Hydroformylation of 1-octene in supercritical carbon dioxide with alkyl P-donor ligands on rhodium using a peracetylated β-cyclodextrin as a solubiliser

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2008, Pages 2659-2663

  Estorach, Clara Tortosa ^a   Giménez Pedrós, Marta ^a   Masdeu Bultó, Anna Maria ^a   Sayede, Adlane D ^b   Monflier, Eric ^b  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^b UNIVERSITÉ D'ARTOIS   (France)

Author keywords

Cyclodextrins; Hydroformylation; P ligands; Rhodium; Supercritical carbon dioxide

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CYCLODEXTRINS; LIGANDS; RHODIUM; SOLUBILITY; SUPERCRITICAL FLUID EXTRACTION;

1-OCTENE; CATALYTIC HYDROFORMYLATION; DONOR LIGANDS; P DONORS; P LIGANDS; REACTION MEDIA; SUPERCRITICAL CARBONDIOXIDES;

HYDROFORMYLATION;

EID: 53249119461     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800153     Document Type: Article

References (31)

1. a) C. D. Frohning, C. W. Kohlpaintner, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds (Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann), VCH, Weinheim, 1996, ch. 2.1, pp. 29;
2. b) P. W. N. M. van Leeuwen, C. Claver (Eds.), Rhodium Catalyzed Hydroformylation, Kluwer Academia Publishers, Dordreht, 2000.
3. A. M. Trzeciak, J. J. Ziółkowski, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 883-900.
4. P. G. Jessop, W. Leitner (Eds.), Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids, Wiley-VCH, Weinheim, New York, 1999.
5. a) P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Rev. 1999, 99, 475-493;
6. b) W. Leitner, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 746-756;
7. c) D. J. Cole-Hamilton, Science 2003, 299, 1702-1706;
8. d) P. G. Jessop, J. Supercrit. Fluids 2006, 38, 211-231.
9. Some examples are found in: a) S. Kainz, D. Koch, W. Baumann, W. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1628-1630;
10. b) A. M. Banet Osuna, W. Chen, E. G. Hope, R. D. W. Kemmitt, D. R. Paige, A. M. Stuart, J. Xiao, L. Xu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4052-4055;
11. c) D. R. Palo, C. Erkey, Organometallics 2000, 19, 81-86.
12. a) M. F. Sellin, I. Bach, J. M. Webster, F. Montilla, V. Rosa, T. Avilés, M. Poliakoff, D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4569-4576;
13. b) F. Montilla, V. Rosa, C. Prevete, T. Avilés, M. Nunes da Ponte, D. Masi, C. Mealli, Dalton Trans. 2003, 2170-2176;
14. c) F. Montilla, A. Galindo, R. Andrés, M. Córdoba, E. de Jesús, C. Bo, Organometallics 2006, 25, 4138-4143.
15. a) Y. Hu, W. Chen, L. Xu, J. Xiao, Organometallics 2001, 20, 3206-3208;
16. b) C. D. Ablan, D. Sheppard, E. J. Beckman, M. M. Olmstead, P. G. Jessop, Green Chem. 2005, 7, 590-594.
17. J. Eastoe, A. Dupont, D. C. Steytler, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 267-273.
18. G. B. Jacobson, C. T. Lee, K. P. Johnston, J. Org. Chem. 1999, 64, 1201-1206.
19. a) V. K. Potluri, J. Xu, R. Enick, E. Beckman, A. D. Hamilton, Org. Lett. 2002, 4, 2333-2335;
20. b) V. K. Potluri, A. D. Hamilton, C. F. Karanikas, S. E. Bane, J. Xu, E. J. Beckman, R. M. Enick, Fluid Phase Equilib. 2003, 211, 211-217.
21. a) G. Filardo, M. Di Blasi, A. Galia, A. Ponchel, H. Bricout, A. D. Sayede, E. Monflier, J. Supercrit. Fluids 2006, 36, 173;
22. b) A. Galia, E. C. Navarre, O. Scialdone, M. Ferreira, G. Filardo, S. Tilloy, E. Monflier, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2573.
23. a) M. Canipelle, L. Caron, C. Christine, S. Tilloy, E. Monflier, Carbohydr. Res. 2002, 337, 281-286;
24. b) L. Caron, C. Christine, S. Tilloy, E. Monflier, D. Landy, S. Fourmentin, G. Surpateanou, Supramol. Chem. 2002, 14, 11-20;
25. c) E. Monflier, S. Tilloy, C. Méliet, A. Mortreux, D. Landy, S. Fourmentin, G. Surpateanou, New J. Chem. 1999, 23, 469-472.
26. M. Gimenez-Pedrós, A. Aghmiz, N. Ruiz, A. M. Masdeu-Bultó, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1067-1075.
27. E. Monflier, H. Bricout, F. Hapiot, S. Tilloy, A. Aghmiz, A. M. Masdeu-Bultó, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 425-431.
28. A. Cusanelli, U. Frey, D. T. Richens, A. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5265-5271.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. M. Junior, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, GAUSSIAN 03 program, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
30. G. Schaftenaar, J. H. Noordik, J. Comput. Aid. Mol. Des. 2000, 14, 123-134.
31. A. D. Sayede, A. Ponchel, G. Filardo, A. Galia, E. Monflier, J. Mol. Struct. 2006, 777, 99-106.