Amphidinolide B: Total synthesis, structural investigation, and biological evaluation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 6, 2013, Pages 2213-2247

  Lu, Liang ^a   Zhang, Wei ^a   Nam, Sangkil ^b   Horne, David A ^b   Jove, Richard ^b   Carter, Rich G ^a  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b CITY OF HOPE NATIONAL MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-TUMOR ACTIVITIES; ANTICANCER ACTIVITIES; BIOLOGICAL EVALUATION; DIASTEREOSELECTIVE; MACRO-CYCLIZATION; PROSTATE CANCER CELLS; STRUCTURAL INVESTIGATION; TOTAL SYNTHESIS;

ACETONE; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

C (PROGRAMMING LANGUAGE);

ACETONE; ALKADIENE; AMPHIDINOLIDE B; AMPHIDINOLIDE B1; AMPHIDINOLIDE B2; EPOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL; CHELATION; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; EPIMER; HORNER WADSWORTH EMMONS REACTION; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; MALE; PROSTATE CANCER; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; EPOXY COMPOUNDS; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84875158475     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3026077     Document Type: Article

References (206)

1. Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Heterocycles 1997, 44, 543-572
2. Chakraborty, T. K.; Das, S. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2001, 1, 131-49
3. Kobayashi, J.; Shimbo, K.; Kubota, T.; Tsuda, M. Pur. App. Chem. 2003, 75, 337-342
4. Kobayashi, J.; Tsuda, M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 77-93
5. Colby, E. A.; Jamison, T. F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2675-2684
6. Kobayashi, J.; Kubota, T. J. Nat. Prod. 2007, 70, 451-460
7. Hiersemann, N.; Kobayashi, J. J. Antibiot. 2008, 61, 271-284
8. Fürstner, A. Israel J. Chem. 2011, 51, 329-345
9. Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Yamasu, T.; Sasaki, T.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5755-5758
10. Ishibashi, M.; Ohizumi, Y.; Hamashima, M.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1127-29
11. Bauer, I.; Maranda, L.; Shimizu, Y.; Peterson, R. W.; Cornell, L.; Steiner, J. R.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2657-58
12. Ishibashi, M.; Ishiyama, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8241-42
13. Tsuda, M.; Kariya, Y.; Iwamoto, R.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Kobayashi, J. Mar. Drugs 2005, 3, 1-8
14. Oguchi, K.; Tsuda, M.; Iwamoto, R.; Okamoto, Y.; Endo, T.; Kobayashi, J.; Ozawa, T.; Masuda, A. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1676-1679
15. Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Wälchli, N. R.; Nakamura, H.; Yamasu, T.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Ohizumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 490-94
16. Kubota, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2001, 3, 1363-66
17. Kubota, T.; Sakuma, Y.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Mar. Drugs 2004, 2, 83-87
18. Tsuda, M.; Kariya, Y.; Iwamoto, R.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Kobayashi, J. Mar. Drugs 2005, 3, 1-8
19. Kubota, T.; Suzuki, A.; Yamada, M.; Baba, S.; Kobayashi, J. Heterocycles 2010, 82, 333-338
20. Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Yamasu, T.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Ohta, T.; Nozoe, S. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1036-1041
21. Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Murayama, T.; Takamatsu, M.; Iwamura, M.; Ohizumi, Y.; Sasaki, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3421-3423
22. Kubota, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1651-1656
23. Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Ishibashi, M.; Shigemori, H.; Hirota, H.; Sasaki, T. J. Antibiot. 1991, 44, 1259-1261
24. Kobayashi, J.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Yamasu, T.; Hirota, H.; Sasaki, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 5221-5224
25. Kobayashi, J.; Shimbo, K.; Sato, M.; Shiro, M.; Tsuda, M. Org. Lett. 2000, 2, 2805-2807
26. Kobayashi, J.; Shimbo, K.; Sato, M.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 6565-6592
27. Kobayashi, J.; Sato, M.; Ishibashi, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2645-2646
28. Ishibashi, M.; Sato, M.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6928-6929
29. Tsuda, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3734-3737
30. Kobayashi, J.; Yamaguchi, N.; Ishibashi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3698-4700
31. Ishibashi, M.; Yamaguchi, N.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1455-1456
32. Ishibashi, M.; Takahashi, M.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6062-6066
33. Kobayashi, J.; Takahashi, M.; Ishibashi, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1449-1450
34. Takahashi, Y.; Kubota, T.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2008, 10, 3709-3711
35. Ishibashi, M.; Takahashi, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1997, 53, 7827-7832
36. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134-142
37. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. Tetrahedron 2001, 57, 6175-6179
38. Tsuda, M.; Endo, T.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1999, 55, 1465-14570
39. Shimbo, K.; Tsuda, M.; Izui, N.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1020-1023
40. Tsuda, M.; Izui, N.; Shimbo, K.; Sato, M.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Katsumata, K.; Horiguchi, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5339-4345
41. Tsuda, M.; Izui, N.; Shimbo, K.; Sato, M.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9109-9112
42. Williams, D.; Kissel, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 120, 11198-11199
43. Williams, D. R.; Myers, B. J.; Mi, L. Org. Lett. 2000, 2, 945-948
44. Williams, D. R.; Meyer, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 765-766
45. Lam, H. W.; Pattenden, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 508-511
46. Maleczka, R. E., Jr.; Terrell, L. R.; Geng, F.; Ward, J. S., III. Org. Lett. 2002, 4, 2841-2844
47. Fürstner, A.; Aissa, C.; Riveiros, R.; Ragot, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4763-4766
48. Trost, B. M.; Chisholm, J. D.; Wrobleski, S. J.; Jung, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12420-12421
49. Aiessa, C.; Riveiros, R.; Ragot, J.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15512-15520
50. Ghosh, A. K.; Liu, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2374-2375
51. Lepage, O.; Kattnig, E.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15970-15971
52. Ghosh, A. K.; Gong, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3704-3705
53. Trost, B. M.; Harrington, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5028-5029
54. Trost, B. M.; Papillion, J. P. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13618-13619
55. Trost, B. M.; Wrobleski, S. T.; Chisholm, J. D.; Harrington, P. E.; Jung, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13589-13597
56. Harrington, P. E.; Chisholm, J. D.; Wrobleski, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13598-13610
57. Colby, E. A.; O'Brien, K. C.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4297-4307
58. Trost, B. M.; Papillon, J. P. N.; Nussbaumer, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17921-17937
59. Va, P.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15960-15961
60. Kim, C. H.; An, H. J.; Shin, W. K.; Yu, W.; Woo, S. K.; Jung, S. K; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8019-8021
61. Ghosh, A. K.; Gong, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 1085-1093
62. Fürstner, A.; Kattnig, E.; Lepage, O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9194-9204
63. Nicoloau, K. C.; Brenzovich, W. E.; Bulger, P. G.; Francis, T. M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2119-2157
64. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Brenzovich, W. E. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2158-2183
65. Deng, L.-S.; Huang, X.-P.; Zhao, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 4625-4635
66. Jin, J.; Chen, Y.; Li, Y.; Wu, J.; Dai, W.-M. Org. Lett. 2007, 9, 2585-2588
67. Va, P.; Roush, W. R. Tetrahedron 2007, 63, 5768-5796
68. Fürstner, A.; Bouchez, L. C.; Funel, J.-A.; Liepins, V.; Poree, F.-H.; Gilmour, R.; Beaufils, F.; Laurich, D.; Tamiya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9265-9270
69. Dai, W.-M.; Chen, Y.; Jin, J.; Wu, J.; Lou, J.; He, Q. Synlett 2008, 1737-1741
70. Barbazanges, M.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2008, 10, 4489-4492
71. Kim, C. H.; An, H. J.; Shin, W. K.; Yu, W.; Woo, S. K.; Jung, S. K.; Lee, E. Chem. Asian J. 2008, 3, 1523-1534
72. Rodriquez-Escrich, C.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2008, 10, 5191-5194
73. Hangyou, M.; Ishiyama, H.; Takahashi, Y.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2009, 11, 5046-5049
74. Ko, H. M.; Lee, C. W.; Kwon, H. K.; Chung, H. S.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 47, 2364-2366
75. Fürstner, A.; Flügge, S.; Larionov, O.; Takahashi, Y.; Kubota, T.; Kobayashi, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4011-4029
76. Yadav, J. S.; Reddy, C. S. Org. Lett. 2009, 11, 1705-1708
77. Li, H.; Wu, J.; Luo, J.; Dai, W.-M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11530-11534
78. Wu, D.; Li, H.; Jin, J.; Wu, J.; Dai, W.-M. Synlett 2011, 895-898
79. Sun, L.; Wu, D.; Wu, J.; Dai, W.-M. Synlett 2011, 3036-3040
80. Mahapatra, S.; Carter, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7948-7851
81. Lu, L.; Zhang, W.; Carter, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7253-7255
82. Lu, L.; Zhang, W.; Carter, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11834
83. Fürstner, A.; Bouchez, L. C.; Morency, L.; Funel, J.-A.; Liepins, V.; Poree, F.-H.; Gilmour, R.; Laurich, D.; Beaufils, F.; Tamiya, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3983-4010
84. Matsunaga, K.; Nakatani, K.; Ishibashi, J.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y. Biochem. Biophys. Acta 1999, 1427, 23-32
85. Sato, M.; Shimbo, K.; Tsuday, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 503-506
86. Kubota, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 2001, 57, 5975-5977
87. Tsuda, M.; Kubota, T.; Sakuma, Y.; Kobayashi, J. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1366-1367
88. Tsuda, M.; Izui, N.; Sato, M.; Kobayashi, J. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 976-977
89. Saito, S.-Y.; Feng, J.; Kira, A.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y. Biocehm. Biophys. Res. Commun. 2004, 320, 961-965
90. Kubota, T.; Iinuma, Y.; Kobayashi, J. Biolog. Pharm. Bull. 2006, 29, 1314-1318
91. Fürstner, A.; Kattnig, E.; Kelter, G.; Fiebig, H.-H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4030-4043
92. Trigili, C.; Pera, B.; Barbazanges, M.; Cossy, J.; Meyer, C.; Pineda, O.; Rodriguez-Escrich, C.; Urpi, F.; Vilarrasa, J.; Diaz, J. F.; Barasoain, I. ChemBioChem 2011, 12, 1027-1030
93. Chakraborty, T. K.; Thippeswamy, D.; Suresh, V. R.; Jayaprakash, S. Chem. Lett. 1997, 563-64
94. Chakraborty, T. K.; Suresh, V. R. Chem. Lett. 1997, 565-66
95. Lee, D. H.; Lee, S.-W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7909-10
96. Ohi, K.; Shima, K.; Hamada, K.; Saito, Y.; Yamada, N.; Ohba, S.; Nishiyama, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2433-40
97. Cid, M. B.; Pattenden, G. Synlett 1998, 540-542
98. Ohi, K.; Nishiyama, S. Synlett 1999, 571-72
99. Ohi, K.; Nishiyama, S. Synlett 1999, 573-75
100. Eng, H. M.; Myles, D. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2275-78
101. Eng, H. M.; Myles, D. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2279-82
102. Chakraborty, T. K.; Thippeswamy, D. Synlett 1999, 150-152
103. Ishiyama, H.; Takemura, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1163-1166
104. Lee, D.-H.; Rho, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2573-76
105. Ndubaku, C. O.; Jamison, T. F. 227th ACS National Meeting, Anaheim, Mar 28-Apr 2, 2004; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; ORGN-392.
106. Mandal, A. K.; Schneekloth, J. S., Jr.; Crews, C. M. Org. Lett. 2005, 7, 3645-3648
107. Mandal, A. K.; Schneekloth, J. S., Jr.; Crews, C. M. Org. Lett. 2005, 7, 5347
108. Gopalaratham, A.; Nelson, S. G. Org. Lett. 2006, 8, 7-10
109. Mandal, A. K.; Schneekloth, J. S., Jr.; Kuramochi, K.; Crews, C. M. Org. Lett. 2006, 8, 427-430
110. Sidera, M.; Costa, A. M.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2011, 13, 4934-4937
111. Zhang, W.; Carter, R. G.; Yokochi, A. F. T. J. Org. Chem. 2004, 69, 2569-72
112. Zhang, W.; Carter, R. G. Org. Lett. 2005, 7, 4209-12
113. Zhang, W.; Carter, R. G. 227th ACS National Meeting, Anaheim, Mar 28-Apr 2, 2004; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; ORG-398.
114. Zhang, W. Ph.D. Dissertation, Oregon State University, 2006.
115. Hara, A.; Morimoto, R.; Iwasaki, Y.; Saitoh, T.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9877-9880
116. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1981, 1-28
117. Swamy, K. C. K.; Kumar, N. N. B.; Balaraman, E.; Kumar, K. V. P. P. Chem. Rev. 2009, 109, 2551-2651
118. Seebach, D.; Naef, R.; Calderari, G. Tetrahedron 1984, 40, 1313-1324
119. Kang, K.-T.; U, J. S.; Park, D. K.; Kim, J. G.; Kim, W. J. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 464-466
120. Ager, D. J. Synthesis 1984, 384-398
121. Van Staden, L. F.; Gravestock, D.; Ager, D. J. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 195-200
122. Ehlinger, Ed.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5004-5011
123. Lau, P. W. K.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2383-2386
124. Evans, D. A.; Golob, A.-M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4765-4766
125. Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1295-1298
126. Kolb, H. C.; Andersson, P. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1278-91
127. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10805-16
128. Mander, L. N.; Morris, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 7497-99
129. Allen, P. A.; Brimble, M. A.; Prabaharan, H. Synlett 1999, 295-298
130. Carter, R. G.; Weldon, D. J. Org. Lett. 2000, 2, 3913-16
131. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961-1963
132. Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322-4343
133. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Coté, B. J. Org. Chem. 1997, 62, 788-789
134. Evans, D. A.; Coté, B.; Coleman, P. J.; Connell, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10893-10898
135. Chakraborty, T. K.; Suresh, V. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7775-7778
136. Paterson, I.; Lister, M. A.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1767-1770
137. Heathcock, C. H.; White, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7076-7077
138. Heathcock, C. H.; White, C. T.; Morrison, J. J.; VanDerveer, D. J. Org. Chem. 1981, 46, 1296-1309
139. Masamune, S.; Ali, S. A.; Snitman, D. L.; Garvey, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 557-558
140. Braun, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 24-37
141. Li, Y.; Padden-Row, M. N.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 484-493
142. Bernardi, A.; Capelli, A. M.; Gcnnari, C.; Goodman, J. M.; Paterson, I. J. Org. Chem. 1990, 55, 3576-3581
143. Paterson, I.; Goodman, J. M.; Lister, M. A.; Schumann, R. C.; McClure, C. K.; Norcross, R. D. Tetrahedron 1990, 46, 4663-4684
144. Gustin, D. J.; VanNieuwenhze, M. S.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3443-3446
145. White, J. D.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1626-1628
146. Trost, B. M.; Urabe, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3982-3984
147. Trost, B. M.; Rodriguez, M. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4675-4678
148. Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Prunet, J. A.; Charette, A. B.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2354-2359
149. Wallace, G. A.; Scott, R. W.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4145-4152
150. Denmark, S. E.; Stavenger, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8837-8847
151. Hosaka, M.; Hayakawa, H.; Miyashita, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4227-4230
152. Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; McAtee, L. C.; Tabet, E. A.; Kirincich, S. J. Org. Lett. 2001, 3, 949-952
153. Nakamura, S.; Inagaki, J.; Sugimoto, T.; Kudo, M.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2001, 3, 4075-4078
154. Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661-5663
155. Nakamura, S.; Inagaki, J.; Kudo, M.; Sugimoto, T.; Obara, K.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron 2002, 58, 10353-10374
156. Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844-12849
157. Smith, A. B., III; Fox, R. J.; Vanecko, J. A. Org. Lett. 2005, 7, 3099-3102
158. Paterson, I.; Coster, M. J.; Chen, D. Y.-K.; Acena, J. L.; Bach, J.; Keown, L. E.; Trieselmann, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2420-2430
159. Kawahara, S.; Gaunt, M. J.; Scolaro, A.; Yamanoi, S.; Ley, S. V. Synlett 2005, 2031-2034
160. Pellicena, M.; Solsona, J. G.; Romea, P.; Urpí, F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5265-5267
161. Lorenz, M.; Kalesse, M. Org. Lett. 2008, 10, 4271-4374
162. Paterson, I.; Mühlthau, F. A.; Cordier, C. J.; Housden, M. P.; Burton, P. M.; Loiseleur, O. Org. Lett. 2009, 11, 353-356
163. Paterson, I.; Findlay, A. D.; Noti, C. Chem. Asian. J. 2009, 4, 594-611
164. Lorenz, M.; Bluhm, N.; Kalesse, M. Synthesis 2009, 3061-3066
165. Lorente, A.; Pellicena, M.; Romea, P.; Urpí, F. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 942-945
166. Guérinot, A.; Lepesqueux, G.; Sablé, S.; Reymond, S.; Cossy, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 5151-5163
167. Smith, A. B., III; Dong, S.; Fox, R. J.; Brenneman, J. B.; Vanecko, J. A.; Maegawa, T. Tetrahedron 2011, 67, 9809-9828
168. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-96
169. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-19
170. Sullivan, G. R.; Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 2143-47
171. Deng, L.; Ma, Z.; Zhang, Y.; Zhao, G. Synlett 2007, 87-80
172. Magnus, P.; Carter, R.; Davies, M.; Elliott, J.; Pitterna, T. Tetrahedron 1996, 52, 6283-6306
173. Paterson, I.; Yeung, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5347-5350
174. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183-2186
175. Boulet, S. L.; Paquette, L. A. Synthesis 2002, 895-900
176. Lipshultz, B. H.; Hackmann, C. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 7437-7444
177. Zhou, X. T.; Liang, L.; Furkert, D. K.; Wells, C. E.; Carter, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7622-7626
178. Maruoka, K.; Ooi, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6431-6432
179. Maruoka, K.; Ooi, T.; Nagahara, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1991, 47, 6983-6998
180. Suda, K.; Kikkawa, T.; Nakajima, S.-I.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9554-9555
181. Hirao, A.; Itsuno, S.; Nakahama, S.; Yamazaki, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 315-317
182. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551-5553
183. Corey, E. J.; Bakshi, K.; Shibata, S.; Chen, C.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925-7926
184. Mathre, D. J.; Jones, T. K.; Xavier, L. C.; Blacklock, T. J.; Reamer, R. A.; Mohan, J. J.; Jones, E. T. T.; Hoogsteen, K.; Baum, M. W; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 751-762
185. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976
186. Gao, Y.; Klunder, J. M.; Hanson, R. M.; Masamune, H.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780
187. Ahmed, A.; Hoegenar, E. K.; Enev, S. V.; Hanbeur, M.; Kaehlig, H.; Ohler, E.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 3026-3042
188. Grieco, P. A.; Gilman, S.; Nishizawa, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485-1486
189. Zhou, X.-T.; Carter, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1787-1790
190. Frye, S. V.; Eliel, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3223-3226
191. Kahn, S. D.; Keck, G. E.; Hehre, W. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 279-280
192. Keck, G. E.; Castellino, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 281-284
193. Shambiayati, S.; Blake, J. F.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 697-703
194. Van Draanen, N. A.; Arseniyadis, S.; Crimmins, M. T.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2499-2506
195. Chen, X.-N.; Hortelano, E. R.; Eliel, E. L.; Frye, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1778-1784
196. Willard, P. G.; Hintze, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5539-5541
197. Evans, D. A.; Allison, B. D.; Yang, M. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4457-4460
198. Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461-4464
199. Heathcock, C. H.; Lampe, J. J. Org. Chem. 1983, 48, 4330-4337
200. Lurain, A. E.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 70, 1262-1268
201. Seebach, D.; Naef, R.; Calderari, G. Tetrahedron 1984, 40, 1313-1324
202. Lin, H, -S; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1994, 24, 2503
203. Watson, S. C.; Eastham, J. F. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 165
204. Vanderwalle, M.; Van der Eychen, J.; Oppolzer, W.; Vullioud, C. Tetrahedron 1986, 42, 4035
205. Aitken, R. A.; Atherton, J. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1281
206. Nam, S.; Williams, A.; Vultur, A.; List, A.; Bhalla, K.; Smith, D.; Lee, F. Y.; Jove, R. Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 1400-1405