Synthesis of a key intermediate for corossolin using hydrolytic kinetic resolution of epoxides

Chemical Communications

Volumn , Issue 2, 1999, Pages 129-130

  Yu, Qian ^a   Wu, Yikang ^a   Xia, Li Jun ^a   Tang, Min Hua ^a   Wu, Yu Lin ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; COROSSOLIN; EPOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROLYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033590477     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a808923j     Document Type: Article

References (19)

1. J. K. Rupprecht, Y. H. Hui and J. L. McLaughlin, J. Nat. Prod., 1990, 53, 237; X. P. Fang, M. J. Rieser, Z. M. Gu and J. L. McLaughlin, Phytochem. Anal., 1993, 4, 27; L. Zeng, Q. Ye, N. H. Oberlies, G. E. Shi, Z. M. Gu, K. He and J. L. Mclaughlin, Nat. Prod. Rep., 1996, 275; A. Cave, B. Figadere, A. Laurens and D. Cortes, Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 1997, 70, 81.
2. J. K. Rupprecht, Y. H. Hui and J. L. McLaughlin, J. Nat. Prod., 1990, 53, 237; X. P. Fang, M. J. Rieser, Z. M. Gu and J. L. McLaughlin, Phytochem. Anal., 1993, 4, 27; L. Zeng, Q. Ye, N. H. Oberlies, G. E. Shi, Z. M. Gu, K. He and J. L. Mclaughlin, Nat. Prod. Rep., 1996, 275; A. Cave, B. Figadere, A. Laurens and D. Cortes, Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 1997, 70, 81.
3. J. K. Rupprecht, Y. H. Hui and J. L. McLaughlin, J. Nat. Prod., 1990, 53, 237; X. P. Fang, M. J. Rieser, Z. M. Gu and J. L. McLaughlin, Phytochem. Anal., 1993, 4, 27; L. Zeng, Q. Ye, N. H. Oberlies, G. E. Shi, Z. M. Gu, K. He and J. L. Mclaughlin, Nat. Prod. Rep., 1996, 275; A. Cave, B. Figadere, A. Laurens and D. Cortes, Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 1997, 70, 81.
4. J. K. Rupprecht, Y. H. Hui and J. L. McLaughlin, J. Nat. Prod., 1990, 53, 237; X. P. Fang, M. J. Rieser, Z. M. Gu and J. L. McLaughlin, Phytochem. Anal., 1993, 4, 27; L. Zeng, Q. Ye, N. H. Oberlies, G. E. Shi, Z. M. Gu, K. He and J. L. Mclaughlin, Nat. Prod. Rep., 1996, 275; A. Cave, B. Figadere, A. Laurens and D. Cortes, Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 1997, 70, 81.
5. (a) Z. J. Yao, Y. B. Zhang and Y. L. Wu, Acta Chim. Sin., 1992, 50, 901;
6. (b) Z. J. Yao and Y. L. Wu, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 157;
7. (c) Z. J. Yao and Y. L. Wu, J. Org. Chem., 1995, 60, 1170;
8. (d) Z. J. Yao and Y. L. Wu, Youji Huaxue, 1995, 15, 120;
9. (c) Z. J. Yao, Q. Yu and Y. L. Wu, Synth. Commun., 1996, 19, 3613.
10. D. Cortes, S. L. Myint, A. Laurens, R. Hocquemiller, M. Leboeuf and A. Cave, Can. J. Chem., 1991, 69, 8.
11. Q. Yu, Z. J. Yao, X. G. Chen and Y. L. Wu, unpublished work.
12. M. Tokunaga, J. F. Larrow, F. Kakiuchi and E. N. Jacobsen, Science, 1997, 277, 936.
13. S. E. Schaus, J. Brånalt and E. N. Jacobsen, J. Org. Chem., 1998, 63, 4876.
14. P. S. Stavle, M. J. Lamoreaux, J. F. Berry and R. D. Gandour, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 1843.
15. H. Makabe, H. Tanimoto, A. Tanaka and T. Oritani, Heterocycles, 1996, 43, 2229.
16. J. D. White, T. C. Somers and G. N. Reddy, J. Org. Chem., 1992, 57, 4991.
17. G. X. Zhao, L. R. Miesbauer, D. L. Smith and J. L. McLaughlin, J. Med. Chem., 1994, 37, 1971; G. X. Zhao, Z. M. Gu, L. Zeng, Z. F. Chao, J. F. Koslowski, K. V. Wood and J. L. McLaughlin, Tetrahedron, 1995, 51, 7149; F. Alali, L. Zeng, Y. Zhang, Q. Ye, D. C. Hopp, J. L. Schwedler and J. L. McLaughlin, Bioorg. Med. Chem., 1997, 3, 549.
18. G. X. Zhao, L. R. Miesbauer, D. L. Smith and J. L. McLaughlin, J. Med. Chem., 1994, 37, 1971; G. X. Zhao, Z. M. Gu, L. Zeng, Z. F. Chao, J. F. Koslowski, K. V. Wood and J. L. McLaughlin, Tetrahedron, 1995, 51, 7149; F. Alali, L. Zeng, Y. Zhang, Q. Ye, D. C. Hopp, J. L. Schwedler and J. L. McLaughlin, Bioorg. Med. Chem., 1997, 3, 549.
19. G. X. Zhao, L. R. Miesbauer, D. L. Smith and J. L. McLaughlin, J. Med. Chem., 1994, 37, 1971; G. X. Zhao, Z. M. Gu, L. Zeng, Z. F. Chao, J. F. Koslowski, K. V. Wood and J. L. McLaughlin, Tetrahedron, 1995, 51, 7149; F. Alali, L. Zeng, Y. Zhang, Q. Ye, D. C. Hopp, J. L. Schwedler and J. L. McLaughlin, Bioorg. Med. Chem., 1997, 3, 549.