Diphenylphosphino- or dicyclohexylphosphino-tethered boryl pincer ligands: Syntheses of PBP Iridium(III) complexes and their conversion to iridium-ethylene complexes

Organometallics

Volumn 28, Issue 21, 2009, Pages 6234-6242

  Segawa, Yasutomo ^a   Yamashita, Makoto ^a   Nozaki, Kyoko ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON ATOM; COMPLEXATION REACTION; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLOHEXYL; ELECTRON COMPLEXES; HYDRIDE LIGANDS; IRIDIUM COMPLEX; NMR SPECTROSCOPY; PHENYL GROUP; PHOSPHORUS ATOM; PINCER LIGANDS; QUANTITATIVE FORMATION; SPECTRAL CHANGE; STERIC BULK; THEORETICAL CALCULATIONS; X-RAY STRUCTURE;

BEARINGS (STRUCTURAL); BORON; BORON COMPOUNDS; COMPLEXATION; ETHYLENE; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; METAL COMPLEXES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHORUS; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 70350714274     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9006455     Document Type: Article

References (90)

1. Braunschweig, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1786-1801.
2. Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685-2722.
3. Smith, M. R., IlI Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 505-567.
4. Braunschweig, H.; Colling, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 1-51.
5. Aldridge, S.; Coombs, D. L. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 535-559.
6. Männig, D.; Nöth, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 878-879.
7. Knorr, J. R.; Merola, J. S. Organometallics 1990, 9, 3008-3010.
8. Westcott, S. A.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Baker, R. T.; Jones, N. J.; Calabrese, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 304-305.
9. Iverson, C. N.; Smith, M. R. Organometallics 1996, 15, 5155-5165.
10. Lesley, G.; Nguyen, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Norman, N. C. Organometallics 1996, 15, 5137-5154.
11. Onozawa, S.-y.; Hatanaka, Y.; Sakakura, T.; Shimada, S.; Tanaka, M. Organometallics 1996, 15, 5450-5452.
12. Chen, H. Y.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3391-3393.
13. Iverson, C. N.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696-7697.
14. Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2168-2171.
15. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391.
16. Hartwig, J. F.; Cook, K. S.; Hapke, M.; Incarvito,C. D.; Fan, Y. B.; Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538-2552.
17. Laitar, D. S.; Muller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196-17197.
18. Zhu, J.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 9384-9390.
19. Braunschweig, H.; Brenner, P.; Müller, A.; Radacki, K.; Rais, D.; Uttinger, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7171-7176.
20. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6110-6113.
21. Braunschweig, H.; Green, H.; Radacki, K.; Uttinger, K. Dalton Trans. 2008, 3531-3534.
22. Braunschweig, H.; Leech, R.; Rais, D.; Radacki, K.; Uttinger, K. Organometallics 2008, 27, 418-422.
23. Braunschweig, H.; Radacki, K.; Uttinger, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7858-7866.
24. Dang, L.; Zhao, H. T.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B. Organometallics 2008, 27, 1178-1186.
25. The Chemistry of Pincer Compounds; Morales-Morales, D.; Jensen, C. M., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007.
26. Kanzelberger, M.; Singh, B.; Czerw, M.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11017-11018.
27. Krogh-Jespersen, K.; Czerw, M.; Summa, N.; Renkema, K. B.; Achord, P. D.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11404-11416.
28. Renkema, K. B.; Kissin, Y. V.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110-1111.
29. Göttker-Schnetmann, I.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9330-9338.
30. Göttker-Schnetmann, L; White, P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1804-1811.
31. Göttker-Schnetmann, I.; White, P. S.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 1766-1776.
32. Zhu, K.; Achord, P. D.; Zhang, X.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13044-13053.
33. Kanzelberger, M.; Zhang, X. W.; Emge, T. J.; Goldman, A. S.; Zhao, J.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13644-13645.
34. Zhao, J.; Goldman, A. S.; Hartwig, J. F. Science 2005, 307,1080-1082.
35. Morales-Morales, D.; Lee, D. W.; Wang, Z. H.; Jensen, C. M. Organometallics 2001, 20, 1144-1147.
36. Lu, Z.; Jun, C. H.; Degala, S. R.; Sigalas, M. P.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Organometallics 1995, 14, 1168-1175.
37. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Organometallics 2002, 21,4862-4872.
38. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Organometallics 2002, 21, 1714-1718.
39. Braunschweig, H.; Lutz, M.; Radacki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5647-5651.
40. Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Lutz, M.; Radacki, K.; Seeler, F.; Sigritz, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8048-8051.
41. Braunschweig, H.; Kaupp, M.; Adams, C. J.; Kupfer, T.; Radacki, K.; Schinzel, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11376-11393.
42. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12056-12057.
43. Crossley, I. R.; Hill, A.F.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 24, 1062-1064.
44. Bontemps, S. B.; Gornitzka, H.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1611-1614.
45. Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Mercy, M.; Saffon, N.; Takahashi, M.; Bouhadir, G.; Maron, L.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8583-8586.
46. Bontemps, S.; Sircoglou, M.; Bouhadir, G.; Puschmann, H.; Howard, J. A. K.; Dyer, P. W.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Chem.-Em. J. 2008, 14, 731-740.
47. Landry, V. K.; Melnick,J. G.; Buccella, D.; Pang, K.; Ulichny, J. C.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 2588-2597.
48. Pang, K. L.; Quan, S. M.; Parkin, G. Chem. Commun. 2006, 5015-5017.
49. Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2759-2761.
50. Crossley, I. R.; Hill, A. F. Organometallics 2004, 23, 5656-5658.
51. Foreman, M. R. S. J.; Hill, A. F.; White, P.; Williams, D. J. Organometallics 2004, 23, 913-916.
52. Mihalcik, D. J.; White, J. L.; Tanski, J. M.; Zakharov, L. N.; Yap, G. P. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.;Rabinovich, D. Dalton Trans. 2004, 1626-1634.
53. Crossley, I. R.; Foreman, M. R. S.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2005, 221-223.
54. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Humphrey, E. R.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 24, 4083-4086.
55. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 25, 289-299.
56. Figueroa, J. S.; Melnick, J. G.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 7056-7058.
57. Figueroa, J. S.; Melnick, J. G.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 7056-7058.
58. Landry, V. K.; Melnick, J. G.; Buccella, D.; Pang, K. L.; Ulichny, J. C.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 2588-2597.
59. Senda, S.; Ohki, Y.; Hirayama, T.; Toda, D.; Chen, J.-L.; Matsumoto, T.; Kawaguchi, H.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 2006, 45, 9914-9925.
60. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Gu, W.; Mercy, M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Maron, L.; Ozerov, O. V.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1481-1484.
61. Crossley, I. R.; Foreman, M. R. S. J.; Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Willis, A. C. Organometallics 2008, 27, 381-386.
62. Crossley, I. R.; Hill, A. F. Dalton Trans. 2008, 201-203.
63. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2008, 27, 312-315.
64. Pang, K. L.; Tanski, J. M.; Parkin, G. Chem. Commun. 2008, 1008-1010.
65. Sircoglou, M.; Bontemps, S. a.; Bouhadir, G.; Saffon, N.; Miqueu, K.; Gu, W.; Mercy, M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Maron, L.; Ozerov, O. V.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16729-16738.
66. Elliot, D. J.; Levy, C. J.; Puddephatt, R. J.; Holah, D. G.; Hughes, A. N.; Magnuson, V. R.; Moser, I. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 5014-5015.
67. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9201-9203.
68. Kühl, O.; Blaurock, S.; Sieler, J.; Hey-Hawkins, E. Polyhedron 2001, 20, 2171-2177.
69. Zhang, Q. Z.; Ly, T.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Rev. Roum. Chim. 2002, 47, 1015-1020.
70. Yao, J.; Wong, W. T.; Jia, G. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 228-234.
71. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020-1024.
72. Vigalok, A.; Uzan, O.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12539-12544.
73. Obtained vibration numbers were scaled with a factor of 0.961 for B3LYP/LanL2DZ calculations. See: NIST Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database, NIST Standard Reference Database Number 101 Release 14, Sept 2006, Johnson, R. D., III, Ed.; http://srdata.nist.gov/cccbdb.
74. 3P ligands. See: (a) Lam, W. H.; Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Cowan, J.; Howard, J. A. K.; Mason, S. A.; Mclntyre, G. J. Organometallics 2003, 22, 4557-4568.
75. 5 complexes has been attributed to the lack of pπ-dπ interaction between two non-π-donor ligands such as hydrides and the central metal by Eisenstein with theoretical calculations. See: (b) Rachidi, I. El-I.; Eisenstein, O.; Jean, Y. New J. Chem. 1990, 14, 671.
76. (c) Riehl, J. F.; Jean, Y.; Eisenstein, O.; Pelissier, M. Organometallics 2002, 11, 729-737. So far, it is not clear why the "π-acceptor"' boryl ligand led to a similar geometry.
77. It is often said "H is easy to locate through quantum calculations but hard to locate through experimental techniques"; we could believe the location of the hydride ligand generated by calculation rather than X-ray analysis. See: Maseras, F.; Lledos, A.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2000, 100, 601-636.
78. Lam, W. H.; Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B.; Cowan, J. A.; Howard, J. A. K.; Mason, S. A.; Mclntyre, G. J. Organometallics 2003, 22, 4557-4568.
79. Beletskaya, L; Pelter, A. Tetrahedron 1997, 53, 4957-5026.
80. Daura-Oller, E.; Segarra, A. M.; Poblet, J. M.; Claver, C.; Fernández, E.; Bo, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2669-2680.
81. Segarra, A. M.; Daura-Oller, E.; Claver, C.; Pöblet, J. M.; Bo, C.; Fernández, E. Chem.-Em. J. 2004, 10, 6456-6467.
82. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263-14278.
83. Caballero, A.; Sabo-Etienne, S. Organometallics 2007, 26, 1191-1195.
84. Hall, P. L.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9575-9585.
85. Herde, J. L.; Lambert, J. C.; Senoff, C. V. Inorg. Synth. 1974, 15, 18-20.
86. Onderdelinden, A. L.; Van der Ent, A. Inorg. Chim. Acta 1972, 6, 420-426
87. Rappoli, B. J.; Churchill, M. R.; Janik, T. S.; Rees, W. M.; Atwood, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 109, 5145-5149.
88. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
89. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
90. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li,X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.;Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03 W, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.