Enantioselective synthesis of 3-substituted-4-aryl piperidines useful for the preparation of paroxetine

Tetrahedron Letters

Volumn 44, Issue 28, 2003, Pages 5355-5358

  Murthy, K S Keshava ^a   Rey, Allan W ^a   Tjepkema, Michael ^a  

^a Brantford Chemicals Inc   (Canada)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Camphorsultam; Grignard addition; Michael reaction; Paroxetine

Indexed keywords

4 FLUOROPHENYLMAGNESIUM BROMIDE; BROMINE DERIVATIVE; CAMPHOR DERIVATIVE; CAMPHORSULTAM; ESTER DERIVATIVE; PAROXETINE; PIPERIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRALITY; CONJUGATE; DIASTEREOISOMER; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 0038007824     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(03)01192-4     Document Type: Article

References (36)

1. Murthy, K. S. K.; Rey, A. W. US Patent 5,962,689.
2. For a review, see: Dechant K.L., Clissold S.P. Drugs. 41:1991;225-253.
3. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
4. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
5. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
6. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
7. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
8. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
9. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
10. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
11. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
12. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
13. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
14. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
15. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
16. For other asymmetric syntheses of paroxetine, see: (a) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7805-7807; (b) Cossy, J.; Mirguet, O.; Pardo, D. G.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705-5707; (c) Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852-6856; (d) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004-1005; (e) De Ferra, L.; Massardo, P.; Piccolo, O.; Cignarella, G.; EP 1074550; (f) Liu, L. T.; Hong, P.-C.; Huang, H.-L.; Chen, S.-F.; Wang, C.-L. J.; Wen, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 419-426; (g) Shih, K.-S.; Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-J.; Chen, S.-F.; Ku, H.; Liu, L.-T.; Lin, Y.-C.; Huang, H.-L.; Wang, C.-L. J. Heterocycles 1999, 51, 2439-2444; (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Canto, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084; (i) Patil, V. D.; Viswanathan, C. L. Indian Drugs 1998, 35, 686-692; (j) Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 97/24323; (k) Kreidl, J.; Czibula, L.; Deutschné, J.; Werkné Papp, E.; Nagyné Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 98/01424; (l) Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1591-1594; (m) Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamazaki, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. EP 0812827 A1; (n) Willcocks, K.; Barnes, R. D.; Rustidge, D. C.; Tidy, D. J. D. J. Label. Cmpds. Radiopharm. 1993, 33, 783-794.
17. Palomo J.M., Fernández-Lorente G., Mateo C., Fernández-Lafuente R., Guisan J.M. Tetrahedron: Asymmetry. 13:2002;2375-2381.
18. de Gonzalo G., Brieva R., Sánchez V.M., Bayod M., Gotor V. J. Org. Chem. 66:2001;8947-8953.
19. Yu M.S., Lantos I., Peng Z.-Q., Yu J., Cacchio T. Tetrahedron Lett. 41:2000;5647-5651
20. Gledhill, L.; Kell, C. M. WO Patent 98/02556;
21. Zepp, C. M.; Gao, Y.; Heefner, D. L. WO Patent 94/03428;
22. Curzons, A. D.; Powell, L. W.; Keay, A. M. WO Patent 93/22284.
23. Engelstoft M., Hansen J.B. Acta Chem. Scand. 50:1996;164-169.
24. Christensen J.A., Engelstoft M., Schaumburg K., Schou H., Wätjen F. Tetrahedron Lett. 24:1983;5151-5152;
25. Christensen, J. A.; Squires, R. F. US Patent 4,007,196.
26. For a comprehensive review, see: Rossiter B.E., Swingle N.M. Chem. Rev. 92:1992;771-806.
27. Meth-Cohn O. Org. Synth., Coll. Vol. VIII. 1993;350-353.
28. Rey, A. W.; Murthy, K.; Matu, D. US 6,132,286.
29. Ho G.-J., Mathre D.J. J. Org. Chem. 60:1995;2271-2273.
30. +): 435.2119 amu. Found: 435.2112 amu.
31. Faruk, E. A.; Martin, R. T. CA 1,310,649.
32. Crystallographic data for these structures have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication numbers CCDC 196924 and CCDC 196925. These data can be obtained free of charge from the CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK; fax: +44 1223 336033; e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk or via http://www.ccdc.cam.ac.uk/conts/retrieving.html.
33. Sugi K., Itaya N., Katsura T., Igi M., Yamazaki S., Ishibashi T., Yamaoka T., Kawada Y., Tagami Y., Orsuki M., Ohshima T. Chem. Pharm. Bull. 48:2000;529-536.
34. Oppolzer W., Poli F., Kingma A.J., Starkemann C., Bernardinelli G. Helv. Chim. Acta. 70:1987;2201-2214.
35. Jump J.M., McPhail A.T., Cook C.E. Tetrahedron Lett. 38:1997;3691-3694.
36. Hanessian S., van Otterlo W.A.L., Nilsson I., Bauer U. Tetrahedron Lett. 43:2002;1995-1998.