C-H and C-O oxidative addition in reactions of aryl carboxylates with a PNP pincer-ligated Rh(i) fragment

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 2, 2012, Pages 218-220

  Zhu, Yanjun ^a   Smith, Dan A ^a   Herbert, David E ^a   Gatard, Sylvain ^b   Ozerov, Oleg V ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^b BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; CARBON; CARBOXYLIC ACID; ESTER; HYDROGEN; OXYGEN; PHENYL GROUP;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 82555193834     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc15845g     Document Type: Article

References (47)

1. J. F. Hartwig., Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, CA, 2009
2. E. Negishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2007, 80, 233.
3. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev., 2002, 102, 1359.
4. A. Suzuki, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 2.
5. J. G. Anctil, V. Snieckus, J. Organomet. Chem., 2002, 653, 150.
6. B. M. Rosen, K. W. Quasdorf, D. A. Wilson, N. Zhang, A. M. Resmerita, N. K. Garg, V. Percec, Chem. Rev., 2011, 111, 1346.
7. A. G. Sergeev, J. F. Hartwig, Science, 2011, 332, 439.
8. M. Tobisu, K. Yamakawa, T. Shimasaki, N. Chatani, Chem. Commun., 2011, 47, 2946.
9. P. Alvarez-Bercedo, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17352.
10. E. Wenkert, E. L. Michelotti, C. S. Swindell, M. Tingoli, J. Org. Chem., 1984, 49, 4894.
11. E. Wenkert, E. L. Michelotti, C. S. Swindell, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 2246.
12. K. W. Quasdorf, A. Antoft-Finch, P. Liu, A. L. Silberstein, A. Komaromi, T. Blackburn, S. D. Ramgren, K. N. Houk, V. Snieckus, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6352.
13. K. W. Quasdorf, M. Riener, K. V. Petrova, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17748.
14. N. Yoshikai, H. Matsuda, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9590.
15. K. Huang, D. Yu, S. Zheng, Z. Wu, Z. J. Shi, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 786.
16. D. Yu, B. Li, Z. J. Shi, Acc. Chem. Res., 2010, 43, 1486.
17. B. T. Guan, Y. Wang, B. Li, D. Yu, Z. J. Shi, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14468.
18. A. Antoft-Finch, T. Blackburn, V. Snieckus, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17750.
19. S. Sengupta, M. Leite, D. S. Raslan, C. Quesnelle, V. Snieckus, J. Org. Chem., 1992, 57, 4066.
20. T. Shimasaki, M. Tobisu, N. Chatani, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2929.
21. Z. Li, S. L. Zhang, Y. Fu, Q. X. Guo, L. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8815.
22. J. Dai, D. Liu, J. Luo, L. Liu, Chem. Commun., 2011, 47, 677.
23. M. E. van der Boom, S. Liou, Y. Ben-David, A. Vigalok, D. Milstein, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 625.
24. T. Yamamoto, J. Ishizu, T. Kohara, S. Komiya, A. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3758.
25. M. Puri, S. Gatard, D. A. Smith, O. V. Ozerov, Organometallics, 2011, 30, 2472.
26. S. Gatard, C. Guo, B. M. Foxman, O. V. Ozerov, Organometallics, 2007, 26, 6066.
27. S. Gatard, R. çelenligil-çetin, C. Guo, B. M. Foxman, O. V. Ozerov, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2808.
28. L. C. Liang, Coord. Chem. Rev., 2006, 250, 1152.
29. O. V. Ozerov., in The Chemistry of Pincer Compounds, ed. D. Morales-Morales and C. Jensen, Elsevier, Amsterdam, 2007, pp. 287–309
30. S. D. Timpa, C. M. Fafard, D. E. Herbert, O. V. Ozerov, Dalton Trans., 2011, 40, 5426.
31. A. Y. Verat, M. Pink, H. Fan, J. Tomaszewski, K. G. Caulton, Organometallics, 2008, 27, 166.
32. L. Farugia, J. Appl. Crystallogr., 1997, 30, 565.
33. D. H. Wang, T. S. Mei, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17676.
34. T. Satoh, K. Ueura, M. Miura, Pure Appl. Chem., 2008, 80, 1127.
35. X. Zhang, M. Kanzelberger, T. J. Emge, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13192.
36. B. D. Panthi, S. L. Gipson, A. Franken, Organometallics, 2010, 29, 5890.
37. D. B. Grotjahn, C. Joubran, D. Combs, J. Organomet. Chem., 1999, 589, 115.
38. K. Nagayama, I. Shimizu, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72, 799.
39. J. G. Cordaro, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16912.
40. R. Kakino, I. Shimizu, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2001, 74, 371.
41. M. A. Bennett, H.-K. Chee, G. B. Robertson, Inorg. Chem., 1979, 18, 1061.
42. D. M. Blake, S. Shields, L. Wyman, Inorg. Chem., 1974, 13, 1595.
43. C. J. Bourgeois, S. A. Garratt, R. P. Hughes, R. B. Larichev, J. M. Smith, A. J. Ward, S. Willemsen, D. Zhang, A. G. DiPasquale, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Organometallics, 2006, 25, 3474.
44. W. Weng, C. Guo, R. çelenligil-çetin, B. M. Foxman, O. V. Ozerov, Chem. Commun., 2006, 197.
45. P. J. Brothers, W. R. Roper, Chem. Rev., 1988, 88, 1293.
46. J. Procelewska, A. Zahl, G. Liehr, R. Van Eldik, N. A. Smythe, B. S. Williams, K. I. Goldberg, Inorg. Chem., 2005, 44, 7732.
47. Y. Zhu, L. Fan, C.-H. Chen, S. R. Finnell, B. M. Foxman, O. V. Ozerov, Organometallics, 2007, 26, 6701.