Palladacycle-catalyzed tandem allylic amination/allylation protocol for one-pot synthesis of 2-allylanilines from allylic alcohols

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 1, 2012, Pages 83-87

  Chen, Ke ^a   Li, Yongxin ^a   Pullarkat, Sumod A ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

2 allylanilines; Allylation; Allylic amination; C C bond formation; Palladacycles

Indexed keywords

EID: 84863012076     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100424     Document Type: Article

References (68)

1. Y. Tamaru, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2647
2. J. Muzart, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3077
3. M. Utsunomiya, Y. Miyamoto, J. Ipposhi, T. Ohshima, K. Mashima, Org. Lett. 2007, 9, 3371
4. I. Usui, S. Schmidt, M. Keller, B. Breit, Org. Lett. 2008, 10, 1207.
5. K. Motokura, N. Nakagiri, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Org. Chem. 2007, 72, 6006.
6. F. Ozawa, H. Okamoto, S. Kawagishi, S. Yamamoto, T. Minami, M. Yoshifuji, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10968.
7. G. Onodera, H. Imajima, M. Yamanashi, Y. Nishibayashi, M. Hidai, S. Uemura, Organometallics 2004, 23, 5841
8. Y. Kayaki, T. Koda, T. Ikariya, J. Org. Chem. 2004, 69, 2595
9. H. Saburi, S. Tanaka, M. Kitamura, Angew. Chem. 2005, 117, 1758
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1730
11. C. Dubs, T. Yamamoto, A. Inagaki, M. Akita, Chem. Commun. 2006, 1962.
12. X. Lu, L. Lu, J. Sun, J. Mol. Catal. 1987, 41, 245.
13. X. Lu, X. Jiang, X. Tao, J. Organomet. Chem. 1988, 344, 109.
14. Y. Masuyama, J. P. Takahara, Y. Kurusu, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4473
15. Y. Masuyama, M. Kagawa, Y. Kurusu, Chem. Lett. 1995, 24, 1121.
16. S. Lumin, J. R. Falck, J. Capdevila, A. Karara, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2091.
17. T. Satoh, M. Ikeda, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem. 1997, 62, 4877
18. S.-C. Yang, C.-W. Hung, J. Org. Chem. 1999, 64, 5000
19. S.-C. Yang, Y.-C. Tsai, Y.-J. Shue, Organometallics 2001, 20, 5326
20. Y.-J. Shue, S.-C. Yang, H.-C. Lai, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1481.
21. I. Stary, I. G. Stara', P. Kocovsky, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 179
22. Y. Yamashita, A. Gopalarathnam, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7508.
23. S. Tsay, L. C. Lin, P. A. Furth, C. C. Shum, D. B. King, S. F. Yu, B. Chen, J. R. Hwu, Synthesis 1993, 329.
24. M. Sakamoto, I. Shimizu, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1065.
25. M. Kimura, Y. Horino, R. Mukai, S. Tanaka, Y. Tamaru, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10401
26. M. Kimura, M. Futamata, K. Shibata, Y. Tamaru, Chem. Commun. 2003, 234.
27. S.-C. Yang, Y.-C. Hsu, K.-H. Gan, Tetrahedron 2006, 62, 3949.
28. T. Ohshima, Y. Miyamoto, J. Ipposhi, Y. Nakahara, M. Utsunomiya, K. Mashima, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14317.
29. T. Nagano, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4200.
30. R. Takeuchi, N. Ue, K. Tanabe, K. Yamashita, N. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9525
31. F. Ozawa, T. Ishiyama, S. Yamamoto, S. Kawagishi, H. Murakami, Organometallics 2004, 23, 1698
32. O. Piechaczyk, C. Thoumazet, Y. Jean, P. Floch, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14306
33. Y. Yokoyama, N. Takagi, H. Hikawa, S. Kaneko, N. Tsubaki, H. Okunoa, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 662
34. S. Guo, F. Song, Y. Liu, Synlett 2007, 964.
35. K. C. Nicolaou, A. J. Roecker, Jeffrey A. Pfefferkorn, G.-Q. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2966
36. R. Lira, J. P. Wolfe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13906
37. A. Palma, J. J. Barajas, V. V. Kouznetsov, E. Stashenko, A. Bahsas, J. Amaro-Luis, Synlett 2004, 15, 2721
38. K.-T. Yip, M. Yang, K.-L. Law, N.-Y. Zhu, D. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3130
39. W. Zeng, S. R. Chemler, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948
40. P. H. Fuller, S. R. Chemler, Org. Lett. 2007, 9, 5477
41. E. S. Sherman, P. H. Fuller, D. Kasi, S. R. Chemler, J. Org. Chem. 2007, 72, 3896
42. P. H. Fuller, J. W. Kim, S. R. Chemler, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638
43. E. S. Shermana, S. R. Chemlera, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 467
44. K.-T. Yip, N.-Y. Zhu, D. Yang, Org. Lett. 2009, 11, 1911.
45. S. Marcinkiewicz, J. Green, P. Mamalis, Tetrahedron 1961, 14, 208
46. S. Jolidon, H. J. Hansen, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 978
47. R. P. Lutz, Chem. Rev. 1984, 84, 205
48. P. D. Bailey, M. J. Harrison, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5341
49. N. S. Barta, G. R. Cook, M. S. Landis, J. R. Stille, J. Org. Chem. 1992, 57, 7188.
50. I. González, I. Bellas, A. Souto, R. Rodríguez, J. Cruces, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2002
51. A. Chaskar, V. Padalkar, K. Phatangare, K. Patil, A. Bodkhe, B. Langi, Appl. Catal. A: General 2009, 359, 84.
52. H. Weissman, D. Milstein, Chem. Commun. 1999, 1901
53. D. A. Alonso, C. Nájera, M. C. Pacheco, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 172
54. D. A. Alonso, C. Nájera, M. C. Pacheco, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1146
55. J. Dupont, C. S. Consorti, J. Spencer, Chem. Rev. 2005, 105, 2527
56. B. P. Fors, D. A. Watson, M. R. Biscoe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552.
57. L. E. Overman, T. P. Remarchuk, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12.
58. C. E. Anderson, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412
59. S. Jautze, P. Seiler, R. Peters, Angew. Chem. 2007, 119, 1282
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1260
61. D. F. Fischer, A. Barakat, Z. Xin, M. E. Weiss, R. Peters, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8722
62. H. Nomura, C. J. Richards, Chem. Asian J. 2010, 5, 1726.
63. P. H. Leung, K. H. Ng, Y. Li, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1999, 2435.
64. X. Liu, K. F. Mok, P. H. Leung, Organometallics 2001, 20, 3918.
65. Y. Huang, S. A. Pullarkat, Y. Li, P. H. Leung, Chem. Commun. 2010, 46, 6950.
66. A. C. Cope, E. C. Friedrich, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 909
67. I. P. Smoliakova, J. L. Wood, V. A. Stepanova, R. Y. Mawo, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 360.
68. P. H. Leung, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 169.