Perylene diimide copolymers with dithienothiophene and dithienopyrrole: Use in n-channel and ambipolar field-effect transistors

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 51, Issue 7, 2013, Pages 1550-1558

  Zhang, Shiming ^a   Wen, Yugeng ^a   Zhou, Weiyi ^a   Guo, Yunlong ^a   Ma, Lanchao ^a   Zhao, Xingang ^a   Zhao, Zhen ^a   Barlow, Stephen ^b   Marder, Seth R ^b   Liu, Yunqi ^a   Zhan, Xiaowei ^a,c  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

charge transport; conjugated polymers; field effect transistor; perylene diimide; structure property relations

Indexed keywords

CARRIER TRANSPORT; CHARGE TRANSFER; CONJUGATED POLYMERS; ELECTRON MOBILITY; ENERGY GAP; FIELD EFFECT TRANSISTORS; HOLE MOBILITY; IONIZATION POTENTIAL; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; TRANSPORT PROPERTIES;

ACCEPTOR MOIETIES; AMBIPOLAR TRANSPORT; CONJUGATION LENGTH; DITHIENOTHIOPHENE; ELECTROCHEMICAL DATA; PERYLENEDIIMIDES; SOLUTION PROCESSABLE; STRUCTURE PROPERTY RELATION;

HIGH ELECTRON MOBILITY TRANSISTORS;

EID: 84874642440     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26521     Document Type: Article

References (53)

1. (a), Facchetti, A., Mater. Today 2007, 10, 28-37
2. (b), A. R. Murphy, J. M. J. Frechet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
3. (c), J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323
4. (d), R. N. Christopher, C. D. Frisblie, A. Demetrio, S. da Filho, J.-L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451
5. (e), J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder, X. W. Zhan, Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
6. (f), Y. G. Wen, Y. Q. Liu, Adv. Mater. 2010, 22, 1331-1345
7. (g), X. G. Zhao, X. W. Zhan, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728-3743.
8. (a), H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dotz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679-686
9. (b), H. Usta, A. Facchetti, T. Marks, J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510
10. (c), X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, Y. Hu, Y.-Y. Noh, K.-J. Baeg, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405-1418
11. (d), J.-K. Lee, M. C. Gwinner, R. Berger, C. Newby, R. Zentel, R. H. Friend, H. Sirringhaus, C. K. Ober, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9949-9951
12. (e), X. Guo, F. S. Kim, M. J. Seger, S. A. Jenekhe, M. D. Watson, Chem. Mater. 2012, 24, 1434-1442
13. (f), S. Kola, N. J. Tremblay, M. L. Yeh, H. E. Katz, S. B. Kirschner, D. H. Reich, ACS Macro Lett. 2012, 1, 136-140.
14. (a), M. H. Yoon, S. A. DiBenedetto, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348-1349
15. (b), M. L. Tang, A. D. Reichardt, N. Miyaki, R. M. Stoltenberg, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064-6065
16. (c), T. T. Steckler, X. Zhang, J. Hwang, R. Honeyager, S. Ohira, X. H. Zhang, A. Grant, S. Ellinger, S. A. Odom, D. Sweat, D. B. Tanner, A. G. Rinzler, S. Barlow, J. L. Brédas, B. Kippelen, S. R. Marder, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824-2826
17. (d), F. S. Kim, X. Guo, M. D. Watson, S. A. Jenekhe, Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
18. (e), J. D. Yuen, R. Kumar, D. Zakhidov, J. Seifter, B. Lim, A. J. Heeger, F. Wudl, Adv. Mater. 2011, 23, 3780-3785
19. (f), T. Dallos, D. Beckmann, G. Brunklaus, M. Baumgarten, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13898-13901.
20. (a), H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. S. Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-3275
21. (b), Z. Chen, M. J. Lee, R. S. Ashraf, Y. Gu, A.-S. Seifried, M. M. Nielsen, B. Schroeder, T. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 647-652
22. (c), A. J. Kronemeijer, E. Gili, M. Shahid, J. Rivnay, A. Salleo, M. Heeney, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 1558-1565
23. (d), J. D. Yuen, J. Fan, J. Seifter, B. Lim, R. Hufschmid, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799-20807
24. (e), A. R. Mohebbi, J. Yuen, J. Fan, C. Munoz, M. F. Wang, R. S. Shirazi, J. Seifter, F. Wudl, Adv. Mater. 2011, 23, 4644-4648
25. (f), H.-W. Lin, W.-Y. Lee, W.-C. Chen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 2120-2128.
26. H. Usta, A. Facchetti, T. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580-8581.
27. (a), X. W. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
28. (b), C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407
29. (c), F. Würthner, M. Stolte, Chem. Commun. 2011, 47, 5109-5115.
30. (a), R. J. Chesterfield, J. C. McKeen, C. R. Newman, P. C. Ewbank, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas, L. L. Miller, K. R. Mann, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281-19292
31. (b), S. Tatemichi, M. Ichikawa, T. Koyama, Y. Taniguchi, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108
32. (c), A. S. Molinari, H. Alves, Z. Chen, A. Facchetti, A. F. Morpurgo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462-2463.
33. (a), X. W. Zhan, Z. A. Tan, B. Domercq, Z. S. An, X. Zhang, S. Barlow, Y. F. Li, D. B. Zhu, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
34. (b), X. W. Zhan, Z. A. Tan, E. J. Zhou, Y. F. Li, R. Misra, A. Grant, B. Domercq, X. H. Zhang, Z. S. An, X. Zhang, S. Barlow, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794-5803
35. (c), Z. A. Tan, E. J. Zhou, X. W. Zhan, X. Wang, Y. F. Li, S. Barlow, S. R. Marder, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309
36. (d), X. B. Huang, Q. Q. Shi, W. Q. Chen, C. L. Zhu, W. Y. Zhou, Z. Zhao, X. M. Duan, Zhan, X. W., Macromolecules 2010, 43, 9620-9626
37. (e), X. G. Zhao, Y. G. Wen, L. B. Ren, L. C. Ma, Y. Q. Liu, X. W. Zhan, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 4266-4271
38. (f), W. Y. Zhou, Y. G. Wen, L. C. Ma, Y. Q. Liu, Zhan, X. W., Macromolecules 2012, 45, 4115-4121
39. (g), Z. H. Chen, Y. Zheng, H. Yan, A. Facchetti, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9
40. (h), J. H. Hou, S. Q. Zhang, T. L. Chen, Y. Yang, Chem. Commun. 2008, 6034-6036
41. (i), E. Kozma, D. Kotowski, F. Bertini, S. Luzzati, M. Catellani, Polymer 2010, 51, 2264-2270
42. (j), E. Zhou, K. Tajima, C. H. Yang, K. Hashimoto, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2362-2368
43. (k), E. Zhou, J. Cong, Q. Wei, K. Tajima, C. H. Yang, K. Hashimoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2799-2803
44. (l), B. C. Popere, A. M. Della Pelle, S. Thayumanavan, Macromolecules 2011, 44, 4767-4776.
45. S. Huttner, M. Sommer, M. Thelakkat, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 093302.
46. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
47. S. A. Odom, K. Lancaster, L. Beverina, K. M. Lefler, N. J. Thompson, V. Coropceanu, J.-L. Brédas, S. R. Marder, S. Barlow, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9637-9646.
48. K. Ogawa, S. Rasmussen, J. Org. Chem. 2003, 68, 2921-2928.
49. J. Huang, Y. Wu, H. Fu, X. Zhan, J. Yao, S. Barlow, S. R. Marder, J. Phys. Chem. A. 2009, 113, 5039-5046.
50. (a), Q. Q. Shi, H. J. Fan, Y. Liu, J. M. Chen, L. C. Ma, W. P. Hu, Z. G. Shuai, Y. F. Li, X. W. Zhan, Macromolecules 2011, 44, 4230-4240
51. (b), M. J. Zhang, X. Guo, X. Wang, H. Wang, Y. F. Li, Chem. Mater. 2011, 23, 4264-4270.
52. (a), V. Percec, D. Schlueter, J. C. Ronda, G. Johansson, Macromolecules 1996, 29, 1464-1472
53. (b), X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, M. Kim, S. Zhang, Y. Hu, G. Lu, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685-13697.