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Volumn 62, Issue 45, 2006, Pages 10594-10602

Enantioselective total and formal syntheses of paroxetine (PAXIL) via phosphine-catalyzed enone α-arylation using arylbismuth(V) reagents: a regiochemical complement to Heck arylation

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ANTIDEPRESSANT AGENT; BISMUTH; PAROXETINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; PYRIDONE DERIVATIVE; REAGENT; TRIBUTYLPHOSPHINE;

EID: 33748969173     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2006.05.092     Document Type: Article
Times cited : (42)

References (100)
  • 1
    • 33748953064 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected monographs encompassing Lewis base catalysis, see:
  • 4
    • 33748954137 scopus 로고    scopus 로고
    • For phosphine-catalyzed regioretentive allylic substitutions of Morita-Baylis-Hillman acetates, see:
  • 7
    • 0038203414 scopus 로고    scopus 로고
    • For phophine-catalyzed cycloallylation of tethered enone-allylic cabonates, see:
    • For phophine-catalyzed cycloallylation of tethered enone-allylic cabonates, see:. Jellerichs B.G., Kong J.R., and Krische M.J. J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 7758
    • (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 7758
    • Jellerichs, B.G.1    Kong, J.R.2    Krische, M.J.3
  • 8
    • 33748972534 scopus 로고    scopus 로고
    • For phophine-catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition of acetylenic esters to enones, see:
  • 11
    • 2342449218 scopus 로고    scopus 로고
    • For phophine-catalyzed α-arylation of enones using hypervalent bismuth reagents, see:
    • For phophine-catalyzed α-arylation of enones using hypervalent bismuth reagents, see:. Koech P.K., and Krische M.J. J. Am. Chem. Soc. 126 (2004) 5350
    • (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 5350
    • Koech, P.K.1    Krische, M.J.2
  • 12
    • 33748964029 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected reviews encompassing the use of arylbismuth reagents, see:
  • 17
    • 0035922365 scopus 로고    scopus 로고
    • For related chemistry involving aryllead(IV) reagents, see: and references therein
    • For related chemistry involving aryllead(IV) reagents, see:. Deng H., and Konopelski J.P. Org. Lett. 3 (2001) 3001 and references therein
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 3001
    • Deng, H.1    Konopelski, J.P.2
  • 24
    • 33748977907 scopus 로고    scopus 로고
    • For physical resolution of racemates, see:
  • 25
    • 33748955624 scopus 로고    scopus 로고
    • Christensen, J. A.; Squires, R. F. German Patent 2,404,113, 1974;
  • 26
    • 0001361934 scopus 로고
    • Chem. Abstr. 81 (1974) 152011q
    • (1974) Chem. Abstr. , vol.81
  • 27
    • 33748971795 scopus 로고    scopus 로고
    • Stemp, J. A.; Miller, D.; Martin, R. T. Eur. Patent 0190496, 1985;
  • 28
    • 0000301911 scopus 로고
    • Chem. Abstr. 106 (1987) 18361
    • (1987) Chem. Abstr. , vol.106 , pp. 18361
  • 29
    • 33748967094 scopus 로고    scopus 로고
    • Faruk, E. A.; Martin, R. T. EP Patent 223,334, 1986;
  • 30
    • 0000601075 scopus 로고
    • Chem. Abstr. 107 (1987) 96594
    • (1987) Chem. Abstr. , vol.107 , pp. 96594
  • 33
    • 33748982465 scopus 로고    scopus 로고
    • Istvan, B.; Laszlo, C.; Laszlo, D.; Kalman, H.; Istvan, H.; Janos, K.; Andras, N.; Eva, W. P.; Juhaszida, D.; Judit, N. B. U.S. Patent 6,657,062, 1997;
  • 34
    • 0000132797 scopus 로고    scopus 로고
    • Chem. Abstr. 128 (1998) 127941
    • (1998) Chem. Abstr. , vol.128 , pp. 127941
  • 35
    • 33748965999 scopus 로고    scopus 로고
    • Sugi, K.; Itaya, N.; Katsura, T.; Igi, M.; Yamakazi, S.; Ishibashi, T.; Yamaoka, T.; Kawada, Y.; Tagami, Y. Eur. Patent 0812827, 1997;
  • 36
    • 0000635064 scopus 로고    scopus 로고
    • Chem. Abstr. 128 (1998) 75308
    • (1998) Chem. Abstr. , vol.128 , pp. 75308
  • 37
    • 33748981374 scopus 로고    scopus 로고
    • Kreidl, J.; Czibula, L.; Nemes, A.; Deutschne, J. I.; Werkne Papp, E.; Nagyne Bagdy, J.; Dobay, L.; Hegedus, I.; Harsanyi, K.; Borza, I. WO Patent 9801424, 1998;
  • 38
    • 0000132797 scopus 로고    scopus 로고
    • Chem. Abstr. 128 (1998) 127941
    • (1998) Chem. Abstr. , vol.128 , pp. 127941
  • 40
    • 33748960840 scopus 로고    scopus 로고
    • For enzyme-catalyzed asymmetric transformations, see:
  • 41
    • 33748963495 scopus 로고    scopus 로고
    • Zepp, C. M.; Gao, Y.; Heefner, D. L. U.S. Patent 5,258,517, 1993;
  • 42
    • 0000847308 scopus 로고
    • Chem. Abstr. 120 (1993) 217289
    • (1993) Chem. Abstr. , vol.120 , pp. 217289
  • 43
    • 33748975440 scopus 로고    scopus 로고
    • Curzons, A. D.; Powell, L. W.; Keay, A. M. WO Patent 9322284, 1993;
  • 44
    • 0000111938 scopus 로고
    • Chem. Abstr. 120 (1993) 163991
    • (1993) Chem. Abstr. , vol.120 , pp. 163991
  • 45
    • 33748971620 scopus 로고    scopus 로고
    • Yu, M. S.; Jacewicz, V. W.; Shapiro, E. WO Patent 9853824, 1998;
  • 46
    • 0000612660 scopus 로고    scopus 로고
    • Chem. Abstr. 128 (1998) 151093
    • (1998) Chem. Abstr. , vol.128 , pp. 151093
  • 47
    • 33748960320 scopus 로고    scopus 로고
    • Gledhill, L.; Kell, C. M. WO Patent 9802556, 1998;
  • 48
    • 0000612660 scopus 로고    scopus 로고
    • Chem. Abstr. 128 (1998) 151093
    • (1998) Chem. Abstr. , vol.128 , pp. 151093
  • 51
    • 33748983833 scopus 로고    scopus 로고
    • For chiral auxiliary-based approaches, see:
  • 53
    • 33748973090 scopus 로고    scopus 로고
    • Adger, B. M.; Potter, G. A.; Fox, M. E. WO Patent 9724323, 1997;
  • 54
    • 0000173940 scopus 로고    scopus 로고
    • Chem. Abstr. 127 (1997) 149075
    • (1997) Chem. Abstr. , vol.127 , pp. 149075
  • 55
    • 33748982277 scopus 로고    scopus 로고
    • Murthy, K. S. K.; Rey, A. W. U.S. Patent 5,962,689, 1999; WO Patent 9907680, 1999;
  • 56
    • 0000537335 scopus 로고    scopus 로고
    • Chem. Abstr. 130 (1999) 182361
    • (1999) Chem. Abstr. , vol.130 , pp. 182361
  • 61
    • 33748984045 scopus 로고    scopus 로고
    • For asymmetric deprotonation using chiral bases, see:
  • 65
    • 33748964860 scopus 로고    scopus 로고
    • For catalytic enantioselective transformations, see:
  • 68
    • 33748970124 scopus 로고    scopus 로고
    • For naturally occurring chiral starting materials, see:
  • 73
    • 33748973473 scopus 로고    scopus 로고
    • For enantioselective protonation of enol silanes related to 2, see:
  • 78
    • 33748980151 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected reviews encompassing enantioselective protonation of enol silanes, see:
  • 85
    • 33748952554 scopus 로고    scopus 로고
    • N2′ allylic substitution of allylic phosphates, see:
  • 94
    • 33748962265 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews encompassing substrate-directed hydrogenation, see:


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.