The synthesis and antiparasitic activity of aryl- and ferrocenyl-derived thiosemicarbazone ruthenium(ii)-arene complexes

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 13, 2013, Pages 4677-4685

  Adams, Muneebah ^a   Li, Yiqun ^a   Khot, Heena ^a   De Kock, Carmen ^b   Smith, Peter J ^b   Land, Kirkwood ^c   Chibale, Kelly ^a   Smith, Gregory S ^a  

^a UNIVERSITY OF CAPE TOWN   (South Africa)

^b UNIVERSITY OF CAPE TOWN   (South Africa)

^c UNIVERSITY OF THE PACIFIC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIPARASITIC ACTIVITY; ARENE COMPLEXES; CHELATING LIGANDS; PLASMODIUM FALCIPARUM; SCHIFF BASE CONDENSATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; THIOSEMICARBAZONE COMPLEXES; THIOSEMICARBAZONES;

CHLORINE COMPOUNDS; CONDENSATION REACTIONS; DIMERS; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; METAL COMPLEXES; PHENOLS; RUTHENIUM; STRAIN; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

ANTIPARASITIC AGENT; COORDINATION COMPOUND; FERROCENE; FERROUS ION; RUTHENIUM; SCHIFF BASE; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DIMERIZATION; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; DRUG RESISTANCE; PLASMODIUM FALCIPARUM; SYNTHESIS; TRICHOMONAS VAGINALIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTIPARASITIC AGENTS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; DRUG DESIGN; DRUG RESISTANCE; FERROUS COMPOUNDS; MOLECULAR CONFORMATION; PLASMODIUM FALCIPARUM; RUTHENIUM; SCHIFF BASES; THIOSEMICARBAZONES; TRICHOMONAS VAGINALIS;

EID: 84874913010     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt32740j     Document Type: Article

References (71)

1. The World Health Organization, Malaria http://www.int.features/factfiles/ malaria (accessed 28 January 2011)
2. I. M. Hastings P. G. Bray S. A. Ward Science 2002 45 2001
3. C. M. Ryan N. de Miguel P. J. Johnson Essays Biochem. 2011 51 161
4. World Health Organisation, http://www.who.int/reproductivehealth/ publications/rtis/2008-STI-estimates.pdf (accessed 25 July 2012)
5. K. R. Barnes and S. J. Lippard, Metal Complexes in Tumor Diagnosis and as Anticancer Agents, Marcel Dekker, New York/Basel, 2004, vol. 42, p. 179
6. G. Jaouen A. Vessieres I. S. Butler Acc. Chem. Res. 1993 26 361
7. Z. Guo P. J. Sadler Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1512
8. A. L. Noffke A. Habtemariam A. M. Pizarro P. J. Sadler Chem. Commun. 2012 48 5219
9. E. A. Hillard G. Jaouen Organometallics 2011 30 20
10. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391
11. C. G. Hartinger N. Metzler-Nolte P. J. Dyson Organometallics 2012 31 16 5677
12. M. J. Hannon Pure Appl. Chem. 2007 79 2243
13. M. A. Jakupee M. Galanski V. B. Arion C. G. Hartinger B. K. Keppler Dalton Trans. 2008 183
14. C. Biot D. Dive Top. Organomet. Chem. 2010 32 155
15. C. Biot W. Castro C. Y. Botte M. Navarro Dalton Trans. 2012 41 6335
16. M. Navarro W. Castro C. Biot Organometallics 2012 31 5715
17. C. Biot D. Taramelli I. Forfar-Bares L. A. Maciejewski M. Boyce G. Nowogrocki J. S. Brocard N. Basilico P. Olliaro T. J. Egan Mol. Pharm. 2005 2 185
18. C. Supan G. Mombo-Ngoma M. P. Dal-Bianco C. L. Ospina Salazar S. Issifou F. Mazuir A. Filali-Ansary C. Biot D. Ter-Minassian M. Ramharter P. G. Kremsner B. Lell Antimicrob. Agents Chemother. 2012 56 3165
19. R. Kannan K. Kumar D. Sahal S. Kukreti V. S. Chauhan Biochem. J. 2005 385 409
20. G. Gasser I. Ott N. Metzler-Nolte J. Med. Chem. 2011 54 3
21. M. Pongratz P. Schluga M. A. Jakupec V. B. Arion C. G. Hartinger G. Allmaier B. K. Keppler J. Anal. At. Spectrom. 2004 19 46
22. A. Levina A. Mitra P. A. Lay Metallomics 2009 1 458
23. S. J. Dougan P. J. Sadler Chimia 2007 61 704
24. G. S. Smith B. Therrien Dalton Trans. 2011 40 10793
25. B. Therrien Coord. Chem. Rev. 2009 253 493
26. R. B. De Oliveira E. M. De Souza-Fagundes R. P. P. Soares A. A. Andrade A. U. Krettli C. L. Zani Eur. J. Med. Chem. 2008 43 1983
27. K. J. Duffy A. N. Shaw E. Delorme S. B. Dillon C. Erickson-Miller L. Giampa Y. Huang R. M. Keenan P. Lamb N. Liu S. G. Miller A. T. Price J. Rosen H. Smith K. J. Wiggall L. Zhang J. I. Luengo J. Med. Chem. 2002 45 3573
28. M. Abid S. M. Agarwal A. Azam Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2035
29. A. Walcourt M. Loyevsky D. B. Lovejoy V. R. Gordeuk D. R. Richardson Int. J. Biochem. Cell Biol. 2004 36 401
30. N. Fujii J. P. Mallari E. J. Hansell Z. Mackey P. Doyle Y. M. Zhou J. Gut P. J. Rosenthal J. H. Mckerrow R. K. Guy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 121
31. X. Du C. Guo E. Hansell P. S. Doyle C. R. Caffrey T. P. Holler J. H. McKerrow F. E. Cohen J. Med. Chem. 2002 45 2695
32. S. A. Khan M. Yusuf Eur. J. Med. Chem. 2009 44 2597
33. S. A. Khan P. Kumar R. Joshi P. F. Iqbal K. Saleem Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2029
34. C. Costello T. Karpanen P. A. Lambert P. Mistry K. J. Parker D. L. Rathbone J. Ren L. Wheeldon T. Worthington Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1708
35. D. Kovala-Demertzi M. A. Demertzis E. Filou A. A. Pantazaki P. N. Yadav J. R. Miller Y. Zheng D. A. Kyriakidis BioMetals 2003 16 411
36. J. M. Kolesar W. R. Schelman P. G. Geiger K. D. Holen A. M. Traynor D. B. Alberti J. P. Thomas C. R. Chitambar G. Wilding W. E. Antholine J. Inorg. Biochem. 2008 102 693
37. H. G. Petering H. H. Buskirk G. E. Underwood Cancer Res. 1964 24 367
38. M.-C. Liu T.-S. Lin A. C. Sartorelli J. Med. Chem. 1992 35 3672
39. I. Dilovic M. Rubcic V. Vrdoljak S. K. Pavelic M. Kralj I. Piantanida M. Cindric Bioorg. Med. Chem. 2008 16 5189
40. S. P. Fricker Metallomics 2010 2 366
41. T. Stringer D. T. Hendricks H. Guzgay G. S. Smith Polyhedron 2012 31 1 486
42. T. Stringer P. Chellan B. Therrien N. Shunmoogam-Gounden D. T. Hendricks G. S. Smith Polyhedron 2009 28 2839
43. P. Chellan S. Nasser L. Vivas K. Chibale G. S. Smith J. Organomet. Chem. 2010 695 19-20 2225
44. P. Chellan N. Shunmoogam-Gounden D. T. Hendricks J. Gut P. J. Rosenthal C. Lategan P. J. Smith K. Chibale G. S. Smith Eur. J. Inorg. Chem. 2010 22 3520
45. P. Chellan K. M. Land A. Shokar A. Au S. H. An C. M. Clavel P. J. Dyson C. de Kock P. J. Smith K. Chibale G. S. Smith Organometallics 2012 31 5791
46. D. Singh R. V. Singh J. Inorg. Biochem. 1993 15 227
47. A. Maiti A. K. Guha S. Ghosh J. Inorg. Biochem. 1988 33 57
48. N. C. Kasuga K. Sekino C. Koumo N. Shimada M. Ishikawa K. Nomiya J. Inorg. Biochem. 2000 84 55
49. S. Grguric-Sipka C. R. Kowol S.-M. Valiahdi R. Eichinger M. A. Jakupec A. Roller S. Shova V. B. Arion B. K. Keppler Eur. J. Inorg. Chem. 2007 18 2870 2871
50. C. R. Kowol R. Trondl P. Heffeter V. B. Arion M. A. Jakupec A. Roller M. Galanski W. Berger B. K. Keppler J. Med. Chem. 2009 52 16 5032
51. A. Popovic-Bijelic C. R. Kowol M. E. S. Lind J. Luo F. Himo E. A. Enyedy V. B. Arion A. Graeslund J. Inorg. Biochem. 2011 105 11 1422
52. C. R. Kowol R. Trondl V. B. Arion M. A. Jakupec I. Lichtscheidl B. K. Keppler Dalton Trans. 2010 39 3 704
53. C. R. Kowol R. Berger R. Eichinger A. Roller M. A. Jakupec P. P. Schmidt V. B. Arion B. K. Kepler J. Med. Chem. 2007 50 6 1254
54. S. D. Khanye G. S. Smith C. Lategan P. J. Smith J. Gut P. J. Rosenthal K. Chibale J. Inorg. Biochem. 2010 104 1079
55. S. D. Khanye B. Wan S. G. Franzblau J. Gut P. J. Rosenthal G. S. Smith K. Chibale J. Organomet. Chem. 2011 696 3392
56. F. Beckford D. Dourth M. Shaloski Jr. J. Didion J. Thessing J. Woods V. Crowell N. Gerasimchuk A. Gonzalez-Sarrias N. P. Seeram J. Inorg. Biochem. 2011 105 1019
57. F. A. Beckford G. Leblanc J. Thessing M. Shaloski Jr. B. J. Frost L. Li N. P. Seeram Inorg. Chem. Commun. 2009 12 1094
58. B. Demoro C. Sarniguet R. Sanchez-Delgado M. Rossi D. Liebowitz F. Catuso C. Olea-Azar V. Moreno A. Medeiros M. A. Comini L. Otero D. Gambino Dalton Trans. 2012 41 1534
59. K. C. Lee P. Thanigaimalai V. K. Sharma M. S. Kim E. Roh B. Y. Hwang Y. Kim S. H. Jung Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6794
60. M. S. Bakkar M. Y. Siddiqi M. S. Monshi Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem. 2003 33 1157
61. M. Marino E. Gayoso J. M. Antelo L. A. Adrio J. J. Fernandez J. M. Vila Polyhedron 2006 25 1449
62. T. Stringer B. Therrien D. T. Hendricks H. Guzgay G. S. Smith Inorg. Chem. Commun. 2011 14 956
63. M. A. Bennett A. K. Smith J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974 2 233
64. M. A. Bennett T. W. Matheson G. B. Robertson A. K. Smith P. A. Tucker Inorg. Chem. 1980 19 1014
65. SAINT Version 7.60a, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2006
66. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, SHELXL-97 and SADABS version 2.05, University of Göttingen, Germany, 1997
67. L. J. Barbour J. Supramol. Chem. 2001 1 189
68. J. L. Atwood L. J. Barbour Cryst. Growth Des. 2003 3 3
69. http://www.povray.org
70. W. Trager J. B. Jensen Science 1976 193 673
71. M. T. Makler J. M. Ries J. A. Williams J. E. Bancroft R. C. Piper B. L. Gibbins D. J. Hinrichs Am. Soc. Trop. Med. Hyg. 1993 48 739