Synthesis, structural characterisation and stereochemical investigation of chiral sulfur-functionalised N-heterocyclic carbene complexes of palladium and platinum

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 17, 2013, Pages 5468-5475

  Krishnan, Deepa ^a   Pullarkat, Sumod A ^a   Wu, Meiyi ^a   Li, Yongxin ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

carbenes; nitrogen heterocycles; palladium; platinum; sulfur

Indexed keywords

CARBENES; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NITROGEN HETEROCYCLES; PALLADIUM AND PLATINUM COMPLEXES; PHENYL SUBSTITUENTS; STEREOGENIC CARBON ATOMS; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS;

CHELATION; CONFORMATIONS; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM; SULFUR; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 84876236516     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204320     Document Type: Article

References (72)

1. A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
2. F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. 2008, 120, 3166-3216
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
4. P. L. Arnold, S. Pearson, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596-609
5. N. T. S. Phan, M. Van Der Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609-679
6. J. C. Garrison, W. J. Youngs, Chem. Rev. 2005, 105, 3978-4008
7. E. Peris, R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239-2246
8. R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, D. Holder, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283-2321
9. A. C. Hillier, G. A. Grasa, M. S. Viciu, H. M. Lee, C. L. Yang, S. P. Nolan, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69-82
10. W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342-1363
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
12. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
13. O. Kühl, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592-607.
14. A. A. Danopoulos, N. Tsoureas, S. A. Macgregor, C. Smith, Organometallics 2007, 26, 253-263
15. C. C. Lee, W. C. Ke, K. T. Chan, C. L. Lai, C. H. Hu, H. M. Lee, Chem. Eur. J. 2007, 13, 582-591
16. J. Wolf, A. Labande, J. C. Daran, R. Poli, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 433-443
17. F. E. Hahn, M. C. Jahnke, T. Pape, Organometallics 2006, 25, 5927-5936
18. J. Y. Zeng, M. H. Hsieh, H. M. Lee, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5662-5671
19. L. D. Field, B. A. Messerle, K. Q. Vuong, P. Turner, Organometallics 2005, 24, 4241-4250
20. P. L. Chiu, H. M. Lee, Organometallics 2005, 24, 1692-1702
21. H. M. Lee, J. Y. Zeng, C. H. Hu, M. T. Lee, Inorg. Chem. 2004, 43, 6822-6829
22. C. L. Yang, H. M. Lee, S. P. Nolan, Org. Lett. 2001, 3, 1511-1514
23. N. Tsoureas, A. A. Danopoulos, A. A. D. Tulloch, M. E. Light, Organometallics 2003, 22, 4750-4758
24. F. E. Hahn, A. R. Naziruddin, A. Hepp, T. Pape, Organometallics 2010, 29, 5283-5288
25. A. R. Naziruddin, A. Hepp, T. Pape, F. E. Hahn, Organometallics 2011, 30, 5859-5866.
26. M. Y. Chiang, Y. X. Li, D. Krishnan, P. Sumod, K. H. Ng, P. H. Leung, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1413-1418
27. M. C. Jahnke, T. Pape, F. E. Hahn, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1960-1969
28. M. V. Jiménez, J. J. Pérez-Torrente, M. I. Bartolomé, V. Gierz, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Organometallics 2008, 27, 224-234
29. N. Stylianides, A. A. Danopoulos, N. Tsoureas, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5948-5958
30. L. H. Gade, V. César, S. Bellemin-Laponnaz, Angew. Chem. 2004, 116, 1036-1039
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1014-1017
32. V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Organometallics 2002, 21, 5204-5208
33. D. S. McGuinness, K. J. Cavell, Organometallics 2000, 19, 741-748.
34. N. A. Jones, S. T. Liddle, C. Wilson, P. L. Arnold, Organometallics 2007, 26, 755-757
35. P. L. Arnold, M. Rodden, C. Wilson, Chem. Commun. 2005, 1743-1745
36. P. L. Arnold, M. Rodden, K. M. Davis, A. C. Scarisbrick, A. J. Blake, C. Wilson, Chem. Commun. 2004, 1612-1613
37. H. Clavier, L. Coutable, L. Toupet, J. C. Guillemin, M. Mauduit, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5237-5254
38. A. W. Waltman, R. H. Grubbs, Organometallics 2004, 23, 3105-3107
39. P. L. Arnold, A. C. Scarisbrick, A. J. Blake, C. Wilson, Chem. Commun. 2001, 2340-2341.
40. A. T. Normand, K. J. Cavell, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781-2800
41. E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. 2007, 119, 2824-2870
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813.
43. M. Bierenstiel, E. D. Cross, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 574-590
44. H. V. Huynh, Y. X. Chew, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1979-1983
45. H. V. Huynh, D. Yuan, Y. Han, Dalton Trans. 2009, 7262-7268
46. C. Gandolfi, M. Heckenroth, A. Neels, G. Laurenczy, M. Albrecht, Organometallics 2009, 28, 5112-5121
47. C. Fliedel, G. Schnee, P. Braunstein, Dalton Trans. 2009, 2474-2476
48. D. S. McGuinness, J. A. Suttil, M. G. Gardiner, N. W. Davies, Organometallics 2008, 27, 4238-4247
49. S. J. Roseblade, A. Ros, D. Monge, M. Alcarazo, E. Álvarez, J. M. Lassaletta, R. Fernández, Organometallics 2007, 26, 2570-2578
50. J. Wolf, A. Labande, J. C. Daran, R. Poli, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5069-5079
51. H. V. Huynh, C. H. Yeo, G. K. Tan, Chem. Commun. 2006, 3833-3835
52. A. Ros, D. Monge, M. Alcarazo, E. Álvarez, J. M. Lassaletta, R. Fernández, Organometallics 2006, 25, 6039-6046
53. H. Seo, H. Park, B. Y. Kim, J. H. Lee, S. U. Son, Y. K. Chung, Organometallics 2003, 22, 618-620
54. N. Matsumura, J. Kawano, N. Fukunishi, H. Inoue, M. Yasui, F. Iwasaki, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3623-3624
55. D. Sellmann, W. Prechtel, F. Knoch, M. Moll, Organometallics 1992, 11, 2346-2348
56. C. Fliedel, A. Sabbatini, P. Braunstein, Dalton Trans. 2010, 39, 8820-8828
57. J. Iglesias-Sigüenza, A. Ros, E. Díez, A. Magriz, A. Vázquez, E. Álvarez, R. Fernández, J. M. Lassaletta, Dalton Trans. 2009, 8485-8488.
58. A. Albinati, J. Eckert, P. Pregosin, H. Rüegger, R. Salzmann, C. Stössel, Organometallics 1997, 16, 579-590
59. J. Dupont, N. R. Basso, M. R. Meneghetti, R. A. Konrath, R. Burrow, M. Horner, Organometallics 1997, 16, 2386-2391
60. J. Dupont, N. R. Basso, M. R. Meneghetti, Polyhedron 1996, 15, 2299-2302
61. E. W. Abel, S. K. Bhargava, K. Kite, K. G. Orrell, V. Šik, B. L. Williams, Polyhedron 1982, 1, 289-298
62. E. W. Abel, M. Booth, K. G. Orrell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 1582-1592
63. G. Yoshida, H. Kurosawa, R. Okawara, J. Organomet. Chem. 1976, 113, 85-89
64. R. J. Cross, I. G. Dalgleish, G. J. Smith, R. Wardle, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 992.
65. J. Dupont, A. S. Gruber, G. S. Fonseca, A. L. Monteiro, G. Ebeling, R. A. Burrow, Organometallics 2001, 20, 171-176.
66. Y. H. Huang, S. A. Pullarkat, S. Teong, R. J. Chew, Y. X. Li, P. H. Leung, Organometallics 2012, 31, 4871-4875
67. C. Xu, G. J. H. Kennard, F. Hennersdorf, Y. X. Li, S. A. Pullarkat, P. H. Leung, Organometallics 2012, 31, 3022-3026
68. Y. H. Huang, S. A. Pullarkat, Y. X. Li, P. H. Leung, Chem. Commun. 2010, 46, 6950-6952
69. Y. H. Huang, S. A. Pullarkat, Y. X. Li, P. H. Leung, Inorg. Chem. 2012, 51, 2533-2540
70. K. Chen, Y. X. Li, S. A. Pullarkat, P. H. Leung, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 83-87
71. Y. H. Huang, R. J. Chew, Y. X. Li, S. A. Pullarkat, P. H. Leung, Org. Lett. 2011, 13, 5862-5865.
72. H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972-975.