Optically pure γ-butyrolactones and epoxy esters via two stereocentered HKR of 3-substituted epoxy esters: A formal synthesis of (-)-paroxetine, Ro 67-8867 and (+)-eldanolide

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 8, 2013, Pages 1280-1285

  Devalankar, Dattatray A ^a   Karabal, Pratibha U ^a   Sudalai, Arumugam ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTYROLACTONES; CO SALEN COMPLEXES (III); EPOXY ESTERS; FORMAL SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS; PAROXETINE;

COBALT COMPOUNDS; ESTERIFICATION;

ESTERS;

6 METHYL 4,4,5 TRIFLUOROHEPT 1,5 DIEN 3 OL; 6-METHYL-4,4,5-TRIFLUOROHEPT-1,5-DIEN-3-OL; ALKADIENE; DRUG DERIVATIVE; EPOXIDE; ESTER; GAMMA BUTYROLACTONE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PAROXETINE; PIPERIDINE DERIVATIVE; RO 67 8867; RO 67-8867;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; KINETICS; LIGHT RELATED PHENOMENA; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

4-BUTYROLACTONE; ALKADIENES; CATALYSIS; EPOXY COMPOUNDS; ESTERS; HYDROLYSIS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL PROCESSES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PAROXETINE; PIPERIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84875820709     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27321k     Document Type: Article

References (79)

1. R. Bandichhor B. Nosse O. Reiser Top. Curr. Chem. 2005 243 43
2. R. R. A. Kitson A. Millemaggi R. J. K. Taylor Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9426
3. G. Kunesch P. Zagatti J. Y. Lallemand A. Debal J. P. Vigneron Tetrahedron Lett. 1981 22 5271
4. J. P. Vigneron R. Meric M. Larcheveque A. Debal J. Y. Lallemand G. Kunesch P. Zagatti M. Gallois Tetrahedron 1984 40 3521
5. M. Masuda K. Nishimura Phytochemistry 1971 10 1401
6. Y. S. Rao Chem. Rev. 1976 76 625
7. Y. S. Rao Chem. Rev. 1964 64 353
8. B. E. Stephens F. Liu J. Org. Chem. 2009 74 254
9. M. Venkataiah G. Reddipalli L. S. Jasti N. W. Fadnavis Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1855
10. C. D. Risi G. Fanton G. P. Pollini C. Trapella F. Valente V. Zanirato Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 131
11. S. W. Pelletier, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Wiley, New York, 1985, vol. 3
12. M. G. P. Buffat Tetrahedron 2004 60 1701
13. H.-J. Ha Y.-G. Yim Synth. Commun. 2000 30 581
14. D. B. Collum J. H. McDonald W. C. Still J. Am. Chem. Soc. 1980 102 2118
15. P. A. Bartlett J. Myerson J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3950
16. J. S. Yadav P. S. R. Reddy Synthesis 2007 1070
17. P. A. Bartlett J. Myerson J. Org. Chem. 1979 44 1625
18. K. Mori T. Umemura Tetrahedron Lett. 1982 23 3391
19. P. Y. Toullec E. Genin S. Antoniotti J.-P. Genet V. Michelet Synlett 2008 707
20. E. Genin P. Y. Toullec S. Antoniotti C. Brancour J.-P. Genet V. Michelet J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3112
21. D. A. Evans M. C. Kozlowski J. A. Murry C. S. Burgey K. R. Campos B. T. Connell R. J. Staples J. Am. Chem. Soc. 1999 121 669
22. M. Seitz O. Reiser Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 285
23. L. Ferrie D. Bouyssi G. Balme Org. Lett. 2005 7 3143
24. Z.-H. Peng K. A. Woerpel Org. Lett. 2001 3 675
25. T. Okada K. Sakaguchi T. Shinada Y. Ohfune Tetrahedron Lett. 2011 52 5740
26. B. Mao Y. Ji M. Fananas-Mastral G. Caroli A. Meetsma B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3168
27. M. P. Sibi P. Liu J. Ji S. Hajra J.-X. Chen J. Org. Chem. 2002 67 1738
28. Y. Zhang Y. Wang W.-M. Dai J. Org. Chem. 2006 71 2445
29. S.-i. Fukuzawa K. Seki M. Tatsuzawa K. Mutoh J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1482
30. H.-J. Ha K.-N. Yoon S.-Y. Lee Y.-S. Park M.-S. Lim Y.-G. Yim J. Org. Chem. 1998 63 8062
31. S. K. Mandal S. R. Amin W. E. Crowe J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6457
32. M. Tokunaga J. F. Larrow F. Kakiuchi E. N. Jacobsen Science 1997 277 936
33. P. Kumar V. Naidu P. Gupta Tetrahedron 2007 63 2745
34. P. Kumar P. Gupta Synlett 2009 1367
35. Q. Yu Y. Wu L.-J. Xia M.-H. Tang Y.-L. Wu Chem. Commun. 1999 129
36. P. Kumar P. Gupta S. V. Naidu Chem.-Eur. J. 2006 12 1397
37. S. A. Burova F. E. McDonald J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2495
38. P. Kumar S. V. Naidu J. Org. Chem. 2006 71 3935
39. R. S. Reddy P. V. Chouthaiwale G. Suryavanshi V. B. Chavan A. Sudalai Chem. Commun. 2010 46 5012
40. D. A. Devalankar A. Sudalai Tetrahedron Lett. 2012 53 3213
41. Y.-J. Kim J. Tae Synlett 2006 61
42. S. H. Eliel, S. H. Wilen and L. N. Mander, in Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley-Interscience, New York, 1994, pp. 395-415
43. H. B. Kagan and J. C. Fiaud, in Topics in Stereochemistry, vol. 14, pp. 249-330
44. F. B. Gonzalez P. A. Bartlett Org. Synth. 1986 64 175
45. A. R. Chamberlin M. Dezube P. Dussault Tetrahedron Lett. 1981 22 4611
46. W. S. Johnson L. Werthemann W. R. Bartlett T. J. Brocksom T.-t. Li D. J. Faulkner M. R. Peterson J. Am. Chem. Soc. 1970 92 741
47. N. S. Gunasekara S. Noble P. Benfield Drugs 1988 55 85
48. K. Sugi N. Itaya T. Katsura M. Igi S. Yamazaki T. Ishibashi T. Yamaoka Y. Kawada Y. Tagami M. Otsuki T. Ohshima Chem. Pharm. Bull. 2000 48 529
49. M. Amat J. Hidalgo J. Bosch Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1591
50. M. Amat J. Bosch J. Hidalgo M. Canto M. Perez N. Llor E. Molins C. Miravitlles M. Orozco J. Luque J. Org. Chem. 2000 65 3074
51. L. T. Liu P.-C. Hong H.-L. Huang S.-F. Chen C.-L. J. Wang Y.-S. Wen Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 419
52. K. S. K. Murthy A. W. Rey M. Tjepkema Tetrahedron Lett. 2003 44 5355
53. S. Yamada I. Jahan Tetrahedron Lett. 2005 46 8673
54. T. A. Johnson M. D. Curtis P. Beak J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1004
55. T. A. Johnson D. O. Jang B. W. Slafer M. D. Curtis P. Beak J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11689
56. D. A. Greenhalgh N. S. Simpkins Synlett 2002 2074
57. J. Cossy O. Mirguet D. G. Pardo J.-R. Desmurs Eur. J. Org. Chem. 2002 3543
58. T. Senda M. Ogasawara T. Hayashi J. Org. Chem. 2001 66 6852
59. G. Hughes M. Kimura S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11253
60. P. K. Koech M. J. Krische Tetrahedron 2006 62 10594
61. A. S. Paraskar A. Sudalai Tetrahedron 2006 62 4907
62. M. Ito A. Sakaguchi C. Kobayashi T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2007 129 290
63. T. Nemoto T. Sakamoto T. Fukuyama Y. Hamada Tetrahedron Lett. 2007 48 4977
64. J. F. Bower T. Riis-Johannessen P. Szeto A. J. Whitehead T. Gallagher Chem. Commun. 2007 728
65. S. Brandau A. Landa J. Franzen M. Marigo K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4305
66. P. S. Hynes P. A. Stupple D. J. Dixon Org. Lett. 2008 10 1389
67. G. Valero J. Schimer I. Cisarova J. Vesely A. Moyano R. Rios Tetrahedron Lett. 2009 50 1943
68. M. S. Yu I. Lantos Z.-Q. Peng J. Yu T. Cacchio Tetrahedron Lett. 2000 41 5647
69. M-h. Kim Y. Park B.-S. Jeong H.-g. Park S.-s. Jew Org. Lett. 2010 12 2826
70. K. Takasu N. Nishida A. Tomimura M. Ihara J. Org. Chem. 2005 70 3957
71. M. Grauert W. D. Bechtel H. A. Ensinger H. Merz A. J. Carter J. Med. Chem. 1997 40 2922
72. A. P. Guzikowski E. R. Whittemore R. M. Woodward E. Weber J. F. W. Keana J. Med. Chem. 1997 40 2424
73. M. Scalone P. Waldmeier Org. Process Res. Dev. 2003 7 418
74. I. Dechamps D. G. Pardo P. Karoyan J. Cossy Synlett 2005 1170
75. F. Villar T. Kolly-Kovac O. Equey P. Renaud Chem.-Eur. J. 2003 9 1566
76. F. Villar O. Equey P. Renaud Org. Lett. 2000 2 1061
77. H. Paulsen D. Hoppe Tetrahedron 1992 48 5667
78. Y. Suzuki W. Mori H. Ishizone K. Naito T. Honda Tetrahedron Lett. 1992 33 4931
79. L. Kong Z. Zhuang Q. Chen H. Deng Z. Tang X. Jia Y. Li H. Zhai Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 451.