An aldol approach to the synthesis of the EF fragment of spongistatin 1

Organic Letters

Volumn 3, Issue 6, 2001, Pages 949-952

  Crimmins, Michael T ^a   Katz, Jason D ^a   McAtee, Laura C ^a   Tabet, Elie A ^a   Kirincich, Steven J ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; ETHER DERIVATIVE; LACTONE; MACROLIDE; SPONGISTATIN 1;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SPONGE (PORIFERA); SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; ETHERS, CYCLIC; INDICATORS AND REAGENTS; LACTONES; MACROLIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PORIFERA;

EID: 0035932568     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol015652m     Document Type: Article

References (61)

1. Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302.
2. Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Gao, F.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605.
3. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989.
4. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989.
5. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989.
6. Fusetani, N.; Shinoda, K.; Matsunoga, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3977.
7. Pettit, G. R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 812.
8. Smith, A. B., III; Zhuang, L.; Brook, C. S.; Boldi, A.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Verhoest, P. R.; Lin, Q. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8667. Smith, A. B., III; Zhuang, L.; Brook, C. S.; Lin, Q.; Moser, W. H.; Trout, R. E. L.; Boldi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8671. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Nakayama, K.; Boldi, A.; Brook, C. S.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Sobukawa, M.; Zhuang, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8675.
9. Smith, A. B., III; Zhuang, L.; Brook, C. S.; Boldi, A.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Verhoest, P. R.; Lin, Q. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8667. Smith, A. B., III; Zhuang, L.; Brook, C. S.; Lin, Q.; Moser, W. H.; Trout, R. E. L.; Boldi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8671. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Nakayama, K.; Boldi, A.; Brook, C. S.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Sobukawa, M.; Zhuang, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8675.
10. Smith, A. B., III; Zhuang, L.; Brook, C. S.; Boldi, A.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Verhoest, P. R.; Lin, Q. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8667. Smith, A. B., III; Zhuang, L.; Brook, C. S.; Lin, Q.; Moser, W. H.; Trout, R. E. L.; Boldi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8671. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Nakayama, K.; Boldi, A.; Brook, C. S.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Sobukawa, M.; Zhuang, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8675.
11. Claffey, M. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7646. Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2678. Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 8267. Wallace, G. A.; Scott, R. W.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4145.
12. Claffey, M. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7646. Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2678. Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 8267. Wallace, G. A.; Scott, R. W.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4145.
13. Claffey, M. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7646. Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2678. Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 8267. Wallace, G. A.; Scott, R. W.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4145.
14. Claffey, M. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7646. Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2678. Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 8267. Wallace, G. A.; Scott, R. W.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4145.
15. Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581. Paterson, I.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8241. Paterson, I.; Keown, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Gibson, K. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8911. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8548.
16. Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581. Paterson, I.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8241. Paterson, I.; Keown, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Gibson, K. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8911. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8548.
17. Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581. Paterson, I.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8241. Paterson, I.; Keown, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Gibson, K. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8911. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8548.
18. Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581. Paterson, I.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8241. Paterson, I.; Keown, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Gibson, K. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8911. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8548.
19. Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581. Paterson, I.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8241. Paterson, I.; Keown, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Gibson, K. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8911. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8548.
20. Paquette, L. A.; Zuev, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5115. Paquette, L. A.; Braun, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5119.
21. Paquette, L. A.; Zuev, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5115. Paquette, L. A.; Braun, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5119.
22. Hermitage, S. A.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3563. Hermitage, S. A.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3567. Kary, P. D.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 213. Kary, P. D.; Roberts, S. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 217.
23. Hermitage, S. A.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3563. Hermitage, S. A.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3567. Kary, P. D.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 213. Kary, P. D.; Roberts, S. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 217.
24. Hermitage, S. A.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3563. Hermitage, S. A.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3567. Kary, P. D.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 213. Kary, P. D.; Roberts, S. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 217.
25. Hermitage, S. A.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3563. Hermitage, S. A.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3567. Kary, P. D.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 213. Kary, P. D.; Roberts, S. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 217.
26. Crimmins, M. T.; Washburn, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7487. Crimmins, M. T.; Katz, J. D. Org. Lett. 2000, 2, 957.
27. Crimmins, M. T.; Washburn, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7487. Crimmins, M. T.; Katz, J. D. Org. Lett. 2000, 2, 957.
28. Terauchi, T.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3795.
29. Lemaire-Audoire, S.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1345. Lemaire-Audoire, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 3346.
30. Lemaire-Audoire, S.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1345. Lemaire-Audoire, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 3346.
31. Zemribo, R.; Mead, K. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3895.
32. Fernandez-Megia, E.; Gourlaouen, N.; Ley, S. V.; Rowlands, G. J. Synlett 1998, 991.
33. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351. Micalizio, G. C.; Pinchuk, A. N.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 8730.
34. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351. Micalizio, G. C.; Pinchuk, A. N.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 8730.
35. Anderson, J. C.; McDermott, B. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7135.
36. Samadi, M.; Munoz-Letelier, C.; Poigny, S.; Guyot, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3349.
37. Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Tsukada, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2649.
38. Evans, D. A.; Trotter, W.; Coleman, P. J.; Côté, B.; Dias, L. C.; Rajapakse, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
39. Evans, D. A.; Trotter, W.; Coleman, P. J.; Côté, B.; Dias, L. C.; Rajapakse, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
40. Evans, D. A.; Trotter, W.; Coleman, P. J.; Côté, B.; Dias, L. C.; Rajapakse, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
41. Evans, D. A.; Trotter, W.; Coleman, P. J.; Côté, B.; Dias, L. C.; Rajapakse, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
42. Guo, J.; Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 192.
43. Guo, J.; Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 192.
44. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196.
45. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196.
46. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J. Org. Chem. 2001, 65, 894. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7883-7884.
47. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J. Org. Chem. 2001, 65, 894. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7883-7884.
48. Crimmins, M. T.; Kirincich, S. J.; Wells, A. J.; Choy, A. L. Synth. Commun. 1998, 28, 3675. Crimmins, M. T.; Choy, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5663.
49. Crimmins, M. T.; Kirincich, S. J.; Wells, A. J.; Choy, A. L. Synth. Commun. 1998, 28, 3675. Crimmins, M. T.; Choy, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5663.
50. 13C NMR, IR, and optical rotation. Yields are for isolated, chromatographically purified products.
51. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4156.
52. Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001.
53. Crimmins, M. T.; Al-awar, R. S.; Vallin, I. M.; O'Mahony, R.; Hollis, W. G., Jr.; Bankaitis-Davis, D. M.; Lever, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7513.
54. Crimmins, M. T.; Emmitte,; K. A., Katz, J. D. Org. Lett. 2000, 2, 2165.
55. Yi, X.-H.; Meng, Y.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4731.
56. Arhart, R. J.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5003.
57. Trost, B. M.; Herndon, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6835. Plé, P. A.; Hamon, A.; Jones, G. Tetrahedron 1997, 53, 3395.
58. Trost, B. M.; Herndon, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6835. Plé, P. A.; Hamon, A.; Jones, G. Tetrahedron 1997, 53, 3395.
59. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Côté, B. J. Org. Chem. 1997, 62, 788.
60. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Velázquez, S. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9083. Paterson, I.; Wallace, D. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9087.
61. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Velázquez, S. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9083. Paterson, I.; Wallace, D. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9087.