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Chemical Communications

Volumn 46, Issue 25, 2010, Pages 4589-4591

Enantioselective Michael addition of ketones to maleimides catalyzed by bifunctional monosulfonyl DPEN salt

(6) Yu, Feng a Sun, Xiaomin a Jin, Zhichao a Wen, Shigang a Liang, Xinmiao a Ye, Jinxing a

a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY (China)

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AMINE; KETONE DERIVATIVE; MALEIMIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION;

EID: 77956042562 PISSN: 13597345 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1039/c0cc00774a Document Type: Article

Times cited : (55)

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- Curtin, M.L.¹ Garland, R.B.² Heyman, H.R.³ Frey, R.R.⁴ Michaelides, M.R.⁵ Li, J.⁶ Pease, L.J.⁷ Glaser, K.B.⁸ Marcotte, P.A.⁹ Davidsen, S.K.¹⁰

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- (2005) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.15 , pp. 1189
- Pohlmann, J.¹ Lampe, T.² Shimada, M.³ Nell, P.G.⁴ Pernerstorfer, J.⁵ Svenstrup, N.⁶ Brunner, N.A.⁷ Schiffer, G.⁸ Freiberg, C.⁹

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- Mitchinson, A.¹ Nadin, A.²

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- For reviews, see:
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- Taylor, M.S.¹ Jacobsen, E.N.²

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- (2007) Chem. Rev. , vol.107 , pp. 5471
- Mukherjee, S.¹ Yang, J.W.² Hoffmann, S.³ List, B.⁴

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- P. Melchiorre M. Marigao A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138
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- Melchiorre, P.¹ Marigao, M.² Carlone, A.³ Bartoli, G.⁴

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- R. Shintani K. Ueyama I. Yamada T. Hayashi Org. Lett. 2004 6 3425
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- Shintani, R.¹ Ueyama, K.² Yamada, I.³ Hayashi, T.⁴

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- R. Shintani W.-L. Duan T. Nagano A. Okada T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4611
- (2005) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.44 , pp. 4611
- Shintani, R.¹ Duan, W.-L.² Nagano, T.³ Okada, A.⁴ Hayashi, T.⁵

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- 33646594410
- R. Shintani W.-L. Duan T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5628
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 5628
- Shintani, R.¹ Duan, W.-L.² Hayashi, T.³

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- J. K. Myers E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8959
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- Myers, J.K.¹ Jacobsen, E.N.²

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- S. Harada N. Kumagai T. Kinoshita S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2582
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 2582
- Harada, S.¹ Kumagai, N.² Kinoshita, T.³ Matsunaga, S.⁴ Shibasaki, M.⁵

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- 33746760189
- G. Bartoli M. Bosco A. Carlone A. Cavalli M. Locatelli A. Mazzanti P. Ricci L. Sambri P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4966
- (2006) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.45 , pp. 4966
- Bartoli, G.¹ Bosco, M.² Carlone, A.³ Cavalli, A.⁴ Locatelli, M.⁵ Mazzanti, A.⁶ Ricci, P.⁷ Sambri, L.⁸ Melchiorre, P.⁹

21
- 36749034757
- W. Ye Z. Jiang Y. Zhao a. Serena L. M. Goh D. Leow Y.-T. Soh C.-H. Tan Adv. Synth. Catal. 2007 349 2454
- (2007) Adv. Synth. Catal. , vol.349 , pp. 2454
- Ye, W.¹ Jiang, Z.² Zhao, Y.³ Serena, A.⁴ Goh, L.M.⁵ Leow, D.⁶ Soh, Y.-T.⁷ Tan, C.-H.⁸

22
- 55049123683
- Z. Jiang W. Ye Y. Yang C.-H. Tan Adv. Synth. Catal. 2008 350 2345
- (2008) Adv. Synth. Catal. , vol.350 , pp. 2345
- Jiang, Z.¹ Ye, W.² Yang, Y.³ Tan, C.-H.⁴

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- Z. Jiang Y. Pan Y. Zhao T. Ma R. Lee Y. Yang K.-W. Huang M. W. Wong C.-H. Tan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3627
- (2009) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.48 , pp. 3627
- Jiang, Z.¹ Pan, Y.² Zhao, Y.³ Ma, T.⁴ Lee, R.⁵ Yang, Y.⁶ Huang, K.-W.⁷ Wong, M.W.⁸ Tan, C.-H.⁹

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- 34548388318
- L. Zu H. Xie H. Li J. Wang W. Jiang W. Wang Adv. Synth. Catal. 2007 349 1882
- (2007) Adv. Synth. Catal. , vol.349 , pp. 1882
- Zu, L.¹ Xie, H.² Li, H.³ Wang, J.⁴ Jiang, W.⁵ Wang, W.⁶

25
- 33846919087
- For selected some recent reviews on catalysis with primary amines, see:
- G.-L. Zhao Y. Xu H. Sundén L. Eriksson M. Sayah A. Córdova Chem. Commun. 2007 734
- (2007) Chem. Commun. , pp. 734
- Zhao, G.-L.¹ Xu, Y.² Sundén, H.³ Eriksson, L.⁴ Sayah, M.⁵ Córdova, A.⁶

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- 49649083136
- Y.-C. Chen Synlett 2008 1919
- (2008) Synlett , pp. 1919
- Chen, Y.-C.¹

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- F. Peng Z. Zhao J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 285 1
- (2008) J. Mol. Catal. A: Chem. , vol.285 , pp. 1
- Peng, F.¹ Zhao, Z.²

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- L.-W. Xu Y. Lu Org. Biomol. Chem. 2008 6 2047
- (2008) Org. Biomol. Chem. , vol.6 , pp. 2047
- Xu, L.-W.¹ Lu, Y.²

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- 48349106907
- G. Bartoli P. Melchiorre Synlett. 2008 1759
- (2008) Synlett. , pp. 1759
- Bartoli, G.¹ Melchiorre, P.²

30
- 67549137639
- For selected examples of asymmetric conjugate addition of nitroolefins in enamine activations, see:
- L.-W. Xu J. Luo Y. Lu Chem. Commun. 2009 1807
- (2009) Chem. Commun. , pp. 1807
- Xu, L.-W.¹ Luo, J.² Lu, Y.³

31
- 0000220483
- A. Alexakis O. Andrey Org. Lett. 2002 4 3611
- (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 3611
- Alexakis, A.¹ Andrey, O.²

32
- 3543065878
- T. Ishii S. Fujioka Y. Sekiguchi H. Kotsuki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9558
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 9558
- Ishii, T.¹ Fujioka, S.² Sekiguchi, Y.³ Kotsuki, H.⁴

33
- 33746216402
- S. Luo X. Mi L. Zhang S. Liu H. Xu J.-P. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3093
- (2006) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.45 , pp. 3093
- Luo, S.¹ Mi, X.² Zhang, L.³ Liu, S.⁴ Xu, H.⁵ Cheng, J.-P.⁶

34
- 33748791724
- C. Palomo S. Vera A. Mielgo E. Gómez-Bengoa Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5984
- (2006) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.45 , pp. 5984
- Palomo, C.¹ Vera, S.² Mielgo, A.³ Gómez-Bengoa, E.⁴

35
- 33746620447
- L. Zu J. Wang H. Li W. Wang Org. Lett. 2006 8 3077
- (2006) Org. Lett. , vol.8 , pp. 3077
- Zu, L.¹ Wang, J.² Li, H.³ Wang, W.⁴

36
- 33646142092
- N. Mase K. Wantanabe H. Yoda K. Takabe F. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4966
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 4966
- Mase, N.¹ Wantanabe, K.² Yoda, H.³ Takabe, K.⁴ Tanaka, F.⁵ Barbas Iii, C.F.⁶

37
- 54749084163
- S. Belot S. Sulzer-Mossé S. Kehrli A. Alexakis Chem. Commun. 2008 4694
- (2008) Chem. Commun. , pp. 4694
- Belot, S.¹ Sulzer-Mossé, S.² Kehrli, S.³ Alexakis, A.⁴

38
- 38949133131
- S. Zhu S. Yu D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 545
- (2008) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.47 , pp. 545
- Zhu, S.¹ Yu, S.² Ma, D.³

39
- 22144459070
- Y. Hayashi H. Gotoh T. Hayashi M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4212
- (2005) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.44 , pp. 4212
- Hayashi, Y.¹ Gotoh, H.² Hayashi, T.³ Shoji, M.⁴

40
- 66149154333
- B. Tan X. Zeng Y. Lu P. J. Chua G. Zhong Org. Lett. 2009 11 1927
- (2009) Org. Lett. , vol.11 , pp. 1927
- Tan, B.¹ Zeng, X.² Lu, Y.³ Chua, P.J.⁴ Zhong, G.⁵

41
- 74849117325
- M. Wiesner G. Upert G. Angelici H. Wennemers J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 6
- Wiesner, M.¹ Upert, G.² Angelici, G.³ Wennemers, H.⁴

42
- 74849103683
- For selected examples of asymmetric conjugate addition of α,β-unsaturated ketones in enamine activations, see:
- Z. Zheng B. L. Perkins B. Ni J. Am. Chem. Soc. 2010 132 50
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 50
- Zheng, Z.¹ Perkins, B.L.² Ni, B.³

43
- 0038779504
- P. Melchiorre K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2003 68 4151
- (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 4151
- Melchiorre, P.¹ Jørgensen, K.A.²

44
- 4544361465
- M. T. Hechavarria Fonseca B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3958
- (2004) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.43 , pp. 3958
- Hechavarria Fonseca, M.T.¹ List, B.²

45
- 23944490663
- T. J. Peelen Y. Chi S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11598
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 11598
- Peelen, T.J.¹ Chi, Y.² Gellman, S.H.³

46
- 25444470782
- Y. Chi S. H. Gellman Org. Lett. 2005 7 4253
- (2005) Org. Lett. , vol.7 , pp. 4253
- Chi, Y.¹ Gellman, S.H.²

47
- 33645929387
- J. Wang H. Li L. Zu W. Wang Adv. Synth. Catal. 2006 348 425
- (2006) Adv. Synth. Catal. , vol.348 , pp. 425
- Wang, J.¹ Li, H.² Zu, L.³ Wang, W.⁴

48
- 77249104655
- For examples of chiral primary amine catalysts in enamine activations, see:
- J. Wang X. Wang Z. Ge T. Cheng R. Li Chem. Commun. 2010 46 1751
- (2010) Chem. Commun. , vol.46 , pp. 1751
- Wang, J.¹ Wang, X.² Ge, Z.³ Cheng, T.⁴ Li, R.⁵

49
- 33749340635
- M. P. Lalonde Y. Chen E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6366
- (2006) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.45 , pp. 6366
- Lalonde, M.P.¹ Chen, Y.² Jacobsen, E.N.³

50
- 33645909878
- Y. Xu W. Zou H. Sundén I. Ibrahem A. Córdova Adv. Synth. Catal. 2006 348 418
- (2006) Adv. Synth. Catal. , vol.348 , pp. 418
- Xu, Y.¹ Zou, W.² Sundén, H.³ Ibrahem, I.⁴ Córdova, A.⁵

51
- 33645036848
- S. B. Tsogova S. Wei Chem. Commun. 2006 1451
- (2006) Chem. Commun. , pp. 1451
- Tsogova, S.B.¹ Wei, S.²

52
- 33744928626
- H. Huang E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7170
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 7170
- Huang, H.¹ Jacobsen, E.N.²

53
- 33947169944
- K. Liu H.-F. Cui J. Nie K.-Y. Dong X.-J. Li J.-A. Ma Org. Lett. 2007 9 923
- (2007) Org. Lett. , vol.9 , pp. 923
- Liu, K.¹ Cui, H.-F.² Nie, J.³ Dong, K.-Y.⁴ Li, X.-J.⁵ Ma, J.-A.⁶

54
- 53249084431
- For the addition of acetone to maleimides, see:
- D. A. Yalalov S. B. Tsogoeva T. E. Shubina I. M. Martynova T. Clark Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6624
- (2008) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.47 , pp. 6624
- Yalalov, D.A.¹ Tsogoeva, S.B.² Shubina, T.E.³ Martynova, I.M.⁴ Clark, T.⁵

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- F. Tanaka R. Thayumanavan C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8523
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 8523
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56
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- For examples see:
- F. Tanaka R. Thayumanavan N. Mase C. F. Barbas III Tetrahedron Lett. 2004 45 325
- (2004) Tetrahedron Lett. , vol.45 , pp. 325
- Tanaka, F.¹ Thayumanavan, R.² Mase, N.³ Barbas Iii, C.F.⁴

57
- 53549110221
- Using monosulfonyl cyclohexanediamine as catalyst
- Y.-D. Ju L.-W. Xu L. Li G.-Q. Lai H.-Y. Qiu J.-X. Jiang Y. Lu Tetrahedron Lett. 2008 49 6773
- (2008) Tetrahedron Lett. , vol.49 , pp. 6773
- Ju, Y.-D.¹ Xu, L.-W.² Li, L.³ Lai, G.-Q.⁴ Qiu, H.-Y.⁵ Jiang, J.-X.⁶ Lu, Y.⁷

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- F. Xue S. Zhang W. Duan W. Wang Adv. Synth. Catal. 2008 350 2194
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- Xue, F.¹ Zhang, S.² Duan, W.³ Wang, W.⁴

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