Unsymmetric dendrimers containing a single ureidopyrimidine unit: Generation-dependent dimerization via hydrogen bonding

Organic Letters

Volumn 7, Issue 18, 2005, Pages 3845-3848

  Sun, Hao ^a   Kaifer, Angel E ^a  

^a Department of Biology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 24944590089     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol051245p     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Percec, V.; Dulcey, A. I.; Balagurusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Nummelin, S.; Edlund, U.; Hudson, S. D.; Heiney, P. A..; Duan, H.; Magonov. S. A.; Vinogradov, S. A. Nature 2004, 430, 764-768.
2. (b) Sijbesnia, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5-16.
3. (c) Cate, A. T.; Sijbesma, R. P. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1094-1112.
4. (d) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097.
5. (e) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712.
6. Moon, K.; Grindstaff, J.; Sobransingh, D.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5496-5499.
7. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426.
8. (a) Ma, Y.; Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769.
9. (b) Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475-10488.
10. (c) Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710-9711.
11. (d) Zimmerman, S. C.; Zeng, F.; Reichert, D. E. C.; Kolotuchin, S. V. Science 1996, 271, 1095-1098.
12. (a) Cate, A. T.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3801-3808.
13. (b) Sontjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487-7493.
14. (c) Gonzalez, J. J.; Prados, P.; Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 4, 525-528.
15. (d) Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9001-9007.
16. (e) Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L. Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769.
17. (f) Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601-1604.
18. For previous reports on dendrimers with similar architecture, see: (a) Cardona, C. M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4023-4024.
19. (b) Cardona, C. M.; McCarley, T. D.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 1857-1864.
20. (c) Cardona, C. M.; Alvarez, J.; Kaifer, A. E.; McCarley, T. D.; Pandey, S.; Baker, G. A.; Bonzagni, N. J.; Bright, F. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6139-6144.
21. (d) Ong, W.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9358-9359.
22. (e) Ong, W.; Grindstaff, J.; Sobransingh, D.; Toba, R.; Quintela, J. M.; Peinador, C.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3353-3361.
23. Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861.
24. 2 groups at their apical positions.
25. Ong, W.; Gómez-Kaifer, M.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2004, 1677-1683.