The Design of Ligand Systems for Immobilisation in Novel Reaction Media

Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis

Volumn , Issue , 2012, Pages 497-532

  Webb, Paul B ^a   Cole Hamilton, David J ^b  

^a SASOL TECHNOLOGY PTY LTD   (South Africa)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

BINAP, ligands in asymmetric catalysis; Catalyst recycle, continuous process, challenges facing the chemical industry; Catalyst separation, transition to environmentally benign processes; Direct sulfonation route, and difficulty of isolating product from sulfonation; Experimental TPPTS; Fluorous biphasic catalysis, catalyst partitioning towards fluorous phase; Immobilising catalysts in IL, charge separation into catalyst structure; Ligand design, desired solubility and isolation from phosphorus centre; Ligand structure control, fine tuning chemoselectivity, regioselectivity; Ligand system design, for immobilisation in novel reaction media

Indexed keywords

EID: 84875219843     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118299715.ch18     Document Type: Chapter

References (271)

1. B. Cornils, W. A. Herrmann, I. T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H, Olivier-Bourbigou, D. Vogt, Multiphase Homogeneous Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
2. D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702-1706.
3. D. E. Bergbreiter, J. H. Tian, C. Hongfaa, C hem Rev, 2009, 109, 530-582.
4. D. E. Bergbreiter, S. D. Sung, A dv Synth Catal, 2006, 348, 1352-1366.
5. E. de Jesus, J. C. Flores, Ind Eng Chem Res, 2008, 47, 7968-7981.
6. B. Cornils, W. A. Herrmann, Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
7. F. Joo, Accounts Chem Res, 2002, 35, 738-745.
8. J. A. Gladysz, D. P. Curran, I. T. Horvath, Handbook of Fluorous Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
9. J. Rabai, Z. Szlavik, I. T. Horvath, in Handbook of Green Chemistry and Technology, Blackwell Science Ltd., 2002, pp., 502-523.
10. P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
11. H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl Catal a-Gen, 2010, 373, 1-56.
12. J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem Rev, 2002, 102, 3667-3691.
13. F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Chem Rev, 2007, 107, 2757-2785.
14. X. Han, D. W. Armstrong, Accounts Chem Res, 2007, 40, 1079-1086.
15. P. G. Jessop, W. Leitner, Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
16. G. Brunner, Supercritical Fluids as Solvents and Reaction Media, Elsevier, 2004.
17. P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Chem Rev, 1999, 99, 475-493.
18. D. J. Adams, P. J. Dyson, S. J. Tavener, Chemistry in Alternative Reaction Media, John Wiley & Sons, 2003.
19. R. Sheldon, Chem Commun, 2001, 2399-2407.
20. R. A. Sheldon, Green Chem, 2005, 7, 267-278.
21. R. A. Sheldon, Nato Sci Ser Ii Math, 2008, 246, 1-28.
22. R. A. Sheldon, Chem Commun, 2008, 3352-3365.
23. H. R. Hobbs, N. R. Thomas, Chem Rev, 2007, 107, 2786-2820.
24. P. T. Anastas, M. M. Kirchhoff, Accounts Chem Res, 2002, 35, 686-694.
25. W. Leitner, Accounts Chem Res, 2002, 35, 746-756.
26. T. Welton, Coordin Chem Rev, 2004, 248, 2459-2477.
27. M. J. Earle, K. R. Seddon, Pure Appl Chem, 2000, 72, 1391-1398.
28. M. Berthod, G. Mignani, G. Woodward, M. Lemaire, Chem Rev, 2005, 105, 1801-1836.
29. W. Keim, T. M. Shryne, R. S. Bauer, H. Chung, P. W. Glockner, H. van Zwet, SHELL International Research, DE-P, 2054009, 1969.
30. E. Wiebus, B. Cornils, Chem-Ing-Tech, 1994, 66, 916-923.
31. B. Cornils, Org Process Res Dev, 1998, 2, 121-127.
32. C. W. Kohlpaintner, R. W. Fischer, B. Cornils, Appl Catal A-Gen, 2001, 221, 219-225.
33. B. Cornils, E. G. Kuntz, J Organomet Chem, 1995, 502, 177-186.
34. E. Renaud, R. B. Russell, S. Fortier, S. J. Brown, M. C. Baird, J Organomet Chem, 1991, 419, 403-415.
35. S. Ganguly, J. T. Mague, D. M. Roundhill, Inorg Chem, 1992, 31, 3500-3501.
36. A. M. Herring, B. D. Steffey, A. Miedaner, S. A. Wander, D. L. Dubois, Inorg Chem, 1995, 34, 1100-1109.
37. T. L. Schull, J. C. Fettinger, D. A. Knight, J Chem Soc Chem Comm, 1995, 1487-1488.
38. S. Lelievre, F. Mercier, F. Mathey, J Org Chem, 1996, 61, 3531-3533.
39. T. L. Schull, J. C. Fettinger, D. A. Knight, Inorg Chem, 1996, 35, 6717-6723.
40. O. Herd, A. Hessler, M. Hingst, P. Machnitzki, M. Tepper, O. Stelzer, Catal Today, 1998, 42, 413-420.
41. P. Machnitzki, M. Tepper, K. Wenz, O. Stelzer, E. Herdtweck, J Organomet Chem, 2000, 602, 158-169.
42. A. Hessler, S. Kucken, O. Stelzer, J. Blotevogelbaltronat, W. S. Sheldrick, J Organomet Chem, 1995, 501, 293-302.
43. I. Toth, B. E. Hanson, Organometallics, 1993, 12, 1506-1513.
44. I. Toth, B. E. Hanson, Tetrahedron-Asymmetry, 1990, 1, 895-912.
45. A. Jegorov, J. Podlaha, Catal Lett, 1991, 9, 9-14.
46. H. Schumann, V. Ravindar, L. Meltser, W. Baidossi, Y. Sasson, J. Blum, J Mol Catal a-Chem, 1997, 118, 55-61.
47. V. Ravindar, H. Schumann, H. Hemling, J. Blum, Inorg Chim Acta, 1995, 240, 145-152.
48. F. Mercier, F. Mathey, J Organomet Chem, 1993, 462, 103-106.
49. M. T. Reetz, J. Rudolph, Tetrahedron-Asymmetry, 1993, 4, 2405-2406.
50. M. T. Reetz, S. R. Waldvogel, Angew Chem Int Edit, 1997, 36, 865-867.
51. M. Beller, J. G. E. Krauter, A. Zapf, S. Bogdanovic, Catal Today, 1999, 48, 279-290.
52. M. Beller, J. G. E. Krauter, A. Zapf, Angew Chem Int Edit, 1997, 36, 772-774.
53. T. Malmstrom, C. Andersson, J Mol Catal a-Chem, 1999, 139, 259-270.
54. E. Valls, J. Suades, R. Mathieu, N. Lugan, Eur J Inorg Chem, 2003, 3047-3053.
55. E. Valls, A. Solsona, J. Suades, R. Mathieu, F. Comelles, C. Lopez-Iglesias, Organometallics, 2002, 21, 2473-2480.
56. E. Valls, J. Suades, R. Mathieu, J. F. Piniella, A. Alvarez-Larena, J Organomet Chem, 2001, 626, 139-144.
57. E. Valls, J. Suades, R. Mathieu, Organometallics, 1999, 18, 5475-5483.
58. E. Valls, J. Suades, B. Donadieu, R. Mathieu, Chem Commun, 1996, 771-772.
59. J. Powell, M. R. Gregg, A. Kuksis, C. J. May, S. J. Smith, Organometallics, 1989, 8, 2918-2932.
60. J. Powell, A. Kuksis, C. J. May, P. E. Meindl, S. J. Smith, Organometallics, 1989, 8, 2933-2941.
61. J. Powell, M. Gregg, A. Kuksis, P. Meindl, J Am Chem Soc, 1983, 105, 1064-1065.
62. A. Varshney, M. L. Webster, G. M. Gray, Inorg Chem, 1992, 31, 2580-2587.
63. A. Varshney, G. M. Gray, Inorg Chem, 1991, 30, 1748-1754.
64. O. Herd, K. P. Langhans, O. Stelzer, N. Weferling, W. S. Sheldrick, Angew Chem Int Edit, 1993, 32, 1058-1059.
65. O. Herd, A. Hessler, M. Hingst, M. Tepper, O. Stelzer, J Organomet Chem, 1996, 522, 69-76.
66. D. J. Brauer, M. Hingst, K. W. Kottsieper, C. Liek, T. Nickel, M. Tepper, O. Stelzer, W. S. Sheldrick, J Organomet Chem, 2002, 645, 14-26.
67. F. G. Mann, I. T. Millar, Journal of the Chemical Society, 1952, 4453-4457.
68. R. T. Smith, R. K. Ungar, L. J. Sanderson, M. C. Baird, Organometallics, 1983, 2, 1138.
69. J. Podlahova, J. Podlaha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, 45, 2049-2053.
70. V. S. Reddy, D. E. Berning, K. V. Katti, C. L. Barnes, W. A. Volkert, A. R. Ketring, Inorg Chem, 1996, 35, 1753-1757.
71. D. M. Lynn, B. Mohr, R. H. Grubbs, L. M. Henling, M. W. Day, J Am Chem Soc, 2000, 122, 6601-6609.
72. R. B. DeVasher, L. R. Moore, K. H. Shaughnessy, J Org Chem, 2004, 69, 7919-7927.
73. D. J. Daigle, Pepperma.Ab, S. L. Vail, J Heterocyclic Chem, 1974, 11, 407-408.
74. P. Pellon, Tetrahedron Lett, 1992, 33, 4451.
75. W. Keim, R. P. Schultz, J Mol Catal, 1994, 92, 21-33.
76. R. T. Smith, M. C. Baird, Transition Metal Chemistry, 1981, 6, 197.
77. G. Peiffer, S. Chhan, A. Bendayan, B. Waegell, J. P. Zahra, Journal of Molecular Catalysis, 1990, 59, 1-9.
78. U. Nagel, E. Kinzel, Chemische Berichte, 1986, 119, 1731-1733.
79. S. Ahrland, J. Chatt, N. R. Davies, A. A. Williams, Nature Chemistry, 1957, 179, 1187-1188.
80. E. Kuntz, Rhone-Poulenc Recherche, FR, 2.314.910, 1975.
81. W. A. Herrmann, G. P. Albanese, R. B. Manetsberger, P. Lappe, H. Bahrmann, Angew Chem Int Edit, 1995, 34, 811-813.
82. H. Jansch, S. Kannenberg, G. Boche, Eur J Org Chem, 2001, 2923-2926.
83. S. Hida, P. J. Roman, A. A. Bowden, J. D. Atwood, J Coord Chem, 1998, 43, 345-348.
84. W. A. Herrmann, C. W. Kohlpaintner, H. Bahrmann, W. Konkol, J Mol Catal, 1992, 73, 191-201.
85. W. A. Herrmann, J. A. Kulpe, W. Konkol, H. Bahrmann, J Organomet Chem, 1990, 389, 85-101.
86. L. Lecomte, J. Triolet, D. Sinou, J. Bakos, B. Heil, J Chromatogr, 1987, 408, 416-419.
87. W. A. Herrmann, C. W. Kohlpaintner, B. E. Hanson, X. Kang, Inorg Synth, 1998, 32, 8-25.
88. W. J. Tic, Sep Sci Technol, 2007, 42, 125-135.
89. W. P. Mul, K. Ramkisoensing, P. C. J. Kamer, J. N. H. Reek, A. J. van der Linden, A. Marson, P. W. N. M. van Leeuwen, Adv Synth Catal, 2002, 344, 293-298.
90. B. M. Bhanage, S. S. Divekar, R. M. Deshpande, R. V. Chaudhari, Org Process Res Dev, 2000, 4, 342-345.
91. K. H. Shaughnessy, Chem Rev, 2009, 109, 643-710.
92. M. S. Goedheijt, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J Mol Catal a-Chem, 1998, 134, 243-249.
93. K. T. Wan, M. E. Davis, J Chem Soc Chem Comm, 1993, 1262-1264.
94. I. T. Horvath, J. Rabai, Science, 1994, 266, 72-75.
95. M. Vogt, Technische Hochschule Aachen, 1991.
96. D. Rutherford, J. J. J. Juliette, C. Rocaboy, I. T. Horvath, J. A. Gladysz, Catal Today, 1998, 42, 381-388.
97. E. G. Hope, R. D. W. Kemmitt, D. R. Paige, A. M. Stuart, J Fluorine Chem, 1999, 99, 197-200.
98. B. Richter, B. J. Deelman, G. van Koten, J Mol Catal a-Chem, 1999, 145, 317-321.
99. B. Richter, A. L. Spek, G. van Koten, B. J. Deelman, J Am Chem Soc, 2000, 122, 3945-3951.
100. E. de Wolf, A. L. Spek, B. W. M. Kuipers, A. P. Philipse, J. D. Meeldijk, P. H. H. Bomans, P. M. Frederik, B. J. Deelman, G. van Koten, Tetrahedron, 2002, 58, 3911-3922.
101. J. van den Broeke, E. de Wolf, B. J. Deelman, G. van Koten, Adv Synth Catal, 2003, 345, 625-634.
102. D. J. Birdsall, E. G. Hope, A. M. Stuart, W. P. Chen, Y. L. Hu, J. L. Xiao, Tetrahedron Lett, 2001, 42, 8551-8553.
103. J. J. J. Juliette, I. T. Horvath, J. A. Gladysz, Angew Chem Int Edit, 1997, 36, 1610-1612.
104. J. J. J. Juliette, D. Rutherford, I. T. Horvath, J. A. Gladysz, J Am Chem Soc, 1999, 121, 2696-2704.
105. I. T. Horvath, G. Kiss, R. A. Cook, J. E. Bond, P. A. Stevens, J. Rabai, E. J. Mozeleski, J Am Chem Soc, 1998, 120, 3133-3143.
106. A. Aghmiz, C. Claver, A. M. Masdeu-Bulto, D. Maillard, D. Sinou, J Mol Catal a-Chem, 2004, 208, 97-101.
107. Y. L. Huang, E. Perperi, G. Manos, D. J. Cole-Hamilton, J Mol Catal a-Chem, 2004, 210, 17-21.
108. E. Perperi, Y. L. Huang, P. Angeli, G. Manos, C. R. Mathison, D. J. Cole-Hamilton, D. A. Adams, E. G. Hope, Chem Eng Sci, 2004, 59, 4983-4989.
109. D. F. Foster, D. Gudmunsen, D. J. Adams, A. M. Stuart, E. G. Hope, D. J. Cole-Hamilton, G. P. Schwarz, P. Pogorzelec, Tetrahedron, 2002, 58, 3901-3910.
110. D. J. Adams, D. J. Cole-Hamilton, E. G. Hope, P. J. Pogorzelec, A. M. Stuart, J Organomet Chem, 2004, 689, 1413-1417.
111. D. Bonafoux, Z. H. Hua, B. H. Wang, I. Ojima, J Fluorine Chem, 2001, 112, 101-108.
112. T. Mathivet, E. Monflier, Y. Castanet, A. Mortreux, J.-L. Couturier, Tetrahedron, 2002, 58, 3877-3888.
113. T. Mathivet, E. Monflier, Y. Castanet, A. Mortreux, J. L. Couturier, Cr Chim, 2002, 5, 417-424.
114. G. Pozzi, I. Shepperson, Coordin Chem Rev, 2003, 242, 115-124.
115. B. Cornils, Angew Chem Int Edit, 1997, 36, 2057-2059.
116. I. T. Horvath, Accounts Chem Res, 1998, 31, 641-650.
117. M. Cavazzini, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, J Fluorine Chem, 1999, 94, 183-193.
118. R. H. Fish, C hemistry-A European Journal, 1999, 5, 1677-1680.
119. E. G. Hope, A. M. Stuart, J Fluorine Chem, 1999, 100, 75-83.
120. P. Bhattacharyya, B. Croxtall, J. Fawcett, D. Gudmunsen, E. G. Hope, R. D. W. Kemmitt, D. R. Paige, D. R. Russell, A. M. Stuart, D. R. W. Wood, J Fluorine Chem, 2000, 101, 247-255.
121. C. C. Tzschucke, C. Markert, W. Bannwarth, S. Roller, A. Hebel, R. Haag, Angew Chem Int Edit, 2002, 41, 3964-4000.
122. A. P. Dobbs, M. R. Kimberley, J Fluorine Chem, 2002, 118, 3-17.
123. E. de Wolf, G. van Koten, B. J. Deelman, Chem Soc Rev, 1999, 28, 37-41.
124. J. A. Gladysz, Science, 1994, 266, 55-56.
125. I. T. Horvath, in Multiphase Homogeneous Catalysis, Vol., 1 (Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann, I. T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt), Wiley VCH, 2005, pp., 339-404.
126. M. Cavazzini, A. Manfredi, F. Montanari, S. Quici, G. Pozzi, Chem Commun, 2000, 2171-2172.
127. D. J. Adams, D. J. Cole-Hamilton, E. G. Hope, P. J. Pogorzelec, A. M. Stuart, J Organomet Chem, 2004, 689, 1413-1417.
128. L. J. Alvey, D. Rutherford, J. J. J. Juliette, J. A. Gladysz, J Org Chem, 1998, 63, 6302-6308.
129. L. J. Alvey, R. Meier, T. Soos, P. Bernatis, J. A. Gladysz, Eur J Inorg Chem, 2000, 1975-1983.
130. D. Sinou, D. Maillard, A. Aghmiz, A. M. M. i-Bulto, Adv Synth Catal, 2003, 345, 603-611.
131. D. Sinou, G. Pozzi, E. G. Hope, A. M. Stuart, Tetrahedron Lett, 1999, 40, 849-852.
132. C. M. Haar, J. Huang, S. P. Nolan, J. L. Petersen, Organometallics, 1998, 17, 5018-5024.
133. B. Richter, E. de Wolf, G. van Koten, B. J. Deelman, J Org Chem, 2000, 65, 3885-3893.
134. E. de Wolf, A. J. M. Mens, O. L. J. Gijzeman, J. H. van Lenthe, L. W. Jenneskens, B. J. Deelman, G. van Koten, Inorg Chem, 2003, 42, 2115-2124.
135. E. de Wolf, E. Riccomagno, J. J. M. de Pater, B. J. Deelman, G. van Koten, J Comb Chem, 2004, 6, 363-374.
136. J. J. M. de Pater, C. E. P. Maljaars, E. de Wolf, M. Lutz, A. L. Spek, B. J. Deelman, C. J. Elsevier, G. van Koten, Organometallics, 2005, 24, 5299-5310.
137. J. van den Broeke, B. J. Deelman, G. van Koten, Tetrahedron Lett, 2001, 42, 8085-8087.
138. M. Wende, F. Seidel, J. A. Gladysz, J Fluorine Chem, 2003, 124, 45-54.
139. P. Bhattacharyya, D. Gudmunsen, E. G. Hope, R. D. W. Kemmitt, D. R. Paige, A. M. Stuart, J Chem Soc-Perkin Trans., 1, 1997, 3609-3612.
140. M. A. Carroll, A. B. Holmes, Chem Commun, 1998, 1395-1396.
141. W. P. Chen, J. L. Xiao, Tetrahedron Lett, 2000, 41, 3697-3700.
142. S. Schneider, W. Bannwarth, Angew Chem Int Edit, 2000, 39, 4142-4145.
143. W. P. Chen, L. J. Xu, J. L. Xiao, Org Lett, 2000, 2, 2675-2677.
144. S. Kainz, D. Koch, W. Baumann, W. Leitner, Angew Chem Int Edit, 1997, 36, 1628-1630.
145. S. Kainz, A. Brinkmann, W. Leitner, A. Pfaltz, J Am Chem Soc, 1999, 121, 6421-6429.
146. Q. S. Zhang, Z. Y. Luo, D. P. Curran, J Org Chem, 2000, 65, 8866-8873.
147. S. Darses, M. Pucheault, J. P. Genet, Eur J Org Chem, 2001, 1121-1128.
148. T. Soos, B. L. Bennett, D. Rutherford, L. P. Barthel-Rosa, J. A. Gladysz, Organometallics, 2001, 20, 3079-3086.
149. F. Langer, K. Puntener, R. Sturmer, P. Knochel, Tetrahedron-Asymmetry, 1997, 8, 715-738.
150. S. Beneficemalouet, H. Blancou, A. Commeyras, J Fluorine Chem, 1985, 30, 171-187.
151. G. Vlad, F. Richter, I. T. Horvath, Org Lett, 2004, 6, 4559-4561.
152. J. Fawcett, S. Friedrichs, J. H. Holloway, E. G. Hope, V. McKee, M. Nieuwenhuyzen, D. R. Russell, G. C. Saunders, J Chem Soc Dalton, 1998, 1477-1484.
153. D. J. Adams, E. G. Hope, A. M. Stuart, A. J. West, in Handbook of Fluorous Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2004, pp., 431-435.
154. J. Fawcett, E. G. Hope, R. D. W. Kemmitt, D. R. Paige, D. R. Russell, A. M. Stuart, D. J. ColeHamilton, M. J. Payne, Chem Commun, 1997, 1127-1128.
155. M. A. Guillevic, A. M. Arif, I. T. Horvath, J. A. Gladysz, Angew Chem Int Edit, 1997, 36, 1612-1615.
156. M. A. Guillevic, C. Rocaboy, A. M. Arif, I. T. Horvath, J. A. Gladysz, Organometallics, 1998, 17, 707-717.
157. D. Koch, W. Leitner, J Am Chem Soc, 1998, 120, 13398-13404.
158. C. Rocaboy, D. Rutherford, B. L. Bennett, J. A. Gladysz, J Phys Org Chem, 2000, 13, 596-603.
159. bT. Soos, B. L. Bennett, D. Rutherford, L. P. Barthel-Rosa, J. A. Gladysz, Organometallics, 2001, 20, 3079-3086.
160. E. de Wolf, B. Richter, B. J. Deelman, G. van Koten, J Org Chem, 2000, 65, 5424-5427.
161. E. G. Hope, R. D. W. Kemmitt, A. M. Stuart, J Chem Soc Dalton, 1998, 3765-3770.
162. B. L. Bennett, J. M. Hoerter, J. F. Houlis, D. M. Roddick, Organometallics, 2000, 19, 615-621.
163. Y. L. Hu, D. J. Birdsall, A. M. Stuart, E. G. Hope, J. L. Xiao, J Mol Catal a-Chem, 2004, 219, 57-60.
164. D. J. Adams, W. P. Chen, E. G. Hope, S. Lange, A. M. Stuart, A. West, J. L. Xiao, Green Chem, 2003, 5, 118-122.
165. Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angewandte Chemie-International Edition, 1995, 34, 2698-2700.
166. M. F. Sellin, P. B. Webb, D. J. Cole-Hamilton, Chem Commun, 2001, 781-782.
167. A. Hessler, O. Stelzer, H. Dibowski, K. Worm, F. P. Schmidtchen, J Org Chem, 1997, 62, 2362-2369.
168. P. Wasserscheid, H. Waffenschmidt, P. Machnitzki, K. W. Kottsieper, O. Stelzer, Chem Commun, 2001, 451-452.
169. J. Dupont, S. M. Silva, R. F. de Souza, Catal Lett, 2001, 77, 131-133.
170. C. X. Deng, G. N. Ou, J. R. She, Y. Z. Yuan, J Mol Catal a-Chem, 2007, 270, 76-82.
171. J. R. She, L. M. Ye, J. Zhu, Y. Z. Yuan, Catal Lett, 2007, 116, 70-75.
172. H. L. Ngo, A. G. Hu, W. B. Lin, Chem Commun, 2003, 1912-1913.
173. P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin, D. J. Cole-Hamilton, J Am Chem Soc, 2003, 125, 15577-15588.
174. P. B. Webb, D. J. Cole-Hamilton, Chem Commun, 2004, 612-613.
175. P. B. Webb, T. E. Kunene, D. J. Cole-Hamilton, Green Chem, 2005, 7, 373-379.
176. A. C. Frisch, P. B. Webb, G. Zhao, M. J. Muldoon, P. J. Pogorzelec, D. J. Cole-Hamilton, Dalton T, 2007, 5531-5538.
177. C. P. Mehnert, R. A. Cook, N. C. Dispenziere, E. J. Mozeleski, Polyhedron, 2004, 23, 2679-2688.
178. D. J. Brauer, K. W. Kottsieper, C. Liek, O. Stelzer, H. Waffenschmidt, P. Wasserscheid, J Organomet Chem, 2001, 630, 177-184.
179. K. W. Kottsieper, O. Stelzer, P. Wasserscheid, J Mol Catal a-Chem, 2001, 175, 285-288.
180. F. Favre, H. Olivier-Bourbigou, D. Commereuc, L. Saussine, Chem Commun, 2001, 1360-1361.
181. C. S. Consorti, G. L. P. Aydos, G. Ebeling, J. Dupont, Org Lett, 2008, 10, 237-240.
182. R. Sebesta, M. Meciarova, V. Polackova, E. Veverkova, I. Kmentova, E. Gajdosikova, J. Cvengros, R. Buffa, V. Gajda, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2007, 72, 1057-1068.
183. R. Sebesta, F. Bilcik, Tetrahedron-Asymmetry, 2009, 20, 1892-1896.
184. J. Andrieu, M. Azouri, Inorg Chim Acta, 2007, 360, 131-135.
185. J. Andrieu, L. Harmand, M. Picquet, Polyhedron, 2010, 29, 601-605.
186. R. P. J. Bronger, S. M. Silva, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem Commun, 2002, 3044-3045.
187. R. P. J. Bronger, S. M. Silva, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Dalton T, 2004, 1590-1596.
188. C. C. Brasse, U. Englert, A. Salzer, H. Waffenschmidt, P. Wasserscheid, Organometallics, 2000, 19, 3818-3823.
189. K. R. Seddon, A. Stark, M.-J. Torres, Pure Appl Chem, 2000, 72, 2275-2287.
190. M. J. Earle, J. M. S. S. Esperanca, M. A. Gilea, J. N. C. Lopes, L. P. N. Rebelo, J. W. Magee, K. R. Seddon, J. A. Widegren, Nature, 2006, 439, 831-834.
191. T. Welton, Chem Rev, 1999, 99, 2071-2083.
192. P. Wasserscheid, W. Keim, Angew Chem Int Edit, 2000, 39, 3772-3789.
193. B. Clare, A. Sirwardana, D. R. MacFarlane, Top Curr Chem, 2009, 290, 1-40.
194. F. Joo, J. Kovacs, A. Katho, A. C. Benyei, T. Decuir, D. J. Darensbourg, Inorg Synth, 1998, 32, 1-8.
195. N. J. Meehan, A. J. Sandee, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, M. Poliakoff, Chem Commun, 2000, 1497-1498.
196. J. A. Darr, M. Poliakoff, Chem Rev, 1999, 99, 495-541.
197. J. G. Riess, M. Leblanc, Pure Appl Chem, 1982, 54, 2383-2406.
198. C. Arlen, M. Leblanc, J. G. Riess, J Fluorine Chem, 1985, 29, 246.
199. J. H. Aubert, J Supercrit fl, 1998, 11, 163-172.
200. A. I. Cooper, J Mater Chem, 2000, 10, 207-234.
201. C. M. Wai, S. Wang, J Chromatogr, 1997, 785, 369-383.
202. C. M. Wai, S. F. Wang, J. J. Yu, Anal Chem, 1996, 68, 3516-3519.
203. M. J. Burk, S. G. Feng, M. F. Gross, W. Tumas, J Am Chem Soc, 1995, 117, 8277-8278.
204. B. Guzel, M. A. Omary, J. P. Fackler, A. Akgerman, Inorg Chim Acta, 2001, 325, 45-50.
205. K. Burgemeister, G. Francio, H. Hugl, W. Leitner, Chem Commun, 2005, 6026-6028.
206. D. K. Morita, D. R. Pesiri, S. A. David, W. H. Glaze, W. Tumas, Chem Commun, 1998, 1397-1398.
207. D. R. Palo, C. Erkey, Ind Eng Chem Res, 1998, 37, 4203-4206.
208. D. R. Palo, C. Erkey, Ind Eng Chem Res, 1999, 38, 3786-3792.
209. D. R. Palo, C. Erkey, Ind Eng Chem Res, 1999, 38, 2163-2165.
210. D. R. Palo, C. Erkey, Organometallics, 2000, 19, 81-86.
211. T. Davis, C. Erkey, Ind Eng Chem Res, 2000, 39, 3671-3678.
212. S. Fujita, S. Fujisawa, B. M. Bhanage, M. Arai, Tetrahedron Lett, 2004, 45, 1307-1310.
213. S. Fujita, S. Fujisawa, B. M. Bhanage, Y. Ikushima, M. Arai, Eur J Org Chem, 2004, 2881-2887.
214. A. C. J. Koeken, M. C. A. van Vliet, L. J. P. van den Broeke, B. J. Deelman, J. T. F. Keurentjes, Adv Synth Catal, 2006, 348, 1553-1559.
215. A. C. J. Koeken, M. C. A. van Vliet, L. J. P. van den Broeke, B. J. Deelman, J. T. E. Keurentjes, Adv Synth Catal, 2008, 350, 179-188.
216. C. T. Estorach, A. M. Masdeu-Bulto, Catal Lett, 2008, 122, 76-79.
217. C. T. Estorach, A. Orejon, A. M. Masdeu-Bulto, Green Chem, 2008, 10, 545-552.
218. Y. Shimoyama, M. Sonoda, K. Miyazaki, H. Higashi, Y. Iwai, Y. Arai, J Supercrit fl, 2008, 44, 266-272.
219. S. Fujita, K. Yuzawa, B. M. Bhanage, Y. Ikushima, M. Arai, J Mol Catal a-Chem, 2002, 180, 35-42.
220. A. M. B. Osuna, W. P. Chen, E. G. Hope, R. D. W. Kemmitt, D. R. Paige, A. M. Stuart, J. L. Xiao, L. J. Xu, J Chem Soc Dalton, 2000, 4052-4055.
221. S. Lange, A. Brinkmann, P. Trautner, K. Woelk, J. Bargon, W. Leitner, Chirality, 2000, 12, 450-457.
222. H. Hori, C. Six, W. Leitner, Macromolecules, 1999, 32, 3178-3182.
223. C. A. G. Carter, R. T. Baker, S. P. Nolan, W. Tumas, Chem Commun, 2000, 347-348.
224. G. Francio, W. Leitner, Chem Commun, 1999, 1663-1664.
225. G. Francio, K. Wittmann, W. Leitner, J Organomet Chem, 2001, 621, 130-142.
226. P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Nature, 1994, 368, 231-233.
227. P. G. Jessop, Y. Hsiao, T. Ikariya, R. Noyori, J Am Chem Soc, 1996, 118, 344-355.
228. I. Bach, D. J. Cole-Hamilton, Chem Commun, 1998, 1463-1464.
229. T. R. Early, R. S. Gordon, M. A. Carroll, A. B. Holmes, R. E. Shute, I. F. McConvey, Chem Commun, 2001, 1966-1967.
230. K. D. Wagner, N. Dahmen, E. Dinjus, J Chem Eng Data, 2000, 45, 672-677.
231. N. Shezad, R. S. Oakes, A. A. Clifford, C. M. Rayner, Tetrahedron Lett, 1999, 40, 2221-2224.
232. N. Shezad, A. A. Clifford, C. T. Rayner, Green Chem, 2002, 4, 64-67.
233. C. D. Ablan, D. Sheppard, E. J. Beckman, M. M. Olmstead, P. G. Jessop, Green Chem, 2005, 7, 590-594.
234. G. Filardo, M. Di Blasi, A. Galia, A. Ponchel, H. Bricout, A. D. Sayede, E. Monflier, J Supercrit fl2006, 36, 173-181.
235. C. T. Estorach, M. Gimenez-Pedros, A. M. Masdeu-Bulto, A. D. Sayede, E. Monflier, Eur J Inorg Chem, 2008, 2659-2663.
236. A. Galia, E. C. Navarre, O. Scialdone, M. Ferreira, G. Filardo, S. Tilloy, E. Monflier, J Phys Chem B, 2007, 111, 2573-2578.
237. A. Galia, E. C. Navarre, O. Scialdone, G. Filardo, E. Monflier, J Supercrit fl2009, 49, 154-160.
238. S. Saffarzadeh-Matin, C. J. Chuck, F. M. Kerton, C. M. Rayner, Organometallics, 2004, 23, 5176-5181.
239. M. A. McHugh, V. J. Krukonis, Supercritical Fluid Extraction, 2nd ed., Butterworth-Heinemann, 1994.
240. K. Huan, L. Bes, D. M. Haddleton, E. Khoshdel, J Polym Sci Pol Chem, 2001, 39, 1833-1842.
241. W. J. Ye, J. M. DeSimone, Ind Eng Chem Res, 2000, 39, 4564-4566.
242. V. K. Potluri, J. H. Xu, R. Enick, E. Beckman, A. D. Hamilton, Org Lett, 2002, 4, 2333-2335.
243. F. Montilla, A. Galindo, V. Rosa, T. Aviles, Dalton T, 2004, 2588-2592.
244. M. Berthod, G. Mignani, M. Lemaire, Tetrahedron-Asymmetry, 2004, 15, 1121-1126.
245. M. Kant, S. Bischoff, R. Siefken, E. Grundemann, A. Kockritz, Eur J Org Chem, 2001, 477-481.
246. M. Berthod, C. Saluzzo, G. Mignani, M. Lemaire, Tetrahedron-Asymmetry, 2004, 15, 639-645.
247. M. F. Sellin, D. J. Cole-Hamilton, J Chem Soc Dalton, 2000, 11, 1681-1683.
248. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman, J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28-29.
249. L. A. Blanchard, Z. Y. Gu, J. F. Brennecke, J Phys Chem B, 2001, 105, 2437-2444.
250. R. Dohrn, G. Brunner, Fluid Phase Equilibria, 1995, 106, 213-282.
251. L. A. Blanchard, J. F. Brennecke, Ind Eng Chem Res, 2001, 40, 287-292.
252. D. J. Cole-Hamilton, T. E. Kunene, P. B. Webb, in Multiphase Homogeneous Catalysis, Vol. 2 (Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann, I. T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt), Wiley-VCH, 2005, pp. 688-713.
253. S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, Angew Chem Int Edit, 2003, 42, 148-150.
254. A. Riisager, K. M. Eriksen, P. Wasserscheid, R. Fehrmann, Catal Lett, 2003, 90, 149-153.
255. A. Riisager, R. Fehrmann, S. Flicker, R. van Hal, M. Haumann, P. Wasserscheid, Angew Chem Int Edit, 2005, 44, 815-819.
256. A. Riisager, R. Fehrmann, M. Haumann, P. Wasserscheid, Top Catal, 2006, 40, 91-102.
257. A. Riisager, R. Fehrmann, M. Haumann, P. Wasserscheid, Eur J Inorg Chem, 2006, 695-706.
258. U. Hintermair, Z. X. Gong, A. Serbanovic, M. J. Muldoon, C. C. Santini, D. J. Cole-Hamilton, Dalton T, 2010, 39, 8501-8510.
259. U. Hintermair, T. Hofener, T. Pullmann, G. Francio, W. Leitner, Chemcatchem, 2010, 2, 150-154.
260. U. Hintermair, G. Y. Zhao, C. C. Santini, M. J. Muldoon, D. J. Cole-Hamilton, Chem Commun, 2007, 1462-1464.
261. R. J. Bonilla, B. R. James, P. G. Jessop, Chem Commun, 2000, 941-942.
262. B. M. Bhanage, Y. Ikushima, M. Shirai, M. Arai, Chem Commun, 1999, 1277-1278.
263. B. M. Bhanage, Y. Ikushima, M. Shirai, M. Arai, Tetrahedron Lett, 1999, 40, 6427-6430.
264. G. B. Jacobson, J. Brady, J. Watkin, W. Tumas, Abstr Pap Am Chem S, 1999, 217, U786-U786.
265. K. N. West, J. P. Hallett, R. S. Jones, D. Bush, C. L. Liotta, C. A. Eckert, Ind Eng Chem Res, 2004, 43, 4827-4832.
266. D. J. Heldebrant, P. G. Jessop, J Am Chem Soc, 2003, 125, 5600-5601.
267. M. Araia, S. Fujitaa, M. Shirai, J Supercrit fl2009, 47, 351-356.
268. C. M. Gordon, W. Leitner, in Catalyst Separation, Recovery and Recycling (Eds.: D. J. Cole-Hamilton, R. P. Tooze), Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2006, pp., 215-234.
269. T. Bartik, B. Bartik, B. E. Hanson, T. Glass, W. Bebout, Inorg Chem, 1992, 31, 2667-2670.
270. E. G. Hope, A. M. Stuart, in Handbook of Fluorous Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2004, pp., 247-256.
271. Personal Communication with Dr Alison M. Stuart, University of Leicester.