Cleavage of ether, ester, and tosylate C(sp3)-O bonds by an iridium complex, initiated by oxidative addition of C-H bonds. Experimental and computational studies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 13, 2013, Pages 5127-5143

  Kundu, Sabuj ^a   Choi, Jongwook ^a   Wang, David Y ^a   Choliy, Yuriy ^a   Emge, Thomas J ^a   Krogh Jespersen, Karsten ^a   Goldman, Alan S ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATE GROUPS; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLIC TRANSITIONS; DFT CALCULATION; HYDRIDE MIGRATION; IRIDIUM COMPLEX; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATIVE ADDITIONS;

CARBOXYLATION; CHROMIUM COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ESTERIFICATION; ESTERS; ETHERS; IRIDIUM COMPOUNDS; OLEFINS; SULFUR COMPOUNDS;

IRIDIUM;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ALKENE; CARBENE; CARBON; CARBOXYLIC ACID; COORDINATION COMPOUND; ESTER; ETHER; HYDROGEN; IRIDIUM; IRIDIUM COMPLEX; OXYGEN;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON; HYDROGEN BOND; OXIDATION;

EID: 84875790786     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja312464b     Document Type: Article

References (129)

1. Lichtenthaler, F. W.; Mondel, S. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1853-1866
2. Schlaf, M. Dalton Trans. 2006, 4645-4653
3. Arceo, E.; Marsden, P.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Commun. 2009, 3357-3359
4. Schlaf, M.; Ghosh, P.; Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Bullock, R. M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 789-800
5. Zakzeski, J.; Bruijnincx, P. C. A.; Jongerius, A. L.; Weckhuysen, B. M. Chem. Rev. 2010, 110, 3552-3599
6. Xu, X.; Li, Y.; Gong, Y.; Zhang, P.; Li, H.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16987-16990
7. Nichols, J. M.; Bishop, L. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12554-12555
8. Sergeev, A. G.; Webb, J. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20226-20229
9. He, J.; Zhao, C.; Lercher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20768-20775
10. Hanson, S. K.; Wu, R.; Silks, L. A. P. Angew. Chem., Intl. Ed. 2012, 51, 3410-3413
11. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2246-2247
12. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S.; Tingoli, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4894-4899
13. Dankwardt, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2428-2432
14. Kakiuchi, F.; Usui, M.; Ueno, S.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2706-2707
15. Ueno, S.; Mizushima, E.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16516-16517
16. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wang, B.-Q.; Sun, Z.-P.; Wang, Y.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3268-3269
17. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wu, T.; Sun, Z.-P.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2008, 1437-1439
18. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Lett. 2009, 38, 710-711
19. Shimasaki, T.; Konno, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 4890-4892
20. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486-1495
21. Alvarez-Bercedo, P.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17352-17353
22. Sergeev, A. G.; Hartwig, J. F. Science 2011, 332, 439-443
23. Tobisu, M.; Yamakawa, K.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Commun. 2011, 47, 2946-2948
24. Guan, B.-T.; Wang, Y.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14468-14470
25. Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Lu, X.-Y.; Liu, J.; Guan, B.-T.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10124-10127
26. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422-14423
27. Li, Z.; Zhang, S.-L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8815-8823
28. Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Lu, X.-Y.; Liu, J.; Guan, B.-T.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1351
29. Li, B.-J.; Xu, L.; Wu, Z.-H.; Guan, B.-T.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656-14657
30. Shimasaki, T.; Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2929-2932
31. Huang, K.; Yu, D.-G.; Zheng, S.-F.; Wu, Z.-H.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 786-791
32. Manbeck, K. A.; Kundu, S.; Walsh, A. P.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2012, 31, 5018-5024
33. Lu, Z.; Ma, S. Angew. Chem., Intl. Ed. 2008, 47, 258-297
34. Trost, B. M.; Van, V. D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395-422
35. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2943
36. Fang, P.; Raj Chaulagain, M.; Aron, Z. D. Org. Lett. 2012, 14, 2130-2133
37. Barrios-Landeros, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944-6945
38. Jones, W. D. Science 2000, 287, 1942-1943
39. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
40. Goldberg, K. I.; Goldman, A. S., Eds. Activation and Functionalization of C-H Bonds; ACS Symposium Series 885; American Chemical Society: Washington, DC, 2004. http://rutchem.rutgers.edu/∼agoldman/TOC-ACS-Symposium-Series-885.htm
41. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 575
42. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
43. Hartwig, J. F. In Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2010, pp 261-320.
44. Crabtree, R. H. In The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4 th ed.; John Wiley & Sons: New York, 2005, pp 159-182 and 364-370.
45. Ittel, S. D.; Tolman, C. A.; English, A. D.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7577-7585
46. Tolman, C. A.; Ittel, S. D.; English, A. D.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1742-1751
47. Zhu, Y.; Smith, D. A.; Herbert, D. E.; Gatard, S.; Ozerov, O. V. Chem. Commun. 2012, 48, 218-220
48. Bonanno, J. B.; Henry, T. P.; Neithamer, D. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5132-5133
49. van der Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Ben-David, Y.; Vigalok, A.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 625-626
50. van der Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6531-6541
51. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Bouwkamp, M. W.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 6264-6278
52. Komiya, S.; Suzuki, J.; Miki, K.; Kasai, N. Chem. Lett. 1987, 1287-90
53. 3)-O bonds from a palladium center, see: Marquard, S. L.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Intl. Ed. 2011, 50, 7119-7123
54. Lara, P.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Santos, L. L.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3512-3513
55. Conejero, S.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Santos, L. L.; Carmona, E. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 572-580
56. Santos, L. L.; Mereiter, K.; Paneque, M. Organometallics 2013, 32, 565-569
57. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1607-1616
58. Whited, M. T.; Zhu, Y.; Timpa, S. D.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V.; Grubbs, R. H. Organometallics 2009, 28, 4560-4570
59. Gupta, M.; Hagen, C.; Flesher, R. J.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 1996, 2083-2084
60. Xu, W.; Rosini, G. P.; Gupta, M.; Jensen, C. M.; Kaska, W. C.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Chem. Commun. 1997, 2273-2274
61. Liu, F.; Pak, E. B.; Singh, B.; Jensen, C. M.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4086-4087
62. Kanzelberger, M.; Singh, B.; Czerw, M.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11017-11018
63. Ghosh, R.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11317-11327
64. Morales-Morales, D.; Lee, D. W.; Wang, Z.; Jensen, C. M. Organometallics 2001, 20, 1144-1147
65. Morales-Morales, D.; Redon, R.; Wang, Z.; Lee, D. W.; Yung, C.; Magnuson, K.; Jensen, C. M. Can. J. Chem. 2001, 79, 823-829
66. Kanzelberger, M.; Zhang, X.; Emge, T. J.; Goldman, A. S.; Zhao, J.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13644-13645
67. Choi, J.; Wang, D. Y.; Kundu, S.; Choliy, Y.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Science 2011, 332, 1545-1548
68. Han, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8135-8136
69. Widenhoefer, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6504-6511
70. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790-12791
71. Hartwig, J. F. Synlett 2006, 1283-1294
72. Vedernikov, A. N.; Binfield, S. A.; Zavalij, P. Y.; Khusnutdinova, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 82-83
73. Khusnutdinova, J. R.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Organometallics 2007, 26, 3466-3483
74. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314-322
75. Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974-10983
76. Vedernikov, A. N. Top. Organomet. Chem. 2010, 31, 101-121
77. Williams, B. S.; Holland, A. W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 252-253
78. Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576-2587
79. Choi, J.; Choliy, Y.; Zhang, X.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15627-15629
80. Renkema, K. B.; Kissin, Y. V.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7770-7771
81. Ghosh, R.; Zhang, X.; Achord, P.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 853-866
82. Slugovc, C.; Mereiter, K.; Trofimenko, S.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2158-2160
83. Jones, R. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 472-477
84. Santos, L. L.; Mereiter, K.; Paneque, M.; Slugovc, C.; Carmona, E. New J. Chem. 2003, 27, 107-113
85. Lara, P.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Santos, L. L.; Valpuesta, J. E. V.; Carmona, E.; Moncho, S.; Ujaque, G.; Lledós, A.; álvarez, E.; Mereiter, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9034-9045
86. Carbo, J. J.; Eisenstein, O.; Higgitt, C. L.; Klahn, A. H.; Maseras, F.; Oelckers, B.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1452-1461
87. Evans, M. E.; Burke, C. L.; Yaibuathes, S.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13464-13473
88. Tanabe, T.; Brennessel, W. W.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. Dalton Trans. 2010, 39, 10495-10509
89. Clot, E.; Besora, M.; Maseras, F.; Megret, C.; Eisenstein, O.; Oelckers, B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2003, 490-491
90. Clot, E.; Megret, C.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7817-7827
91. Villano, S. M.; Kato, S.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 736-737
92. Yamataka, H.; Ando, T. J. Phys. Chem. 1981, 85, 2281-2286
93. Parkin, G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 315-325
94. Janak, K. E.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6889-6891 and references therein
95. Rachidi, I. E.-I.; Eisenstein, O.; Jean, Y. New J. Chem. 1990, 14, 671-677
96. Riehl, J.-F.; Jean, Y.; Eisenstein, O.; Pélissier, M. Organometallics 1992, 11, 729
97. Chan, J.; Tang, A.; Bennet, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1212-1220
98. Singh, V.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2783-2795
99. Adcock, W.; Trout, N. A.; Vercoe, D.; Taylor, D. K.; Shiner, V. J.; Sorensen, T. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5399-5402
100. Asperger, S.; Kukric, Z.; Saunders, W. H.; Sutic, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 275-279
101. Asperger, S.; Pavlovic, D.; Kukric, Z.; Sutic, D. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 5-9
102. Sutic, D.; Asperger, S.; Borcic, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 5120-4
103. Streitwieser, A.; Dafforn, G. A. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 1263-1266
104. Shiner, V. J.; Rapp, M. W.; Halevi, E. A.; Wolfsberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7171-7172
105. Kundu, S.; Choi, J.; Krogh-Jespersen, K.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. Abstracts of Papers, 237th ACS National Meeting, Salt Lake City, UT, United States, March 22-26, 2009, INOR-668.
106. Yamamoto, A. Adv. Organomet. Chem. 1992, 34, 111
107. Tatsumi, T.; Tominaga, H.; Hidai, M.; Uchida, Y. J. Organomet. Chem. 1981, 218, 177
108. Tatamidani, H.; Yokota, K.; Kakiuchi, F.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 5615
109. Yamamoto, Y.; Han, X.-H.; Ma, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1965
110. Hiraki, K.; Kira, S.-i.; Kawano, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1583
111. Grotjahn, D. B.; Joubran, C. Organometallics 1995, 14, 5171
112. Yamamoto, T.; Miyashita, S.; Naito, Y.; Komiya, S.; Ito, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1982, 1, 808
113. Yamamoto, T.; Ishizu, J.; Kohara, T.; Komiya, S.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3758
114. Zhang, X.; Kanzelberger, M.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13192-13193
115. Rybtchinski, B.; Vigalok, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12406-12415
116. Vigalok, A.; Rybtchinski, B.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 895
117. van der Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4015
118. Romero, P. E.; Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Organometallics 2008, 27, 3422-3429
119. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5874-5875
120. Zhang, X.; Wang, D. Y.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 253-259
121. Bradley, C. A.; Veiros, L. F.; Pun, D.; Lobkovsky, E.; Keresztes, I.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16600-16612
122. Bradley, C. A.; Veiros, L. F.; Chirik, P. J. Organometallics 2007, 26, 3191-3200
123. Williams, B. S.; Leatherman, M. D.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5132-5146
124. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
125. Hay, P. J. W.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
126. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029
127. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
128. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
129. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, J. R. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796