Quantification of N-acetylcysteamine activated methylmalonate incorporation into polyketide biosynthesis

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 664-674

  Klopries, Stephan ^a   Sundermann, Uschi ^a,b   Schulz, Frank ^a,b  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

Author keywords

Biosynthesis; Coenzyme A; Malonic acid; Polyketide; Polyketide synthase

Indexed keywords

EID: 84876026127     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.75     Document Type: Article

References (47)

1. Hopwood, D. A.; Sherman, D. H. Annu. Rev. Genet. 1990, 24, 37-62. doi:10.1146/annurev.ge.24.120190.000345
2. Donadio, S.; Katz, L. Gene 1992, 111, 51-60. doi:10.1016/0378-1119(92) 90602-L
3. Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380-416. doi:10.1039/a909079g
4. Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4688-4716. doi:10.1002/anie.200806121
5. Khosla, C.; Gokhale, R. S.; Jacobsen, J. R.; Cane, D. E. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 219-253. doi:10.1146/annurev.biochem.68.1.219
6. Cortes, J.; Haydock, S. F.; Roberts, G. A.; Bevitt, D. J.; Leadlay, P. F. Nature 1990, 348, 176-178. doi:10.1038/348176a0
7. Marsden, A. F.; Caffrey, P.; Aparicio, J. F.; Loughran, M. S.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Science 1994, 263, 378-380. doi:10.1126/science.8278811
8. Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science 1991, 252, 675-679. doi:10.1126/science.2024119
9. Cortes, J.; Wiesmann, K. E.; Roberts, G. A.; Brown, M. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Science 1995, 268, 1487-1489. doi:10.1126/science.7770773
10. McDaniel, R.; Kao, C. M.; Hwang, S. J.; Khosla, C. Chem. Biol. 1997, 4, 667-674. doi:10.1016/S1074-5521(97)90222-2
11. Böhm, I.; Holzbaur, I. E.; Hanefeld, U.; Cortési, J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 1998, 5, 407-412. doi:10.1016/S1074- 5521(98)90157-0
12. Kao, C. M.; McPherson, M.; McDaniel, R. N.; Fu, H.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11339-11340. doi:10.1021/ja972609e
13. Kao, C. M.; McPherson, M.; McDaniel, R. N.; Fu, H.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2478-2479. doi:10.1021/ja973913a
14. Kushnir, S.; Sundermann, U.; Yahiaoui, S.; Brockmeyer, A.; Janning, P.; Schulz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10664-10669. doi:10.1002/anie. 201202438
15. Oliynyk, M.; Brown, M. J. B.; Cortés, J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 1996, 3, 833-839. doi:10.1016/S1074-5521(96)90069-1
16. Lau, J.; Fu, H.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 1999, 38, 1643-1651. doi:10.1021/bi9820311
17. Stassi, D. L.; Kakavas, S. J.; Reynolds, K. A.; Gunawardana, G.; Swanson, S.; Zeidner, D.; Jackson, M.; Liu, H.; Buko, A.; Katz, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 7305-7309. doi:10.1073/pnas.95.13.7305
18. Kuhstoss, S.; Huber, M.; Turner, J. R.; Paschal, J. W.; Rao, R. N. Gene 1996, 183, 231-236. doi:10.1016/S0378-1119(96)00565-3
19. Marsden, A. F. A.; Wilkinson, B.; Cortés, J.; Dunster, N. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Science 1998, 279, 199-202. doi:10.1126/science. 279.5348.199
20. Lowden, P. A. S.; Böhm, G. A.; Metcalfe, S.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. ChemBioChem 2004, 5, 535-538. doi:10.1002/cbic.200300758
21. Ridley, C. P.; Lee, H. Y.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 4595-4600. doi:10.1073/pnas.0710107105
22. Wlson, M. C.; Moore, B. S. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 72-86. doi:10.1039/c1np00082a
23. Mo, S. J.; Kim, D. H.; Lee, J. H.; Park, J. W.; Basnet, D. B.; Ban, Y. H.; Yoo, Y. J.; Chen, S.-w.; Park, S. R.; Choi, E. A.; Kim, E.; Jin, Y.-Y.; Lee, S.-K.; Park, J. Y.; Liu, Y.; Lee, M. O.; Lee, K. S.; Kim, S. J.; Kim, D.; Park, B. C.; Lee, S.-g.; Kwon, H. J.; Suh, J.-W.; Moore, B. S.; Lim, S.-K.; Yoon, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 976-985. doi:10.1021/ja108399b
24. Quade, N.; Huo, L.; Rachid, S.; Heinz, D. W.; Müller, R. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 117-124. doi:10.1038/nchembio.734
25. Koryakina, I.; Williams, G.J. ChemBioChem 2011, 12, 2289-2293. doi:10.1002/cbic.201100383
26. Hughes, A. J.; Keatinge-Clay, A. Chem. Biol. 2011, 18, 165-176. doi:10.1016/j.chembiol.2010.12.014
27. Kato, Y.; Bai, L.; Xue, Q.; Revill, W. P.; Yu, T.-W.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5268-5269. doi:10.1021/ja0127483
28. Wu, J.; Zaleski, T. J.; Valenzano, C.; Khosla, C.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17393-17404. doi:10.1021/ja055672+
29. Arnstadt, K.-I. Justus Liebigs Ann. Chem. 1976, 843-847. doi:10.1002/jlac.197619760506
30. Arnstadt, K.-I.; Lynen, F.; Schindlbeck, G. Eur. J. Biochem. 1975, 55, 561-571. doi:10.1111/j.1432-1033.1975.tb02193.x
31. Kang, Y. K.; Han, S. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7001-7006. doi:10.1021/jp9706184
32. Miller, W. W.; Richards, J. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968, 33, 569-573. doi:10.1016/0006-291X(68)90333-1
33. Stubbe, J.; Fish, S.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1980, 255, 236-242.
34. Carroll, B. J.; Moss, S. J.; Bai, L.; Kato, Y.; Toelzer, S.; Yu, T.-W.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4176-4177. doi:10.1021/ja0124764
35. Khosla, C.; Lau, J.; Pohl, L. N. Methods for making polyketides using altered PKS. WO Pat. Appl. WO2000001838A2, May 23, 2001.
36. Murli, S.; MacMillan, K. S.; Hu, Z.; Ashley, G. W.; Dong, S. D.; Kealey, J. T.; Reeves, C. D.; Kennedy, J. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 4503-4509. doi:10.1128/AEM.71.8.4503-4509.2005
37. Pohl, N. L.; Gokhale, R. S.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11206-11207. doi:10.1021/ja9830290
38. Richardson, M. T.; Pohl, N. L.; Kealey, J. T.; Khosla, C. Metab. Eng. 1999, 1, 180-187. doi:10.1006/mben.1999.0113
39. Sundermann, U.; Bravo-Rodriguez, K.; Klopries, S.; Kushnir, S.; Gomez, H.; Sanchez-Garcia, E.; Schulz, F. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 443-450. doi:10.1021/cb300505w
40. Koryakina, I.; McArthur, J.; Randall, S.; Draelos, M. M.; Musiol, E. M.; Muddiman, D. C.; Weber, T.; Wlliams, G. J. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 200-208. doi:10.1021/cb3003489
41. Gregory, M. A.; Hong, H.; Lill, R. E.; Gaisser, S.; Petkovic, H.; Low, L.; Sheehan, L. S.; Carletti, I.; Ready, S. J.; Ward, M. J.; Kaja, A. L.; Weston, A. J.; Challis, I. R.; Leadlay, P. F.; Martin, C. J.; Wlkinson, B.; Sheridan, R. M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3565-3568. doi:10.1039/b608813a
42. Duetz, W. A.; Rüedi, L.; Hermann, R.; O'Connor, K.; Büchs, J.; Witholt, B. Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66, 2641-2646. doi:10.1128/AEM.66.6. 2641-2646.2000
43. Mo, S. J.; Ban, Y.-H.; Park, J. W.; Yoo, Y. J.; Yoon, Y. J. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009, 36, 1473-1482. doi:10.1007/s10295-009-0635-7
44. Fitzgerald, N. B.; English, R. S.; Lampel, S. J.; Vanden Boom, T. J. Appl. Environ. Microbiol. 1998, 64, 1580-1583.
45. Ranganathan, A.; Timoney, M.; Bycroft, M.; Cortés, J.; Thomas, I. P.; Wlkinson, B.; Kellenberger, L.; Hanefeld, U.; Galloway, I. S.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 1999, 6, 731-741. doi:10.1016/S1074-5521(00)80020-4
46. Wu, K.; Chung, L.; Revill, W. P.; Katz, L.; Reeves, C. D. Gene 2000, 251, 81-90. doi:10.1016/S0378-1119(00)00171-2
47. Zhang, M.; Sheridan, M. R. 39-Desmethoxyrapamycin, compositions and methods of use thereof. U. S. Patent US7,183,289 B2, Feb 27, 2007.