2010 14 932 947
92. G. de la Torre C. G. Claessens T. Torres Eur. J. Org. Chem. 2000 2821 2830
93. T. Torres J. Porphyrins Phthalocyanines 2000 4 325
94. G. de la Torre T. Torres J. Porphyrins Phthalocyanines 2002 6 274 284
95. A. W. Snow, Phthalocyanine Aggregation, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2003, vol. 17, pp. 129-176
96. F. Würthner C. Thalacker A. Sautter W. Schärtl W. Ibach O. Hollricher Chem.-Eur. J. 2000 6 3871 3886
97. K. Toyota J. Hasegawa H. Nakatsuji J. Phys. Chem. A 1997 101 446 451
98. D. Gosztola M. P. Niemczyk W. Svec A. S. Lukas M. R. Wasielewski J. Phys. Chem. A 2000 104 6545 6551
99. T. van der Boom R. T. Hayes Y. Zhao P. J. Bushard E. A. Weiss M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9582 9590
100. M. T. Vagnini A. L. Smeigh J. D. Blakemore S. W. Eaton N. D. Schley F. D'Souza R. H. Crabtree G. W. Brudvig D. T. Co M. R. Wasielewski Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 15560 15564