Progress in the application of organocatalysis to asymmetric michael additions

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 9, 2012, Pages 1587-1604

  Ying, Anguo ^a   Wu, Chenglin ^a   Fu, Yongqian ^a   Ren, Shibin ^a   Liang, Huading ^a  

^a TAIZHOU UNIVERSITY   (China)

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Application; Asymmetric Michael addition; Enantioselectivity; Organocatalysis

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EID: 84876323495     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201203009     Document Type: Article

References (129)

1. Kazmaier U. Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 5790.
2. Trost B. M. J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4572.
3. Dalko P. I., Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 5138.
4. Pellissier H. Tetrahedron 2007 63 9267.
5. Dondoni A., Massi A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 4638.
6. Perlmutter P. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis Pergamon Oxford 1992.
7. Vicario J. L., Badia D., Carrillo L. Synthesis 2007 2065.
8. Tsogoeva S. B. Eur. J. Org. Chem. 2007 1701.
9. Li N., Xi G.-H., Wu Q.-H., Liu W.-H., Ma J.-J., Wang C. Chin. J. Org. Chem. 2009 29 1018 (in Chinese).
10. Krishna P. R., Sreeshailam A., Srinivas R. Tetrahedron 2009 65 9657.
11. Dalko P. I., Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 5138.
12. List B. Chem. Commun. 2006 42 819.
13. Dondoni A., Massi A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 4638.
14. Huge D. J. In New Comprehensive Biochemistry Vol. 6 Ed.: Page M. I. Elsevier Amsterdam 1984 pp. 271-301.
15. Chen Y.-C. Synlett 2008 1919.
16. Wang J.-F., Wang X., Ge Z.-M., Cheng T.-M., Li R.-T. Chem. Commun. 2010 46 1751.
17. Alali F. W., Liu Y. X., McLaughlin J. L. J. Nat. Prod. 1999 62 524.
18. Dalpiaz A., Pavan B., Scaglianti M., Vitali F., Bortolotti F., Biondi C., Scatturin A., Manfredini S. Int. J. Pharm. 2005 291 171.
19. Rao Y. S. Chem. Rev. 1976 76 625.
20. Brown S. P., Goodwin N. C., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1192.
21. Wang J.-F., Qi C., Ge Z.-M., Cheng T.-M., Li R.-T. Chem. Commun. 2010 46 2124.
22. Ballini R., Bosica G., Cioci G., Fiorini D., Petrini M. Tetrahedron 2003 59 3603.
23. Mitchinson A., Nadin A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000 2862.
24. Yu F., Sun X.-M., Jin Z.-C., Wen S.-G., Liang X.-M., Ye J.-X. Chem. Commun. 2010 46 4589.
25. Peng L., Xu X.-Y., Wang L.-L., Huang J., Bai J.-F., Huang Q.-C., Wang L.-X. Eur. J. Org. Chem. 2010 1849.
26. Chapsal B. D., Ojima I. Org. Lett. 2006 8 1395.
27. Ishikawa H., Elliott G. I., Velcicky J., Choi Y., Boger D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10596.
28. Nicolaou K. C., Dalby S. M., Majumder U. J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14942.
29. Huang H.-C., Jin Z.-C., Zhu K.-L., Liang X.-M., Ye J.-X. Angew. Chem. Int. Ed. 2011 50 3232.
30. Huang H., Yu F., Jin Z., Li W., Wu W., Liang X., Ye J. Chem. Commun. 2010 46 5957.
31. Lu A.-D., Liu T., Wu R.-H., Wang Y.-M., Wu G.-P., Zhou Z.-H., Fang J.-X., Tang C.-C. J. Org. Chem. 2011 76 3872.
32. Sundberg R. J. In The Chemistry of Indoles Ed.: Blomquist A. T. Academic Press New York 1970.
33. Laronze M. Tetrahedron Lett. 2002 43 7925.
34. Hong L., Sun W.-S., Liu C.-X., Wang L., Wong K., Wang R. Chem. Eur. J. 2009 15 11105.
35. Klunder A. J. H., Zhu J., Zwanenburg B. Chem. Rev. 1999 99 1163.
36. Miyashita M., Saino M. Science 2004 305 495.
37. Goeke A., Mertl D., Brunner G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 99.
38. Yang Y.-Q., Chai Z., Wang H.-F., Chen X.-K., Cui H.-F., Zheng C.-W., Xiao H., Li P., Zhao G. Chem. Eur. J. 2009 15 13295.
39. Mao Z.-F., Jia Y.-M., Li W.-Y., Wang R. J. Org. Chem. 2010 75 7428.
40. Mase N., Nakai Y., Ohara N., Yoda H., Takabe K., Tanaka F., Barbas C. F. III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 734.
41. Halland N., Hazell R. G., Jørgensen K. A. J. Org. Chem. 2002 67 8331.
42. Sil D., Sharon A., Maulikb P. R., Rama V. J. Tetrahedron Lett. 2004 45 6273.
43. Ballini R. Synthesis 1993 687.
44. Zhu S.-L., Yu S.-Y., Ma D.-W. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 545.
45. Mitchell C. E. T., Brenner S. E., Ley S. V. Chem. Commun. 2005 41 5346.
46. Mei K., Jin M., Zhang S., Li P., Liu W., Chen X., Xue F., Duan W., Wang W. Org. Lett. 2009 11 2864.
47. Yang Y.-Q., Chen X.-K., Xiao H., Liu W., Zhao G. Chem. Commun. 2010 46 4130.
48. Chandrasekhar S., Kumar T. P., Haribabu K., Reddy C. R. Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 697.
49. Nicolaou K. C., Pfefferkorn J. A., Roecker A. J., Cao G.-Q., Barluenga S., Mitchell H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9939.
50. O'Kenndy R., Thornes R. D. Coumarins: Biology Applications and Mode of Action 1st ed. Wiley New York 1997.
51. Lu D.-F., Li Y.-J., Gong Y.-F. J. Org. Chem. 2010 75 6900.
52. Smart B. E. J. Fluorine Chem. 2001 109 3.
53. Thayer A. M. Chem. Eng. News 2006 84 27.
54. Mikami K., Itoh Y., Yamanaka M. Chem. Rev. 2004 104 6119.
55. Prakash G. K. S., Beier P. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 2172.
56. Li H., Ji Y.-F., Li J., Zhang S.-L., Yu C.-G., Wang W. Sci. China Chem. 2010 53 135.
57. Müller C. A., Pfaltz A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 3363.
58. Teichert A., Pfaltz A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 3360.
59. Müller C. A., Markert C., Teichert A., Pfaltz A. Chem. Commun. 2009 45 1607.
60. Fleischer I., Pfaltz A. Chem. Eur. J. 2010 16 95.
61. Zheng Z.-L., Perkins B. L., Ni B. K. J. Am. Chem. Soc. 2010 132 50.
62. Husmann R., Jörres M., Raabe G., Bolm C. Chem. Eur. J. 2010 16 12549.
63. Tzeng Z.-H., Chen H.-Y., Huang C.-T., Chen K. Tetrahedron Lett. 2008 49 4134.
64. Tzeng Z.-H., Chen H.-Y., Reddy R. G., Huang C.-T., Chen K. Tetrahedron 2009 65 2879.
65. Chang C., Li S.-H., Reddy R. J., Chen K. Adv. Synth. Catal. 2009 351 1273.
66. Diéguez M., Pàmies O., Claver C. Chem. Rev. 2004 104 3189.
67. Mata Y., Diéguez M., Pàmies O., Woodward S. J. Org. Chem. 2006 71 8159.
68. Wang L., Liu J., Miao T., Zhou W., Li P.-H., Ren K., Zhang X.-L. Adv. Synth. Catal. 2010 352 2571.
69. Lombardo M., Chiarucci M., Trombini C. Green Chem. 2009 11 574.
70. Lombardo M., Easwar S., Pasi F., Trombini C. Adv. Synth. Catal. 2009 351 276.
71. Lombardo M., Chiarucci M., Quintavalla A., Trombini C. Adv. Synth. Catal. 2009 351 2801.
72. Zhao J.-Q., Gan L.-H. Eur. J. Org. Chem. 2009 2661.
73. Sakthivel K., Notz W., Bui T. Barbas C. F. J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5260.
74. List B., Pojerliev P., Martin H. J. Org. Lett. 2001 3 2423.
75. Enders D., Seki A. Synlett 2002 26.
76. Agarwal J., Peddinti R. K. Tetrahedron Lett. 2011 52 117.
77. Reddy R. J., Kuan H. H., Chou T. Y., Chen K. Chem. Eur. J. 2009 15 9294.
78. Whiting M., Tripp J. C., Lin Y. C., Lindstrom W., Olson A. J., Elder J. H., Sharpless K. B., Fokin V. V. J. Med. Chem. 2006 49 7697.
79. Reck F., Zhou F., Girardot M., Kern G., Eyermann C. J., Hales N. J., Ramsay R. R., Gravestock M. B. J. Med. Chem. 2005 48 499.
80. Bertelsen S., Jørgensen K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18296.
81. Lu D.-F., Gong Y.-F., Wang W.-Z. Adv. Synth. Catal. 2010 352 644.
82. Taylor M. S., Jacobsen E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 1520.
83. Doyle A. G., Jacobsen E. N. Chem. Rev. 2007 107 5713.
84. Jiang X.-X., Zhang B.-Z., Zhang Y.-F., Lin L., Yan W.-J., Wang R. Chirality 2010 22 625.
85. He T.-X., Gu Q., Wu X.-Y. Tetrahedron 2010 66 3195.
86. Chen J.-R., Zou Y.-Q., Fu L., Ren F., Tan F., Xiao W.-J. Tetrahedron 2010 66 5367.
87. Huang H., Jacobsen E. N. J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7170.
88. Wang W., Wang J., Li H. Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 1369.
89. Zhang X.-J., Liu S.-P., Li X.-M., Yan M., Chan A. S. C. Chem. Commun. 2009 45 833.
90. Thomassigny C., Prim D., Greck C. Tetrahedron Lett. 2006 47 1117.
91. Mei R.-Q., Xu X.-Y., Li Y.-C., Fu J.-Y., Huang Q.-C., Wang L.-X. Tetrahedron Lett. 2011 52 1566.
92. Bai J.-F., Xu X.-Y., Huang Q.-C., Peng L., Wang L.-X. Tetrahedron Lett. 2010 51 2803.
93. Cao X.-Y., Zheng J.-C., Li Y.-X., Shu Z.-C., Sun X.-L., Wang B.-Q., Tang Y. Tetrahedron 2010 66 9703.
94. Chuan Y.-M., Yin L.-Y., Zhang Y.-M., Peng Y.-G. Eur. J. Org. Chem. 2011 578.
95. Marini F., Sternativo S., Verme F. D., Testaferri L., Tiecco M. Adv. Synth. Catal. 2009 351 103.
96. Tieceo M., Testaferri L., Temperini A., Bagnoli L., Marini F., Santi C. Chem. Eur. J. 2004 10 1752.
97. Tieceo M., Carlone A., Sternativo S., Marini F., Bartoli G., Melchiorre P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 6882.
98. Li X., Xi Z.-G., Luo S.-Z., Cheng J.-P. Org. Biomol. Chem. 2010 8 77.
99. Ge H.-M., Zhu C.-H., Shi D.-H., Zhang D.-L., Xie D.-Q., Yang J., Ng S. W., Tan R.-X. Chem. Eur. J. 2008 14 376.
100. Pe'rez-Fons L., Garzo'n M. T., Micol V. J. Agric. Food Chem. 2010 58 161.
101. Pertino M. W., Theoduloz C., Rodri'guez J. A., Lazo V. J. Nat. Prod. 2010 73 639.
102. Li X., Xue X.-S., Liu C., Wang B., Tan B.-X., Jin J.-L., Zhang Y.-Y., Dong N., Cheng J.-P. Org. Biomol. Chem. 2012 10 413.
103. Palacios F., Alonso C., de los Santos J. M. Chem. Rev. 2005 105 899.
104. Aleaine A., Marqués-López E., Merino P., Tejero T., Herrera R. P. Org. Biomol. Chem. 2011 9 2777.
105. Bui T., Syed S., Barbas III C. F. J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8758.
106. Zhao S.-L., Zheng C.-W., Wang H.-F., Zhao G. Adv. Synth. Catal. 2009 351 2811.
107. Masamune S., Kim C. U., Wilson K. E., Spessard G. O., Georghiou P. E., Bates G. S. J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3512.
108. Shao H., Rueter J. K., Goodman M. J. Org. Chem. 1998 63 5240.
109. Huang H.-C., Zhu K.-L., Wu W.-B., Jin Z.-C., Ye J.-X. Chem. Commun. 2012 48 461.
110. Ho T. L. Carbocycle Construction in Terpene Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 1988.
111. Bui T., Barbas III C. F. Tetrahedron Lett. 2000 41 6951.
112. Wu B., Liu G.-G., Li M.-Q., Zhang Y., Zhang S.-Y., Qiu J.-R., Xu X.-P., Ji S.-J., Wang X.-W. Chem. Commun. 2011 47 3992.
113. Raheem I. T., Thiara P. S., Peterson E. A., Jacobsen E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13404.
114. Lee S., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15438.
115. Liu Y.-Z., Cheng R.-L., Xu P.-F. J. Org. Chem. 2011 76 2884.
116. Liu L., Wu D.-Y., Zheng S., Li T.-F., Li X.-M., Wang S.-N., Li J., Li H., Wang W. Org. Lett. 2012 14 134.
117. Crosignani S., Page P., Missotten M., Colovray V., Cleva C., Arrighi J. F., Atherall J., Macritchie J., Martin T., Humbert Y., Gaudet M., Pupowicz D., Miao M., Pittet P. A., Golzio L., Giachetti C., Rocha C., Bernardinelli G., Filinchuk Y., Scheer A., Schwarz M. K., Chollet A. J. Med. Chem. 2008 51 2227.
118. Xu D.-Q., Wang Y.-F., Zhang W., Luo S.-P., Zhong A.-G., Xia A.-B., Xu Z.-Y. Chem. Eur. J. 2010 16 4177.
119. Ballini R., Bosica G., Fiorini D., Palmieri A., Petrini M. Chem. Rev. 2005 105 933.
120. Corey E. J., Zhang F.-Y. Org. Lett. 2000 2 4257.
121. Yang W., Du D.-M. Org. Lett. 2010 12 5450.
122. Yang W., Jia Y., Du D.-M. Org. Biomol. Chem. 2012 10 332.
123. Rao H. S., Oh S. H., Lee J. W., Lee J. Y., Chin J., Song C. E. Chem. Commun. 2008 44 1208.
124. Tárkáng G., Király P., Varga S., Vakulya B., Soós T. Chem. Eur. J. 2008 14 6078.
125. Somei M., Yamada F. Nat. Prod. Rep. 2004 21 278.
126. Faulkner D. J. Nat. Prod. Rep. 2002 19 1.
127. O'Connor S. E., Maresh J. J. Nat. Prod. Rep. 2006 23 532.
128. Cai Q., Zheng C., You S.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 8666.
129. Widianti T., Hiraga Y., Kojima S., Abe M. Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1861.